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和如今北漂的风气不同，在20世纪初，大批江浙的农村青年陆续到宁波、杭州、上海等地讨生活，谋得一条生路。那时的戴春风也只是上海的十里洋场里打流的一个小混混。
戴笠出生在浙江省江山县保安村中，原名戴春风。他幼年时也曾勤奋向学，但他虽然天性聪颖，却顽劣异常。考入浙江一中以后，他的兴趣便从游玩转到了嫖和赌上，经常出入妓院、赌场。因为出手阔绰，为人豪爽，所以很多学生都十分崇拜他，他俨然成了新生中的老大。而要维持体面，他又不得不想办法筹钱请同学下馆子。如此一来，每次开学不多久，他就囊中空空了。
一次因为和朋友打赌，他在当铺偷了一件西装，因此被学校开除。无颜回家见老母的戴春风干脆放弃求学之路，开始了他的打流生涯。
所谓打流，即到处讨生活，打短工谋生。为了生存，他向亲戚骗过钱，在街头流浪乞讨过，在赌场出老千作弊，在军队混吃混喝，或者回老家组织了一支“团兵队”，想以此威震地方。可是每次都失败了。最后，他决定到上海见见世面，到十里洋场找一处容身之地。
白天，他替人在码头上跑腿，或者在证券交易所探探风声，做做小生意。到晚上，他揣着好容易赚来的钱到赌馆、妓院闲逛。这天他手里又有了点钱，便心痒难耐地跑到赌场里试试手气。
也许是老天眷顾，今天戴春风的手气很好，不一会儿，他身前就积起了一堆票子。赌场的庄家不由得多注意了他两眼，很快就发现他在桌子底下的小动作。庄家一个唿哨，马上从四面八方冲上来几个彪形大汉，反剪了戴春风的双手把他压跪在地上，从他口袋里搜出几个水银灌的骰子。
戴春风见情形不好，立刻叫起来：“斧头帮帮主王亚樵是我结义兄弟！你们要是伤了我，他会对你们不客气的。”
庄家嘿嘿笑了一声说：“你忘了这是谁的地盘了？敢在青帮的面前使花样，就算你是斧头帮帮主的结义兄弟，也要看我们老大的面子。知道在青帮的赌场作弊有什么下场吗？看我废掉你两只手，你还用什么玩花招！”
只见赌场的打手亮出两柄明晃晃的斧子，绕赌场一周，示意给周围围观的赌徒们看。这一招叫做杀鸡儆猴，是为了警示赌徒们如果在青帮的地盘上耍手段，都会有如此这般的下场。
旁观的人惊呼连连，戴春风更是紧张的满头冒汗，他回想起自己前半生也曾几次出生入死，但是都没这样害怕过。
他人生中最惊险的一次经历恐怕要数在浙江陆军一师当兵时被俘虏。当时战场上边鲜血流成了河，身边朝夕相处的战友一个个地倒下，人在这样的环境中也就成了机器，只懂得机械地开枪、闪避、再开枪、再闪避。最后，戴春风混在一群抱头乱窜的败兵当中，慌不择路，束手就擒，被关进了浙三师的大牢。
关在浙三师的牢狱里，就像关在十九层地狱一般，暗无天日。牢房里没有枕头被褥，只有稻草堆成的“床”；没有专门的茅厕，大便小便都是在牢房的角落里随地解决。因为浙江天气潮湿，房间里充满了发霉腐烂的气味。臭虫、跳蚤、蚊子和苍蝇都把这里当作它们的乐园，在稻草堆里尽情繁殖。
环境的恶劣还是其次，让戴春风更加受不了的是死亡的威胁。他不知道什么时候，自己就会被押到刑车上示众。他每天入睡时都在担心醒来的时候已经脑袋搬家。对死亡的恐惧就如同虱子一般无时无刻不在咬啮他。所幸没多久之后，浙一师打赢了浙三师，也解救了他们这些俘虏。但戴春风再也不愿当小兵了。他打听到自己的旧友胡抱一在浙江别动队的王亚樵司令麾下任助手，也就写信去投靠。凭着三寸不烂之舌，王亚樵对戴春风另眼相看，封他做分队长，还和他结拜义兄弟。这一段辉煌经历倒也不是戴春风瞎吹的。只是当时的风气把结交当做发展关系网的重要手段。戴春风结过多少个义兄弟，恐怕连他自己都数不清。
1924年9月，皖系军阀浙江督军卢永祥和直系军阀江苏督军齐燮元一直以来的矛盾激化到最高点。他们为了争夺上海，兵刃相见，爆发了齐卢之战。一个月后，卢永祥迫于形势通电下野。树倒猢狲散。靠着卢永祥的器重坐到浙江别动队司令位置上的王亚樵也不得不离开这里，逃亡他乡。
戴春风心想不能再回家里去了。当初离开家的时候是春风得意马蹄疾，如今寒冬腊月落魄一人地回去，以后就再也抬不起头了。他决定去上海投靠那些早年打流时认识的朋友，并暗暗发下宏愿：一定要等到荣华富贵之后再衣锦还乡。
可是没想到现在不仅没有荣华富贵，恐怕连两只手都不保了。这下不但前途泡汤，连脸面都挂不住，这种痛苦还不如死了算了。
戴春风跪在地上，望着自己豆大的汗珠从头上滴下来，渗进泥土里。很快有人围上来，拿了张条凳过来，把他两只手紧紧按在椅子上，手腕悬空。戴春风感觉两只手迅速颤抖，变得冰冷，仿佛血液都已经冻结了。他紧紧闭上双眼，甚至不敢期冀奇迹发生……
就在这千钧一发的时刻，突然门外有人大喊：“条子来啦，快撤！”
戴春风一激灵，趁背上的手一松，立刻把身子一缩，滚到一边。他心有余悸的抬起头，看见那把斧头正不偏不倚的剁在条凳上，再迟一刻，也许手就没了。赌场的打手和赌徒们全都四窜逃命去了。戴春风混在人群中，没命的一阵疯跑，穿过陋巷，跑过斜街，他最后一个人气喘吁吁的跑到弄堂里，靠在石柱边，这才弯下腰拼命喘气。他看着自己完好无缺的双手，兴奋的几乎要大叫。但是喜悦一过去，他又开始心疼今天刚赚来的一点钱赔得精光，毛都不剩。
“奶奶个球，今天点真背。”戴春风狠狠地朝地上吐了口痰，认了认方向，兜兜转转的绕回住处去。