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戴笠从此之后再也没有回过黄埔军校，就连黄埔第6期各科学员在南京举行的毕业典礼他都没有去参加。到死，他都只是一个黄埔军校的肄业生。但是在后来，就是这个肄业生，竟能够凭着眼力、脑力和口才，成为了许多黄埔老大哥的顶头上司。
在学校时，戴笠的一切都还算有保障。但是一离开校园，他又如同离巢之鸟，必须开始自谋生路。他也不得不擦亮眼睛，重新审视目前的形势。他思来想去，还是决定去南京投靠胡靖安。他没想到，自己这一步走的却是险中求胜。
自从“四一二”反共清共之后，蒋介石在南京成立政府，和汪精卫的武汉政府相对峙。到了7月份，汪精卫也开始推行清共的政策，并且向蒋投来橄榄枝，希望宁汉合作。但是蒋介石却出于利益的考虑，拒绝了汪的邀请。这个引起了国民党内部各派的极大不满。不久，在南京政府内部，蒋介石与新桂系的李宗仁、白崇禧的矛盾全面爆发了。李宗仁也在加紧扩大力量，准备向蒋介石发难。
为了在如此复杂的政治形势中求稳求胜，蒋介石决定加强情报侦探，随时掌握各方反蒋势力的动向以及嫡系部队各级将官的忠诚度。1927年7月底，蒋介石成立了第一个准特务组织——国民革命军总司令部密查组。这个组织表面上是调查各级部队的军容风纪情况，但实际上却是为了调查异己分子的活动，以加强蒋介石对嫡系第一军以及杂牌部队的控制。而胡靖安就是这个密查组的组长。
胡靖安知道密查组的重要作用和其远大前景，一心想着要把它做大做强。只是无奈情报工作只是刚刚开始，手下的得力干将更是凤毛麟角。从哪里搜罗一些特务人才，是他最头疼的问题了。
在他正犯难的时候，戴笠的出现仿佛是天降福将。胡靖安当即同意留下他。戴笠过去一直都是在打流中讨生活，听了胡靖安愿意收下他，就如同得到了天大的恩宠，已经是千恩万谢，感激涕零。他甚至跑到胡靖安家中，替他抱孩子，或者打杂干零活。用这些低三下四的举动来换取信任，争取更多的机会。
在密查组里戴笠所做的事情还是跟从前一样，到各个杂牌军或者正规军队和中下层官兵结交，了解他们的思想动态和军队中的情报，整理之后交到胡靖安手中。虽然没有正式的编制，但是他已经是胡靖安手下最得意最娴熟的一个工作人员。大家都把他当作是密查组的“编外情报员”。
1927年9月份，蒋介石针对戴笠的情报，发布了《告黄埔同学书》，要求黄埔同学不要再同室操戈，自相残杀。他暗示说自己很快会复出，要学生不要被别的派系所影响分化，要统一意志，团结起来，经受暂时的挫折和失败，闯出更光明的明天。
之后，蒋介石就踏上了去日本的轮船《上海丸》，一来是为了向日本朝野和各界人士寻求支援和帮助，二来是为了和宋美龄的母亲面谈他迎娶宋美龄的事。走之前，因为担心密查组在他不能指挥的情况下失去控制，为他人利用，所以下令解散密查组，并发给他们三个月的维持费。
收到这个消息之前，戴笠还在甩开膀子四处奔波。他手头已经累积了超过密查组其他所有人所得总和的情报要献给蒋介石。但是当胡靖安宣布了撤销密查组的命令之后，他一下子又如跌入深渊，不见阳光。只是无奈眼长手短，终不偿心愿。
当时戴笠、许忠五、成希超、东方白等密查组的成员都住在胡靖安的家里。解散之后他们一时无处可去，便仍留在胡家吃住。胡靖安一看还要养着这些人，于是便留下一部分经费充当伙食费，克扣余下薪饷悄悄溜回老家江西去了。戴笠等人等了几天见他还没有回来，知道他是卷款潜逃了，都十分生气。不知是谁出了个主意：“把胡靖安留下来的东西都卖了，换了钱我们好各自回家。”
戴笠半身像
可是查来查去也查不出什么值钱的。在大家都感到为难的时候，忽然许忠五问戴笠：“你不是认识杜月笙杜老板吗？”
戴笠挺着胸脯应道：“是，他是我的结拜兄弟。”
听到这句话，大家都仿佛听到了希望，纷纷劝他：“你去找杜老板借点钱吧。”
“是啊，你跟他关系那么铁，开口要几十元钱，应该很容易吧。”
大家你一言我一语，说得戴笠终于同意了。其实他何尝不想在同事面前显摆一下自己跟上海滩大亨的交情？只是多年未见了，万一杜月笙翻脸不认他，那么他这个面子可就丢大了。但是现在他已经夸下了海口，要反悔也来不及了。他跟人借了一套体面的衣服，就登杜府拜访了。
那时杜月笙已经在为蒋介石充当打手，在民间进行迫害工人的运动，并在南京国民政府担任虚职。他已经打算好卖蒋介石一个面子，捐一部分钱出来。但是没有想到来的这个人竟然那么熟悉上海滩的生活，能够和他聊得这么投契。再仔细一看，觉得这个人越看越眼熟，很像是旧相识。
于是杜月笙问道：“小兄弟年纪轻轻，就能有这般见识，实在不简单。我看你很是面善，以前是不是来过上海？”
戴笠笑道：“杜老板竟然还记得我，戴笠真是受宠若惊。说起来还是在六年前的十六铺，我跟杜老板有过一面之交，只是当时我还不叫戴笠，只是一个叫戴春风的普通人。杜老板不嫌弃我人轻言微，还是跟我结拜义兄弟，让我一直是铭刻在心，不敢忘记杜老板的豪侠之风。”
杜月笙听毕哈哈大笑，立刻令人取来50元钱交给戴笠说：“既然是义兄弟，客套话也不用再说了。以后有事的话，你可以给我打电话。如果我不在，你可以让万墨林转告。”
戴笠看着钱，不由得心花怒放，立刻说：“多谢杜老板。”
杜月笙立刻抬起眉毛，假装生气：“你叫我什么？”
戴笠于是连忙改口：“多谢三哥。”
杜月笙哈哈笑着叫下人送客。
可是这50元钱拿到胡家没有多久，管膳食的许忠五也学着胡靖安的样子，拿了钱溜之大吉。其他人是千咒万骂，但也没有办法。戴笠只好硬着头皮再去找杜月笙讨了一次钱。大家在担惊受怕地等待了一个下午之后，看见戴笠满面笑容地回来，不由得也都佩服起这个刚离开黄埔却已经羽翼丰满的青年了。
戴笠再一次从逆境中走出，并且收获了比从前更多的东西。不但有杜月笙的交情，还有密查组成员对他的刮目相看和尊敬。狐朋狗友的保驾护航为戴笠的晋升打下了良好的基础。他跟上海帮会势力的暗中往来也让蒋介石意识到他的不可缺少性。戴笠的仕途道路从此变得一路通畅。