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1897年，清末的中国岌岌可危。新疆、山东、福建、浙江先后被犯，而伊犁、胶州湾等处已都被强占。在这个民族矛盾危急的时刻，中国人也没有坐以待毙。康有为向光绪帝上书，要求变法。而代表了资产阶级利益的孙中山也在美国檀香山成立了兴中会，希望能够通过推行自己的政治思想来挽救中国的命运。
而这一切对于浙江省江山县保安村的人们来说，仿佛非常遥远，远到和他们无关。闭塞的环境给他们带来的是暂时的世外桃源般的生活。戴笠就降生在这样一个安宁的傍晚，起名戴春风。戴家人当然也希望这个乘着春风出世的孩子能给他们的家族带来重振门风，大富大贵的希望。
算命先生说他出生的日子是丁酉年、乙巳月，丙辰日，丁酉时，恰是双凤朝阳的格局，将来一定大富大贵。而且他廉贞入命，多半要做大官，还是做武官。戴家人欢喜过后，很快也把这些话忘在脑后，又开始柴米油盐酱醋茶的生活。或许是戴家富贵的命数已经到了尽头，没过几年，戴笠的爷爷和爸爸相继离世，原有的200亩地只剩下了20亩，
为了戴家的名誉，也为了自己的清白，戴笠的母亲戴蓝氏在戴家祠堂发下重誓，要一辈子不再嫁人，专心把孩子拉扯大，让戴氏一门再次兴旺发达。
这一切都被年幼的戴春风看在眼中。虽然不太明白母亲说的是什么，但是他却完全能够感受到母亲是在为了这个家，牺牲掉自己的快乐。于是在他幼小的心灵中就有这样的念头，母亲是最最伟大的人。因此他从小就形成了对母亲的崇拜，这种孝顺持续了他的一生。
虽然生计问题解决了，但是因为土地不多，每年的收入有限。而且家里除了靠戴蓝氏给人缝缝补补挣来的微薄收入外，也没有其他的进项，只有靠戴蓝氏省吃俭用，精打细算，才能勉强维持住一个家的花销。小时候不管到哪儿都有长工跟着，爷爷抱着，每餐饭也是大鱼大肉的小春风，如今也吃过了粗粮野菜，尝到了世态炎凉的滋味。这些不只在他心上留下了永远的阴影，也让他有了出人头地的决心和动力。
戴春风和弟弟在母亲的指导下，很小的时候起就开始读书识字。《三字经》、《千家诗》、《幼学琼林》这些也都是早已熟记在心。戴春风从小聪明过人，但是聪明孩子也自有聪明孩子的淘气。虽然读书并不用功，但是背起书来却比谁都快。不久之后，他进了村里的私塾，凭借着他那过目不忘的本领，囫囵吞枣地背了许多启蒙教材充数，到了休息的时候，他还是照样领着一堆孩子爬上爬下，做他的孩子王。
儿时的戴笠是个野司令，总喜欢领着幼童们在仙霞岭的悬崖险穴中爬进爬出，玩打仗的游戏。不管是多深的崖，多陡的山，只要别人一激，他马上冒着危险攀藤附葛，做别人不敢做的事情。所以时常回到家里是摔得满脸青紫，当母亲的自然心疼，但是更重要的是要儿子保住性命。所以自然要拿起鞭子训他一顿，叫他不敢再犯。
小村小户，抬头不见低头见，自然是非也多。他如果遇见、听见不合理的事情，都会少年气盛地找理亏的一方争论，替人打抱不平。每当这个时候，蓝氏也总是会管教儿子，让他不要多管闲事，惹是生非。
可是一个孩子的天性又怎么是武力所能够压制住的？戴春风就像仙霞岭上的一棵野草，顽强地在风吹雨打中茁壮成长。在母亲的严格管教，私塾先生的溺爱，邻里相亲的厌恶责备中，他顽强而坚韧地成长起来，养成了狡猾老成、工于心计的性格。他既懂得趋利避害，又懂得坚持己见。他所做的一切都似乎为他的将来做好了准备。
9岁的时候，他在私塾先生的指点下通读了“四书”，次年便开始练习习作。但就在这几年中，科举制度也发生了巨大的变化。1905年，张之洞奏请立停科举，改办新式学堂，推行实学。清政府诏准自1906年开始，所有乡会试一律停止，各省岁科考试亦即停止，并令学务大臣迅速颁发各种教科书，责成各督抚实力通筹，严饬府厅州县赶紧于乡城各处遍设蒙小学堂。
于是戴蓝氏考虑着把儿时的戴笠送到江山县唯一的新制小学，文溪高小读书。她的行为在当时表现出了极大的魄力和超越一般妇人的远见。在科举废除之后，读书不再是求官的必经之途，而是家庭的沉重负担，普通人家送孩子读小学、中学已不容易，而送孩子出国留洋的更是非富即贵。而戴母以一个寡母之身，毅然把儿子送入学校，不能不说是有眼光，有决断。
而母亲眼里的小春风并没有让她失望。他11岁开始接受正规教育，在校四年，成绩依然优良。没有了毛甲山的庇护，他依然用自己察言观色，逢迎拍马的天赋得到了老师的宠爱，同时也在同学中间树起了威望。
之后，他以非常优异的成绩考入了江山县唯一的高小—文溪高小，同时也开始寄宿，脱离了母亲的管束，开始了自由自在的生活。那时他14岁，已经是个英姿勃发的少年了。