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戴笠原本以为自己的生活从此可以循着胡靖安的轨道留校、升官，获得蒋的重用，但是没有想到，不久之后胡靖安便出了岔子。
自从清党运动开始以后，胡靖安等人仗着有蒋介石撑腰，在学校里大肆搞运动，迫害共产党员和普通学生。只要有人得罪过他，他就以“和共产党员交往过密”的罪名抓捕他们，弄得整座学校是风声鹤唳，鸡犬不宁。
学校教育长方鼎英接二连三接到学生的求援信，诉说自己或者同学被胡靖安等人陷害、关押的情形。这位忠厚长者看不过去，替他们说了几句话。胡靖安之流竟然在《黄埔日刊》上连篇累牍地攻击他，还说他有意放走共产党员，破坏学校秩序。方鼎英忍无可忍，亲自跑到南京向蒋介石提出辞呈。他义愤填膺地说，如果蒋介石还愿意留他在学校，那么他就要亲自对胡靖安等人实行纪律制裁。
这时的蒋介石已经因为清党运动，身陷国民党内进步人士的口诛笔伐中。南京、武汉实际上已成分裂之势，他自己已经自顾不暇，哪里还有空管胡靖安的死活？他也不愿意得罪方鼎英这位日本陆军士官学校的老同学，另外也是为了不失人心，他很关切地对方鼎英说：“你是教育长，学校里有关学生的任何问题，你当然都可以照章处理。”
方鼎英领了这话，如同得了尚方宝剑，就要回去收拾胡靖安。没想到胡靖安的耳目早就给他送去了消息。他立即卷了铺盖溜之大吉，逃往南京投奔蒋介石去了。
这个消息在戴笠听来犹如惊天霹雳。他忽然意识到自己的锋芒过露也会招来事端，跟在胡靖安手下混也并非万全之策。要是能够直接抱上蒋介石的大腿，那才是一劳永逸。
不久之后，戴笠所在的骑兵营也奉蒋校长之命开往苏州集训，离开了广州黄埔。
终于回到了熟悉的江浙，戴笠如鱼得水，好不自在。这里的风土人情都如家乡一般，就连酒家妓院他都是熟门熟路。回来才不到一个礼拜，他就没有按捺住骚动的情欲，半夜偷偷潜出军队，去向那花街柳巷寻一风流快活。江浙水乡女子的温柔娴静，白皙水嫩让戴笠好好满足了他那饥渴已久的需要。大战三百回合之后，他才筋疲力尽地躺下来，把玩着身边的女人的玉足和酥胸，久久回味，不能入眠。
本以为这样的风花雪月还会一直持续到他黄埔的学业结束，没想到在1927年8月14日，蒋介石发出的一纸“辞职宣言”再次让他感到时局速变。蒋介石由于倒行逆施，迫于各个方面的压力，带着自己的亲信侍从返回了老家浙江溪口。他的下野，让戴笠觉得天都塌了。该怎么办？
这时他忽然想起自己从前从毛庆祥那边听来的蒋介石逸事。据说孙中山被陈炯明逼离总统府，在永丰舰上避难的时候，蒋介石就是因为前去追随陪同，这才得到了孙中山的信任和重用。如今他要是也来重演这一出精忠护主，那不是会让蒋介石对他也另眼相看吗？
想到这儿，他马上去向骑兵营营长沈振亚请假，说是要去溪口面见蒋介石。
沈振亚刚好也正想派人去向蒋介石汇报骑兵营的情况，一看戴笠来了，马上觉得这是一个不二人选。
沈振亚要找蒋介石说的是骑兵营的经费的事情。蒋介石一下野，骑兵营就像是没了妈的孩子，行政上没人管，经费上无处领。他急得向广州总部打了几次报告，每一次的回答都是：“离校学员的安置、经费问题尚在研究之中。”百般无奈的他只好大费周章地再去求蒋介石想办法。
而他知道戴笠也是浙江人。蒋介石素来重老乡，重学生。再加上两人是旧交，由他去，至少蒋介石不会不愿接见。这面见上了，接下来的事情就都好办了。于是戴笠担负着沈振亚的殷勤希望和自己的小小算计，踏上了面圣之路。
戴笠抵达溪口，在剡溪北岸的一条三里多长的街道东头，敲开了蒋家的门。这户房子面街临水，而且和笔架山遥遥相对，又是一处风水绝佳的宝地。但是蒋家的副官告诉他，说蒋介石已经去了附近的四明山雪窦寺拜佛许愿去了。
戴笠的神色显得有些焦急了，他开始担心蒋介石是因为躲避他而找了这个借口。副官仿佛看出了他的心思，笑着安抚他说：“你们如果有急事要找校长，那么要不明天我陪你上雪窦寺吧？”
“好，好。”戴笠这才放心下来。但是他又有了另外的想法，于是问副官：“听说太老夫人的陵墓就在溪口，我们明天能否先去拜谒一下呢？”
“没有问题，但是从这里过去还有一段路，我们明天得早些出发才好。”副官回答。
戴笠立刻递上上等香烟，连连向副官道谢。其实他早就知道蒋介石非常讲究一个孝字。所以母亲去世后，他特意为其修了一座很大的陵墓，并请孙中山先生及汪精卫、胡汉民等国民党元老题写墓碑、墓志铭。他这次去，自然也是为了投蒋所好，让蒋看到自己的忠心和孝心。
蒋母的陵墓果然修得是十分气派庄严。戴笠领着同学在墓前鞠了躬，默哀3分钟，还假惺惺地掉了几滴眼泪。其实在他心里，是盼望着能马上飞到蒋校长面前，剖白他的谄媚之心。
等待的时间总是过得特别慢。等到他们抵达雪窦寺的时候，警卫又要他们在寺内稍候，然后进去通报。等到戴笠两手攥得全都是汗时，才被领着进入了寺庙后院的一间禅房。
蒋介石身着长衫，端坐在香案一侧，和蔼地看着他们问：“你们来这里找我，是有什么急事吗？”
戴笠敬了一个军礼，双手捧上沈振亚让他带来的陈情表。他看出蒋介石没有久留他们的意思，便简短利索地说：“我们恳请校长收回辞职宣言，黄埔军校需要校长，北伐军需要领导，还请校长三思。”
说完他立即垂手而立，低头旁侍，像是做了一件很冒失的事情，在等待校长的处罚。蒋介石只是微微一笑，并没有说什么，只是问：“现在骑兵营怎么样了？”戴笠如实汇报着情况，只是心里难免有些失落。因为他这一番精心考虑的话似乎并没有受到蒋介石的重视。
他们正聊着，一名副官进来报告说张静江、吴稚晖求见。蒋介石立刻对戴笠他们说：“你们回去转告沈振亚，钱的问题我会想办法解决，你们都是我党的宝贵财富，不能够放弃这个骑兵营。困难是暂时的，将来总会得到解决。”
戴笠知趣地带着同学行了个礼就退出了。其实他的心情是格外懊丧的。这次见面太过仓促了，他不仅没能够表达出自己希望留在蒋介石身边的愿望，而且还没机会再攀攀当年在上海滩的交情。可以说，他没能够把握住面见蒋介石的机会，给对方留下深刻印象。这对他来说简直是一种打击。