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戴春风如今还是想找个军队投靠，当然不能只是当兵，他所想要做的是带兵的官。于是他一面继续在熟悉的江浙一带打流，一面打听可以投靠之人。
那时候戴春风依然穷苦困窘，但是为了结交朋友，他必须维持自身的体面。在杭州的时候，他不讲究吃，最便宜的烧饼、油条亦可饱腹；也不需要找地方住，庙宇里、屋檐下放条席子就能养足精神；唯独在穿的方面，他却十分在意。当时他只有一身陈旧的灰军装改成的便服和一双自力士鞋。鞋穿脏了，花一个铜板买点儿白粉往上一涂，跟新的一样。衣服穿脏了，他就找个僻静的水边去洗衣服，把衣服晾在岸边的石头上，再在水中顺便洗个澡。等游累了上岸，刚好衣服也被太阳烤干了。在这个办法下，他每天都保持得十分整洁，有点像个大学生，又像一个穷公职人员，至少让人看了会有亲近之心。
这天，他在杭州灵隐寺湖畔睡了一觉起来，见左右无人，便脱下衣服洗干净放在石上晾晒，为了防止衣服被风吹走，还在上面压了两块石头。之后他的人就躲在水中的隐蔽处，不时地打量岸上人的过往。
戴笠像
忽然有一群小学生唧唧喳喳地打闹着跑过来，其中两个淘气的跑到水边，拾起戴春风压在衣服上的石块要往水里扔。戴春风连忙高声叫道：“快把石头放下！”
小学生没有理他，还在自顾自地玩。戴春风急得不知如何是好，又不能从水中光着身子站起来，只一个劲地骂人。这时，突然有一个青年男子唤了一声：“小江，小贺，你们快把石头放回原来的地方，过来集合了。”
那两个淘气的男孩一听这话，马上放下石头，乖乖地跑过去。戴春风心里充满了感激之意，他朝那个小学老师模样的男子略略点了点头。那个男子也微笑地回了个礼，把那群学生带离了这个地方。戴春风马上从水里上来，穿上衣服，装作若无其事地走开。
当天傍晚，戴春风来到附近的小学，想要寻找那位帮了他的教师。他走在操场上，拍了拍一个人的肩膀：“你好，请问……”那人转过头来，戴春风一见就大喜过望，连忙拉着他的手握了又握，说道：“我正是专门来谢谢你的，今天多亏兄台帮忙解围了。要不然，我还真不知道该如何是好。”
那位青年教师看到他，也显出非常高兴的样子说：“不用客气，我姓胡，别号琴斋。你要是有时间，我请你到敝舍喝一杯，畅谈天下大事，你看如何？”戴春风一听非常高兴，忙说：“太好不过了，小弟姓戴字雨农，和胡兄一见如故，想来以后，还要跟胡兄多多切磋。”
两个人边走边说，如同知己相逢。这个胡琴斋就是日后的胡宗南，是戴笠的军统生涯中一个重要的盟友和生死之交。戴春风就是在这样平淡的打流生涯里，认识了包括胡宗南在类的诸多能人。
除了朋友，他当然还想找一个靠山。当时在江浙一带最有名气的当属斧头帮帮主王亚樵。
1915年，王亚樵在上海用五十把利斧强行接管安徽旅沪同乡会会馆（李鸿章的遗产），用来专事接待旅居上海的皖籍穷人，并积极在皖籍上海工人中开展帮派活动，由此形成了安徽帮。安徽帮日益声名鹊起，形形色色的学生和门徒成群结队而来。在这个基础上，王亚樵又组织了一支腰插利斧的敢死队，队中个个都是不要命的凶徒。凡有打架斗殴的事情，这帮人都会挥舞着利斧蜂拥而上，凶猛异常。不单一般的地痞流氓不敢招惹他们，就连黄金荣、杜月笙这样的大亨对他们都要退让三分。斧头党靠着勇武和残忍成为了上海人闻之色变的帮派，而王亚樵也成为了人人皆知的闻人。他所控制的“上海劳工总会”有十万人之众，不可小觑。
很快，皖系军阀卢永祥找到王亚樵，要他帮忙杀掉直系军阀齐燮元安插在上海的亲信，也就是淞沪警察厅厅长徐国梁。1923年11月，王亚樵及其门徒在上海温泉浴室门外将刚刚洗过澡的徐国梁击毙。卢永祥大喜，兑现了自己的承诺。他不但设宴款待，给了王亚樵一大笔赏金，还封王亚樵为浙江别动队司令，将湖州地区划给他，让他在那里招兵买马，壮大实力。
戴春风想要投靠的，就是这样一个有魄力、有手段、有胆量、有实权的司令。但是他还没有找到门路。于是他一面加紧往湖州去，一面在打听王亚樵麾下是否有他的故交。
果然他早年的交际网在此时发挥了重要作用。他的旧友胡抱一恰是王亚樵在湖州的助手。他写了一封信给胡抱一，让他为自己引见一下。
胡抱一在王亚樵面前替戴春风说了不少好话，什么英雄少年，青年才俊之类的，正在广结人才的王亚樵一听就格外心动。当戴春风来到时，王亚樵很殷勤地亲自迎接。他一看，面前这个青年身手敏捷，长脸微黑，两眼炯炯有神，颇有风采。戴春风更是一把上前握住王亚樵的手说：“王司令，雨农我从小离家漂泊，想投奔一个真正为国为民的队伍，铲除强权，报效国家，终不可得。幸而前日得闻司令英名，立刻前来为效犬马之力。我唯愿能够追随司令左右，即使当一名小卒，也在所不惜。”
王亚樵哈哈一笑，也紧紧摇了摇戴春风的手说：“既然你不远千里而来，我王亚樵又怎能委屈了你？这要是传出去，将来谁还会来投奔我啊。你要是愿意，我就任命你为分队长，将数十名新兵交给你带队训练，你觉得如何？”
戴春风大喜，立刻答应。可他忽然又想到自己的知己胡宗南，于是说：“我看司令现在正是用人之际，我有一个相交，能力、学识、抱负皆在我之上。如果司令不嫌弃，我立刻写信去请他过来一起追随司令，为民族大业而奋斗。”王亚樵点头首肯。于是一周后，胡宗南也辞去了小学教员的工作，投奔行伍。
王亚樵见胡宗南个子矮小，先是很不把他放在眼里。但是一番恳谈之后，他发现胡宗南对于带兵打仗很有自己的一套东西。于是也很爽快地任命他做了分队长。
几人到齐的那天晚上，王亚樵、胡抱一、胡宗南、戴春风四个人把酒言欢，言笑晏晏，真是酒逢知己千杯少。喝到半醉时，胡抱一对王亚樵说：“九哥，天下之大，独我们几个能聚到一起，真是难得。更难得是我们四人竟然是十分投契。我看，不如我们学‘刘关张桃园三结义’，也来一个‘湖州四结义’如何啊？”
王亚樵听完十分高兴，乘兴马上吩咐人准备香案。
一番歃血为盟之后，戴春风他们就和斧头帮帮主成为了拜把的弟兄。
其实这只是戴春风等人结交朋友的一个手段。他们知道王亚樵重情重义，对自己的兄弟豪爽大方。只要有了王亚樵这样一个结义兄长，日后行走江湖时谁也都要让他们三分。戴春风的阴险也就在于此处了。他凡事都是“利”字当头，而并不会真的把情义放在心上。
1924年9月，皖系军阀浙江督军卢永祥和直系军阀江苏督军齐燮元一直以来的矛盾激化到最高点。他们为了争夺上海，兵刃相见，爆发了齐卢之战。王亚樵及麾下戴春风、胡宗南等人都摩拳擦掌，期望能够打出个漂亮的开门红，继而加官进爵，闻名全国。
一开始卢永祥的军队防守严明，齐燮元联络皖、鄂、豫各路军阀组成的联军并不能占到丝毫便宜。但是十几天后，军阀孙传芳引兵进入浙江，卢军腹背受敌，战势急转直下。再加上卢永祥的警备处长夏超倒戈，齐燮元乘机全线进攻。王亚樵的军队在多路军阀的联合夹击下土崩瓦解，一败涂地。无论是戴春风的狠，还是胡宗南的慈，都没有让王亚樵的队伍在关键时刻发挥出超常的表现。10月13日晨，卢永祥迫于形势通电下野。15日晨，卢军竖白旗，战争始告结束。
树倒猢狲散。靠着卢永祥的器重坐到浙江别动队司令位置上的王亚樵也不得不离开这里，逃亡他乡。这天，王亚樵和胡抱一、胡宗南和戴春风等人又坐到了酒桌旁。只是这回杯中装的不是结义酒，而是离别盅。看着辛辛苦苦训练出来的军队四分五裂，大家心情都很沉重。
王亚樵先打破沉默的僵局，豪气地端起酒杯说：“各位兄弟都是人中龙凤，我王亚樵能有大家陪着出生入死一场，也算是不虚此生了。将来如果还有需要大哥我帮忙的地方，诸位尽管开口，只要我王亚樵还有一口饭吃，就不会眼看着各位弟兄喝粥。”
大家都笑了，酒过三巡，气氛也慢慢热络起来。戴春风捧着酒杯站起身，先敬王亚樵，后敬胡抱一和胡宗南，气势慷慨地说：“留得青山在，不怕没柴烧。各位兄弟都是胸有大志之人，也必然都有宏图大展之时。今天我等暂时分别，他日再聚的时候，一定要分列功勋，再痛饮三百盅。”
大家听罢，都怀着赞同之心一饮而尽。之后，就乘着夜色各奔西东了。
戴春风打听得知，王亚樵打算回到故乡安徽暂避风头，再做打算；胡宗南打算南下广州，报考蒋介石开办的黄埔军校；胡抱一回去投靠国民革命军，为共和大业出谋出力。唯独他仍旧是两眼一摸黑，不知道该往哪条路上走。
他想不能再回家里去了。当初离开家的时候是春风得意马蹄疾，如今又要在寒冬腊月落魄一人地回去，以后就再也抬不起头了。他决定去上海投靠那些早年打流时认识的朋友，并暗暗发下宏愿：一定要等到荣华富贵之后再衣锦还乡。