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杜月笙回上海后，仍支撑起他的水果店来，但情场上的失意使他开始嗜赌如命。
掷骰子、押单双、推牌九、搓麻将，他无所不干，一度迷恋于34门押其一的赌法，赌注也由小渐大。渐渐地，到了他一天不吃不喝可以，一日不赌却难以度过的境地了。
杜月笙与小瘪三们相依为命，日子过得很苦，但是他是个富有心计的人，常常出些坏主意教唆小瘪三们混饭吃。身边无钱，他就喝令他的瘪三伙伴把裤子脱下来，让他拿去当了下赌场；输光了赎不回来，让他们穿自己的裤子出去，自己却躺在被窝里睡觉。
一天，杜月笙又带着几个哥们儿在十六铺码头游荡。计从心来，他让一个叫阿狗的拿了一瓶装着自来水的酒瓶，挤在人堆里。轮船一到码头，人特别拥挤。阿狗跑到一对衣着华丽的男女身旁，将酒瓶往地上猛地一砸，“砰”地一声，炸得粉碎。
随后，阿狗随手拉住那个女的衣角，大声嚷道：“好啊，你把我的酒给碰碎了，你不赔，小爷儿今天跟你拼了！”
接着，杜月笙立刻窜了过来，围着这对男女，捋起袖子，软硬兼施地说：“先生，你有话好讲嘛，何必摔酒瓶，这个小师傅替人做生意这酒哪赔得起？先生，你看怎么办吧？”
他边说边往那个女的身上靠去。那女的吓得浑身发抖，惊慌不迭地从手提包里拿出几张钞票丢下，拖着男的就走。
旧上海地位较高的妓女合影
杜月笙拾起钞票，微微一笑，用手指沾着唾沫数了数，“啪”地一声在手背上一弹，抽出一张给阿狗，随后扬长而去。
大概杜月笙的演技就是从那时起达到了炉火纯青的境界，这为他今后在各种场合上的交际奠定了坚实的基础。无论面对的是哪种人，在他这个“影帝”面前充其量也只能当个配角而已。
十六铺的乞丐、流氓数不胜数，而那些打扮得妖形怪状的风骚“野鸡”，挤在人群里拉客的也不算少。
在昏天黑地的上海滩，妓院很多，分为三四等。头等为“书寓”，妓女能弹会唱，善说会道，妓女称做“先生”，只陪酒，不留宿。二等为“长三”，妓女七成能喝，陪酒只收三块钱，茶围也收三块，所以叫做“长三”。三等之下为“幺二”，陪酒只收二块钱，茶围收一块钱，所以叫“幺二”。最低级的是俗称“野鸡”，即烟花间妓女，除了抽大烟外，就是撩衣解扣，只能靠与男人媾欢出卖肉体为生。
杜月笙从小就贪玩，父母早逝没人管，早就试过男女之事，这次青岛之行更让他体会到了人间至境的快乐，现在除了赌外，拈花惹草也是他生活的内容之一了。但是他只是一个朝不保夕，吃了上顿没下顿的小摊主，不要说“书寓”，连“长三”、“幺二”也不敢问津，他只有到烟花间乱搞。
这天，他来到烟花间，一个约摸30岁上下的女人，看见杜月笙那股灵活劲儿，便笑眯眯地走过来，拍拍他的肩膀：“喂，小兄弟，生意做得不错呀。”
杜月笙见一个胭脂花粉涂得血红的陌生人，尴尬地笑了笑，说：“太太，有事要帮忙？”
那女人道：“我是小东门的大阿姐，想请你到我店里帮点忙。”
“大阿姐”是小东门烟花间的老鸨，颇有点小名气，杜月笙曾听人谈起过。他心想：“自己现在正是落魄的时候，能找个地方落脚就不错了，管它是烟花间还是燕子窝！”于是便也有心去那儿。
上海滩几年多来的世面已将杜月笙磨炼得鉴貌辨色，八面玲珑，见人说人话，见鬼说鬼话。他当即一口应允，拍拍胸脯，说：“没问题！”
闻言，大阿姐从袋里掏出几张钞票，对杜月笙说道：“好，小兄弟，你先去洗个澡，剃个头，换身衣裳，就来找我。”杜月笙只是简单的在身上撩了几下水，就急忙穿好衣服来找大阿姐。大阿姐这时三十出头，旗袍内部丰满欲坠的双胸凸显了这个女人成熟的味道……就这样，大阿姐对杜月笙进行了一次“坦诚相对”的“面试”，杜月笙再一次尝到了这种欲罢不能的美妙滋味。
大阿姐经营的烟花间是最低一级妓院，专在码头、街面上拉客为生。来往的嫖客以地痞、流氓为多，也有些乡下佬。杜月笙来到这后，就在花烟间里打杂，代妓女拉皮条，为嫖客跑腿买烟什么的。
这时，上海滩的妓女有个不成文的规矩，结拜“十姐妹”的风气甚盛。所谓“十姐妹”并非都是女的，而是九个妓女加一个男的或十个妓女加一个男的，这个男的必是黑社会中有势力人物，妓女与其结拜，就是为了求得他们的一些庇护，而不至于受到嫖客的欺负，作为回报她们对结拜的兄弟是白玩不收钱。
大阿姐在黑社会里颇吃得开，与三教九流来往甚密。杜月笙浪迹于这种场所，很快与一批流氓恶棍混得烂熟。他羡慕这些人各霸一方，作威作福，更感到如果没有靠山，没有势力难以在这种蛇蝎出没的地方捞到便宜。只要有势力，干什么都能发财。于是，有心去做一个敢作敢为的大恶棍。
一天，吃过中饭，杜月笙到客堂里向大阿姐请安，见大阿姐正陪着一个小伙子闲聊。这人生得浓眉大眼，虎头虎脑，牛高马大，20岁刚出头，穿一身黑香云纱衫裤，说话粗声粗气，杜月笙一瞧便知这是地盘上的角色。于是，他恭恭敬敬地打了个招呼：“先生，您好！”
“新来的？”那人斜视了一眼这位陌生的伙计。
大阿姐忙上前介绍：“这是我的干儿子，叫月笙。泉根，今后你可要多照应照应。”
“多大啦？”
杜月笙如实回答了自己的年龄。
这位叫泉根的走上来，扳了扳月笙的肩膀，又用力试试他的腰板，半晌才吐了一句：“好。这小子将来会有出息的！”
这个外号“花园泉根”的青年，是十六铺一霸，原名顾嘉棠，住在上海赵家桥，过去曾在北新泾种花，所以得了一个“花园泉根”的绰号。他是十六铺流氓集团“小八股党”中的一名打手，在流氓中以“四大金刚”诨号出名，在十六铺一带颇有名气。
在人鱼混杂的上海滩，自从建立租界后，外商轮船在十六铺码头停泊。贩卖鸦片的生意特别兴隆，一些燕子窝的老板与土商做鸦片生意时常遭到抢劫。因此，他们愿出高价请一批流氓保镖。“小八股党”独霸十六铺，专干此买卖。顾嘉棠看中了杜月笙，于是几天之后就把他拉进了“小八股党”。
很快，杜月笙在“小八股党”里也称王称霸，抖了起来。每当有商轮靠码头，杜月笙就带了几个小流氓蜂拥而上，如果是些没有向“小八股党”孝敬过的商家，他们就将一些燕子窝里的小伙计一拦，霸道地打开切口：“你们都是背了招牌有店、有家、有依靠的，我们是白天喝西北风，晚上吃露水的，识相的让让路。”
久在码头上跑，这些店伙计也知这批小流氓不好惹，都自认倒霉，识相地跑了，或者成为了“小八股党”的布施者。
杜月笙聪明，鬼主意多，于是又用这个办法，时常对一些运瓜果、蔬菜的农民敲诈索要，赚得不少赌资酒钱。