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杜月笙被赶出赌棚之后，依旧本性难改，过着败家仔的“潇洒生活”。但当他14岁的时候，他忽然觉得自己在高桥镇再也呆不下去了。这并不是因为他突然产生了洗心革面的决心，而是在这一年多的时间里，家里的破烂全给他卖光了，他发现自己已经到了无物可卖、山穷水尽的地步。于是，杜月笙踏上了征程，开始为了一日三餐而四处奔波。
这时的上海已经成为了一座歌舞升平的“艳都”，繁华正降临在这座被外国势力割据的城市上空。杜月笙早就对传说中的大上海心驰神往，所以他来到了上海。“管他呢，先见见世面再说”。这是杜月笙最初的想法，但他最终发现，要想吃饱饭，还得玩实干啊。于是，他开始了在上海十六铺“鸿元盛”水果店当起了学徒。
正所谓“狗改不了吃屎”，杜月笙依然改不掉赌博的恶习，最后他被炒了鱿鱼。后来他又到了师兄王阿国的“潘源盛”水果店当店员。
上面说过，杜月笙是个善于思考的人，他也是个不安于现状的人，他在灯红酒绿的大上海看到的事情多了，他的欲望也开始膨胀起来。这时他突然明白了一个著名的道理：给别人打工永远挣不了大钱。想要在上海出人头地，没有自己的一番事业是不行的。在他三番五次的恳求下，王阿国给了他一个水果摊，将一些卖不掉的烂水果送给他，帮他圆这个发财梦。
卖水果的同时，杜月笙苦心练成了一项过人的技巧——削梨。他那飞快的刀法，神奇的技艺折服了同行，征服了顾客，于是这段经历使他获得了第一个“响当当”的称号——“水果月笙”。
杜月笙不是一个能够安心练习某种技术的人，但他练成了，为什么？原因很简单，由于没有本钱，他卖的水果都是烂的，所以他必须把烂梨削成一件“艺术品”，否则，他连吃饭都成问题。
现实总是这样地逼迫人们作出改变，杜月笙要想征服现实，也必须先成为现实的奴隶，于是他练削梨，不但削的很好，还削出了水平，削出了艺术。
话虽如此，虽然卖水果能够解决杜月笙的吃饭问题，但离他心中那潇洒过活的目标却相差太远。“凭什么那些财佬们各个汽车进汽车出，西装革履，不但有财有势，而且妻妾成群”，想到这里他不禁牙根恨恨，心中痒痒。于是，他又一次寻求改变，但这一次他却走了一条歪门邪道，和一些小瘪三做起了“抛顶宫”的勾当来。
所谓“抛顶宫”说到底就是几个人配合，在人群拥挤的时候，把人家的礼帽抢走。但这充其量是种小打小闹，发不了大财。
一天，杜月笙见生意清淡，闲着没事，于是想到了和他最为知心的在浴德池当扦脚师傅的“扦脚阿二”。杜月笙与阿二已有10来天没见面了，他身上很久没洗澡也痒痒，于是，就收起摊子，漫步到浴德池去找阿二聊聊，顺便洗个澡。
谁知他在浴德池找来找去，就是找不到阿二，到茶房一打听，方知阿二已有个把星期没来上班了。杜月笙一听，以为阿二的哮喘病又发了，担心他的病情，他二话不说，拔脚冲出浴德池，三步并成两步往阿二家中跑去。
阿二也是个单身汉，就居住在浴德池的附近。杜月笙不多一会儿就赶到了阿二的住处。但是这里房门紧闭，杜月笙忙敲房门，好久不见动静。杜月笙又赶忙去见房东太太，打探阿二的情况。
“阿二啊，我也不知道他上哪儿了，只记得上星期来交过房租，并把下月的房租也提前交了，可能这些日子也不会回来。”
“你看他的身体怎么样？”
“人挺有精神，不像有病。”
“你多长时间没见到阿二了？”
“好几天了！”
杜月笙一听阿二没生病心定了些，但一听到阿二多日不归，又有些不安。他辞别了房东太太，怀着忐忑不安的心情回家去了。
杜月笙一到家中，饭也不做，和衣就倒在床上，胡乱猜着阿二的下落。他心想，上海乱得很，要是阿二有个什么三长两短的，如何是好啊？想来想去，心里不是个滋味。他正在烦恼时，忽然有人敲门，开门一看，原来是楼下的小三，手拿着一封信。杜月笙接过信，跑回房内去了。
他取出信一看落款，心中一喜，是阿二写来的。他急急地读起来，方知阿二现在已在青岛了。
杜月笙一口气读完信，又喜又惊。喜的是阿二有了着落，惊的是，平常不太有声响的阿二干事倒也干净利索，竟然到青岛谋事去了。他不禁自叹不如。
这天夜里，杜月笙难以入眠：上海滩实在难混啊！我在上海摆了这么长时间水果摊，还混不出一个模样来。阿二这个人样子比我差多了，而这次他却比我想得远，干得漂亮……
原来，阿二见上海混不出世面，就决定去闯闯世界。他见有人去闯关东，所以上星期没同任何人打招呼，独个登上了去大连的船。想不到，船靠了青岛后，黄海上刮起了暴风，船就在青岛避风。阿二上岸后，见青岛不错，就决定先在青岛闯闯。关东闯不成闯了山东。阿二在信中说，青岛这地方好混。目前，他正在一家木行内当伙计。
杜月笙一夜辗转，等到鸡鸣头遍，披衣起身。他用冷水一洗脸，顿时脑清目明。心想：“我何不像阿二一样，到外头去混混，去闯世界去！”想到这里，杜月笙决定歇业一天，到城隍庙去求城隍老爷指点迷津。
大清早杜月笙就赶到了城隍庙，抢烧了一炷头香，祈求城隍老爷保佑发达。烧完香，他去湖心亭喝茶吃点心，然后在老城隍庙内游玩一阵。当他再次走到庙门口时，只看到庙前有一个拆字摊，摊前人头挤攒，围着一大群人，生意极好。他又见摊旁挂着一幅名幡，上书三个字：张半仙。
“嗬！好气派。其他拆字摊都号称某铁嘴某铜嘴的，他却自称半仙，可见他的算命本领非同一般！”杜月笙心中不由一动，“何不请这位半仙先生指点我的前程呢？”于是，他挤到摊前，从半仙的纸签中摸出两个纸卷，看也没看就递给张半仙。
这位张半仙半闭着眼，接过纸卷，慢声慢气地问：“先生要求何事？”
“先生，我要出门做生意，请问何方吉利，何方不利，前程如何？”
张半仙将卷子打开，看了两眼纸卷中的字，然后闭上双眼，口中念念有词。突然，半仙圆睁双眼，大叫一声：“出门东北方，必有贵人帮。好自为之，前途无量。”
杜月笙听了喜出望外，赶忙摸出一块银元，双手捧给半仙，说了声“多谢”，然后喜滋滋地回家去了。
但是，一回到家中，杜月笙又犯起愁来，老大的一个东北方该往何处呢？到底东北方向的哪一个地方才是有贵人帮呢？他左思右想，突然想到了青岛。这正是东北方向，好友阿二又在那里，到了那儿又有个照应。主意已定，杜月笙也顾不得休息，赶快到轮船码头购买去青岛的船票，又匆匆打点行李，一直忙到半夜。
第二天，天刚蒙蒙亮，他就起了床，快步向码头走去，稍待了一会儿，就登船去青岛了。
到达青岛后，杜月笙找到了好友。虽然前后不到半个月，此时，阿二已在这家木行中当账房先生了，大有一番管家风度。阿二见好友来到，格外高兴，答应介绍他在木行中做工。
阿二将杜月笙引荐给老板。老板见他清秀灵活，很是高兴。交谈之后，老板又觉得他口齿伶俐，反应又快，是块搞推销的料，当下就聘他为木行的推销员。
杜月笙高兴极了，这是他的拿手好戏，因为他有一张能说会道的嘴，和一副精明而灵活的头脑。结果，杜月笙由于他推销有方，钻营有术，为老板不断扩充地盘，承揽了一大批新建洋房所需之材。木行的生意日渐兴隆，老板对杜月笙更是另眼相待，视为心腹之人，言听计从，业务上的事全由他一人说了算。
这个木行老板也是个精明人，但就是有一个缺点——贪色。姨太太有六七房，其中七房姨太二十刚出头，知书达礼，还会说一口流利的上海话。老板最宠她。她也操纵着木行的大权。