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在中国的历史记载中，大凡有大人物降世时，总会伴随着发生一些奇特的自然现象。比如天空突然风雨大作、电闪雷鸣，亦或是瑞光满屋，紫气萦绕等等。这些神乎其神的记载自然使人们对这些大人物产生了一种敬畏和猎奇心里，从而更加凸显了这个人物在历史中的重要性。
但有一个人的降生与这些人不同，他降生时既没有风雨，也没有瑞光，但他却在一个特殊的节日里来到了这个世界。这个特殊节日叫做中元节，也就是民间俗称的鬼节。而这个人就是日后叱咤上海滩的中国黑道第一教父——杜月笙。
1888年8月22日（清光绪十四年），杜月笙出生在上海浦东高桥镇杜家宅一座低矮狭窄的破旧草房中。杜月笙本名其实叫做“月生”，发迹后才易名为“镛”，“月生”改“月笙”作字。因在鬼节出生，小时常被人唤作：杜小鬼儿。
他的幼年境遇可以用两个字来形容：悲惨，如果再加两个字那就是“非常悲惨”。他两岁丧母，四岁丧父，在七岁时继母又“神秘失踪”，所以杜月笙逐渐成了既没父母又没兄弟姐妹的孤儿，他流落街头，加入了高桥镇野孩子的行列，整天在茶馆赌溜走，捞到什么便吃什么。
跟现今许多因为从小缺乏父母关爱而成为不良青少年的孩子一样，杜月笙成了一名当时的“问题少年”。他12岁的时候，就开始结交一帮朋友。那是一群游手好闲的少年，他们有的偷，有的摸，有的赌。在他们的带领下，杜月笙开始偷偷地把自家老屋里的东西拿出去卖掉，再用这些钱去赌博。
家里的坛坛罐罐以及桌椅板凳，只要是能换钱的，他都敢拿。偷卖杜家老宅的旧物使他可以继续去赌，到后来，这赌钱就真成了杜月笙一生的嗜好。由于他的败家的表现已经达到了一种超凡脱俗、登峰造极的境界，所以无论是他的邻居，还是他的亲戚都在背后议论，最后一致认为他是小鬼降世，克死父母，并且他一辈子都不会有出息。
事实上，杜月笙在小时候就有一种与其它孩子不同的特质：善于思考，即便是在败家的具体行动上。
一天，杜月笙用老宅里的一杆秤当了15个铜板，又走进了一家赌场。他这一次的手气出奇地好，连押三次宝都赢了，结果工夫不大，就赚了75枚铜板。
杜月笙少年照片右一
杜月笙高兴地花了30个铜板在小饭馆里要了一桌酒菜，饭饱酒足之余，杜月笙突然就明白了一件事情，那就是：只要人聪明、办事得法，再加上运气，就会有“一本万利”的事，既然可以有“一本万利”的事，小瘪三也完全可以在短时间内迅速飞黄腾达，成为“人上人”。
这对杜月笙来说无疑是一个惊人的发现，而杜月笙超过许多人的地方，就在于他会以最快的速度把自己的发现运用于实践，而且绝不怕头破血流。
吃完饭，杜月笙怀揣着另外那45枚铜板，又来到了那间赌棚。他迫不及待地要验证自己的发现。但这次他却输了，而且输得很惨。他不但把刚才赢来的那45枚铜板全部输掉了，就连他当了秤换来的15个铜板的本钱也一齐输了进去。
眼看着庄家把他最后的一个铜板也收了过去，杜月笙有些发蒙，他的双眼发红，紧盯着庄家收钱的手。这一进一出对他的打击实在太大了，他怎么也想不明白：为什么刚刚还在赌棚里春风得意、在小饭馆里大快朵颐的自己，又在顷刻之间便一无所有、跌进谷底了呢?
在稍加思索之后，杜月笙终于决定孤注一掷了。围在赌桌前吆五喝六的一班赌客们吃惊地回转身来，看着这个刚才因为赌光了钱而被他们拨拉到一边去的小瘪三。
杜月笙分开一时间不明所以的赌客，从后面重新又挤到赌桌前，旁若无人地往赌桌边上一坐，盯住了庄家，说：“我再押五个铜板。”在这个细长的还挂着一丝孩子气的脸上，竟然透出一股寒气。一时之间，竟让满场的人都屏息静气地给他闪开一块地方，注视着他与庄家的赌注。
这次，杜月笙并没有按规矩把赌资放在桌上，因为他已经没有钱了，他就是想赤手空拳地再赌一把。庄家看了他一眼，却并没有要求他把钱拿出来。一则是庄家印象里这个小伙子每次都能拿出钱来；二是刚才杜月笙的表现多少有些把他给镇住了。
于是，庄家开始在赌棚中间的这张桌上和杜月笙押宝。全场死寂，杜月笙能感到冷汗从自己攥紧的手心里冒出来。他赌输了，于是他拔腿就跑，但赌棚里的打手很快抓住了他。
赌棚里的打手极为气愤，伸手将他抓住。一巴掌扇下去，杜月笙顿觉眼冒金花。
“日你妈的，就你这样子也敢到老子这里来叫空!”“把他衣服扒下来，撵出去，不要耽误时间啦。”……
打手们三下五除二，将杜月笙的小褂子、小裤子统统扒了下来。然后，在他的屁股上重重地扇了一巴掌，吆喝一声：“滚吧!”
杜月笙浑身赤裸，觉得身上微微有些凉意。赌徒们看着他说笑了几句，便又都专心致志地埋头去赌了。
杜月笙不想出门，眼巴巴地看着打手，想讨回一件衣服。打手眼一瞪：“快滚!”无奈的他只好走出门去。
他磨蹭着，在地上寻找着。他想，此时要是有块破布，或者是一张废纸能遮遮屁股就好了，但地上只有斑斑的痰迹和凌乱的烟屁股。
此时正是初秋季节，外面的阳光很灿烂。杜月笙觉得浑身暖洋洋的，一阵微风过后，树上的树叶哗哗直响。他快走两步，想找两片大树叶遮遮身，但他又停下了。树叶又能挡住什么呢?其实，真处在狼狈中，穿衣服也是没有什么意义的。
于是，杜月笙停下来，转过身，看了看赌棚，猛地冲上前，对准赌棚的门狠狠地撒了一泡尿，骂道：“我叫你们将来都跪着叫我爹！”
每个人都有自己不同的童年境遇，一个人独特的经历往往会磨练人的性格，自然会铸就未来不同的人生。
从这件敢于在众多打手的眼皮底下，赤手空拳地赌一把的事情上可以看出：少年时的杜月笙已经开始表现出了他日后借以闯荡上海滩的重要素质，那就是一种傲视群雄、蛮横霸道的狠劲。他敢于去做任何事，只要对自己有好处，他都可以横下心去尝试。