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1953年，在妈妈的极力主张下，杰奎琳进入了巴尔的摩最著名的加里森中学（Garrison Junior High School）。
这所成立于1924年的女子中学，被评为全美最优秀的中学之一。杰奎琳回忆起自己的中学时，骄傲地说，“无论家里遇到多大的困难，对我的教育永远是全家第一位的。”从小学、初中到高中，杰奎琳的教育都带着各种“常青藤联盟”的光环。
杰奎琳的父母并未接受过高等教育，父亲没有上过高中，母亲也因供弟弟们上学，高二便辍学了。和众多经历了特殊年代而痛失高考机会的中国父母一样，杰奎琳的父母将自己未实现的“大学梦”全都寄托在了杰奎琳的身上。“从上学开始，我的目标就特别明确，就是考大学。为什么要考大学呢，考大学为了什么呢，其实我爸妈也不知道。”
与憨厚寡言的父亲相比，杰奎琳的母亲是个利索豪爽的女子，家里的大小事务基本都由她一手操办，“慈父严母”是这个家庭最真实的写照。在对杰奎琳的教育上，他们也采取了截然相反的方式。“我爸从没跟我说过‘不’字，‘你真棒’就是他的口头禅。”相较于父亲慈祥的鼓励式教育，母亲对杰奎琳的管教则苛刻严格，是个典型的美国“虎妈”。在母亲的威严之下，“不做完作业绝不许出去”是最基本的家规，而“全A生”则一直是杰奎琳对自己的最低要求，因为只有这样自己的“虎妈”才会对她点点头，露出些许的微笑。“我一直觉得我妈当时从来没对我的成绩满意过，就算是第一名，她每次也只会说‘这本来就是应该的’。”尽管杰奎琳为了获得母亲的赞美表扬而努力地学习，成绩优异，但她还是几乎从未被母亲肯定，这也成为了她幼年最大的遗憾。直到很多年以后母亲病重，杰奎琳才在医院的监护室里，第一次看到了母亲对自己竖起大拇指。“直到那个时候我才明白，原来我一直是她的骄傲。”
在20世纪40、50年代的美国社会，像杰奎琳母亲一样的美国“虎妈”其实并不少见。二战后，美国已经成为“世界霸主”。为保持地位，美国政府开始重视教育，要求教育能为其在各方面输送人才，增强知识与技术的支持。于是，持续50年的美国教育大改革拉开帷幕。
美国早期教育基本上脱胎于英国的教育模式，以教会学校为主。这场大刀阔斧的改革，掀起了公立学校运动：公立小学取代了教区学校、慈善学校和贫儿学校；文实中学
曾一度取代拉丁文法中学
，后又被公立中学取代；州立大学开始大力发展……公立学校的普遍建立，私立学校的渐成气候，使得美国教育被教会和教派垄断的格局被打破，它得以摆脱欧洲教育的影子，建立起特色的教育体系。与此同时，一系列政策的出台，也有力地促进了教育的发展，更新了教育理念。1944《退役军人重新适应法》规定退役军人入学者的学费和生活费由联邦政府供给。1957年，苏联人造地球卫星试验成功，震惊美国朝野，随后通过的《国防教育法》更将教育与国防安全相提并论。规定“由联邦政府增拨大量教育经费，加强普通公立学校的数学、科学和外语教学，加强现代技术教育，资助高等学校的教学与科研，奖励科学研究，建立‘国防奖学金’培养第一流的科技人才，以增强国防能力。”
杰奎琳（右1）中学时参加文艺会演
教育改革推行之后，美国全社会“教育至上（the supremacy of education）”的主流价值观逐渐形成，加上“望女成凤”的父母的热切期盼，杰奎琳的中学生活和如今众多美国少年相比并不算轻松。不过爱好广泛的杰奎琳从不满足于两点一线的枯燥生活，橄榄球场、篮球馆、体操室随处可见她活跃的身影，八年级时她又成为了文学社的骨干成员。
文学社是由杰奎琳的英语老师创办的。“当时加入文学社就是因为我特别喜欢文学，而且他的课讲得特别有意思。”不过文学社对社员的要求非常严格，每天早上7点便开始活动，社员们聚集在一起一同讨论最近的重大新闻事件，分享对于刚刚读过的名著的心得体会。在薄薄晨雾中，杰奎琳知晓了国内外的新闻，养成了每天关注新闻的习惯，同时还认识了马克·吐温、杰克·伦敦、海明威……虽然争先恐后加入文学社的学生很多，但真正能坚持下来的少之又少。杰奎琳自豪地称自己是当时唯一一个整学期没有逃过晨读的学生。“我当时就是觉得我应该坚持，但没想到真的就坚持下来了。”一天之计在于晨，早晨的时光短暂而珍贵，它可以让人总结过去、计划未来、沉淀已有的收获、开始新的目标。后来每次遇到困难，杰奎琳都会想起这些苦读的清晨。“每次一想到当时那么小都能坚持下来，就觉得眼前的困难一定能熬过去。”
瘦小的杰奎琳在八年级时进入了成长高峰期，一年蹿了有将近十厘米。不仅杰奎琳在变化，整个学校也悄悄地发生了蜕变。八年级开学不久，杰奎琳班级中就迎来了一位新同学。
午休时间刚过，有些疲倦的杰奎琳趴在桌上正准备闭上眼眯一觉，班主任突然推开了教室的门。
“大家好，今天给大家介绍一个新同学，她叫格洛丽亚（Gloria）……”
老师的介绍让原本嘈杂的教室突然安静下来，杰奎琳抬起头，惊讶地张开了嘴——站在老师旁边的是一个皮肤黝黑的小姑娘，她梳着高高的马尾辫，一双大大的眼睛不安地环视着这个陌生的教室。
格洛丽亚是杰奎琳的第一个黑人同学，也是整个学校招收的第一个黑人学生。随后，不同肤色的新面孔开始不断出现在白人集中的中学校园中。“忽然之间，我们就开始有了非洲同学和黑皮肤、黄皮肤的新教授……”
八年级的杰奎琳陶醉在结交新朋友的兴奋中，她并不明白整个美国社会正在发生巨变。当时的美国社会一直严格执行着黑白隔离政策，秉持“隔离但平等”的原则。作为美国人数最多的少数民族，黑人长期受到种族歧视，处于社会最底层。二战后，随着亚非国家有色人种争取民族独立斗争的胜利以及工业化的进展，大批黑人流入城市，黑人的地位问题成为全国性问题，黑白种族的矛盾日益突出。
就在杰奎琳升入八年级的那年春天，一个特殊的案件震动了美国社会的神经。一名叫作琳达·布朗（Linda Brown）的黑人孩子控诉美国托布卡教育委员会，“关于公立学校所实行的种族隔离教育是违反《宪法》的”。八岁的琳达·布朗正读小学三年级，根据当时“不同种族分开教学”的体制，她每天不得不步行1.5公里绕过火车调车场去堪萨斯州托皮卡市的黑人小学上学，而无法在离她家仅有七条街之隔的白人儿童公立学校就近读书。经过几轮艰难的上诉，1954年5月，美国联邦最高法院判定教育委员会的种族隔离教育违法。从此之后，美国中小学正式废除了种族隔离制度。美国黑人民权运动的序幕被缓缓拉开。随即一年后，阿拉巴马州蒙哥马利市的黑人公民，发起了全面罢乘公交车运动，以反对公车上的黑白隔离措施，标志着黑人民权运动的开始。三年后，马丁·路德·金组建南方基督教领袖会议，随后在南方21个主要城市组织集会，发动黑人争取公民权利。
除了以非洲学生为主的黑人同学，杰奎琳身边也开始出现亚裔学生的身影。在当时的美国社会，亚裔居民并不多，亚洲留学生更是少之又少。1882年美国排华法案的发布，使得华人被美国主流社会排斥，在美国生存空间被极度压缩。不过随着华人以及当地美国社会对此法案的争论愈加强烈，20世纪中期后，华人开始重新活跃在美国社会。
“我当时发现很多国际生，尤其是亚洲学生特别害羞，很少说话，从来不主动发言，但他们都很聪明，学习好……我当时就特想同他们聊天。”不过，当时的杰奎琳绝对不会想到，这种即兴的“聊天”想法竟在日后变成现实，甚至成为她不断奋斗的一个目标。