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出于在上一节所说明的原因，我们抛弃了将古典时代的开端定在公元前478年的传统做法，而将其定年在公元前500年左右。通过选择一个没有标志性事件的年份，我们想要表明，本就没有什么标志性的事件将古风时代和古典时代划分开来。如果历史分期对于现代人的研究不可缺少的话，那么到公元前6世纪末5世纪初，希腊城邦社会得到充分发展，为其文化的繁荣打下了坚实的基础，同时也做好了应付外部挑战的准备，因此，把这个时期看成是古风时代和古典时代的分期也许更能体现希腊历史发展的特点。
然而由于不同的城邦有着不同的演进步伐和节奏，因此仍然难以撰写一部统一的叙事史。在雅典，僭主政治于公元前510年被推翻，引发了贵族集团内部激烈的权力斗争。最后克里斯梯尼“站到人民一边”，依靠人民的力量击败了斯巴达支持的伊萨戈拉斯（Isagoras），夺取了城邦的领导权。之后，他在公元前508年进行了意义深远的政治改革，是谓克里斯梯尼改革。
克里斯梯尼所进行的是一次有意识的、复杂的政治改革，也是十分理性的改革，具有韦尔南（Jean Pierre Vernant）所说的“几何性”特征。首先，克里斯梯尼改革了雅典的行政区划。传统上爱奥尼亚人的社会通常划分成四个“部落”，雅典也是如此。虽然“部落”一词可能是从远古时期流传下来的，但此时“部落”已不代表氏族社会的血缘单位，而已经演化成以地域为划分的行政、军事和宗教崇拜组织了。克里斯梯尼打破原有部落划分，将雅典城邦的领土（称为阿提卡）划分为沿海、内陆和雅典城区三大部分，又将每部分分成十份，然后各取一份组成一个新部落，计十个部落，每部落以一位雅典英雄命名。因而每个新部落均由各不相连的沿海、内陆和城区三部分组成，这三部分也因而被称为“三一区”（trittyes）。这一行政区划异常复杂，可能一方面是为了打破贵族势力的地域基础，另一方面则是为了使新的部落由更为平等的成分组成。在此基础上，克里斯梯尼改组了梭伦的400人议事会，成立500人议事会（boule），其成员分别从十个新部落中以抽签方式选出，每部落50人。这意味着，公民不分贵贱，均可直接参与城邦的管理。最后，克里斯梯尼制定了一项独特的法律即“陶片放逐法”（Ostracism）。根据这条法律，每年雅典公民可以投票的方式选出一名政治领袖，予以放逐。这条法律的目的旨在防止个人权威的膨胀对新确立的民主政体形成威胁，以及僭主政治的复辟。
克里斯梯尼改革初步确立了雅典的民主制度。不过并非所有城邦都像雅典这样建立起了民主政体，约有一半以上的城邦选择了贵族或者寡头政体。然而城邦社会的民主化趋势仍然显而易见，即使在实行贵族或者寡头政治的城邦亦是如此，公民大会和议事会成为政治参与与决策的普遍机制。到公元前6世纪末，希腊世界主要的城邦都完成了立法，确立了公民权，这是所有民主化政治生活的基础。凡公民皆有权参与城邦的政治活动，有权参加公民大会和表达自己的政治主张。所不同的是，在实行民主政治的成邦，公民拥有更为广泛的权利，轮流担任各种官职，直接参与城邦的管理，公民大会拥有最高决策权；在贵族政制之下，虽然也召开公民大会，但最高决策权在于贵族议事会；在寡头政制之下，政治参与权则被限制在具有一定数量财产的公民群体范围内。另一方面，公民权的确立同时也意味着，公民群体成为城邦的特权群体，社会的其他群体则被排除在城邦的政治生活之外，尤其是奴隶，他们没有基本的人身自由，也不享有任何政治与社会权利。此外还有一些自由人如雅典的外邦人，斯巴达的“居于周围者”，也被排除在公民群体之外。公民妇女虽然名义上享有公民权，但实际上也不能参与城邦的政治活动。
逐步进入文明盛期的希腊世界很快将要面临来自外部世界的第一次巨大冲击。盘驻在今伊朗高原的弱小王国波斯逐渐强盛起来。公元前559年，波斯帝国的缔造者居鲁士二世即位后，励精图治，于公元前550年征服了长期凌驾其上的强大的米底王国，建立雄踞伊朗的霸权，旋即向外扩张，先是于547年左右征服了小亚细亚的吕底亚王国，占领小亚细亚沿海希腊各邦，继而征服了巴比伦（公元前539年），其子冈比西斯统治时又征服埃及（公元前525年），建立起横跨亚非的大帝国。但小亚细亚希腊诸邦并不甘心屈服于波斯的统治，以米利都为首的爱奥尼亚诸邦于公元前499年发动起义，并向希腊本土求救，得到雅典支持。但5年之后，米利都陷落，起义失败。公元前490年，波斯王大流士下令进攻雅典和尤卑亚半岛（Euboea）上的埃里特里亚，以报复它们对爱奥尼亚起义的支持。波斯军队跨海渡过爱琴海，很快攻占了埃里特里亚，之后进攻雅典。雅典一面派长跑健将菲狄彼得斯（Phidippides）前往斯巴达求援，一面派遣军队在阿提卡东北部马拉松迎敌。斯巴达答应救援，但却坚持按习俗在月圆之后才出兵。雅典军队只能和前来救援的普拉特亚（Plataea）军队单独面对这场生死较量。结果雅典军队以少胜多，击败了波斯大军，这就是著名的马拉松之战。战斗结束之后，2000名救援的斯巴达士兵才赶到战场。第一次希波战争以波斯的失败告终。
公元前480年，大流士之子、波斯王薛西斯（Xerxes）亲率大军，渡过赫勒斯滂海峡，沿海陆两路再次入侵希腊。在强大的波斯面前，众多希腊城邦选择了臣服，但以斯巴达和雅典为首的约31个城邦结成同盟，抗击入侵。在希腊北部的重要隘口温泉关，斯巴达王列奥尼达斯（Leonidas）率少量希腊军队死守关口，浴血奋战，包括列奥尼达斯王在内的300名希腊勇士全部战死。之后波斯大军长驱直入，占领雅典，希腊盟军被迫退守科林斯地峡，形势十分危急。幸运的是，在战争爆发前不久，雅典城邦采纳其领袖地米斯托克利（Themistocles）的建议，利用在劳利乌姆（Laurium）所发现的银矿资源，建造了一支强大的水师。公元前480年，在撒拉米斯岛（Salamis）东面狭长水域展开的水师决战中，以雅典水师为主力的希腊舰队打败波斯水军，取得了扭转战局的胜利。撒拉米斯海战后，薛西斯眼看征服计划受挫，命大将马尔多纽斯（Mardonius）坐镇指挥军队，自己先行退回了波斯。次年，以斯巴达为首的希腊盟军在普拉特亚阻击波斯陆军，再次取得大捷，是为普拉特亚大捷。波斯军队撤出希腊，宣告其征服希腊的计划彻底失败。希腊世界经受住了最为严峻的一次考验。
希波战争的胜利，给希腊世界带来了深远的影响。在政治格局上，雅典取代了斯巴达的领导地位，一跃而成为希腊世界的超级强国。公元前478年，以雅典为首的爱琴海周围诸邦组成共同抗击波斯威胁的提洛同盟（因总部设立在提洛岛［Delos］而得名）。通过继续和波斯人作战，力图解放仍被波斯占领的小亚细亚的希腊城邦，雅典人巩固了其领导地位，逐步发展成为爱琴海世界的霸主。反过来，斯巴达因在公元前478年之后放弃继续同波斯作战，丧失了领导权，其影响大体局限在伯罗奔尼撒半岛这个传统的势力范围之内。希腊世界两大阵营的形成也为后来的冲突埋下了伏笔。
然而还有一个观念上的影响。希波战争促使希腊人强化了其正在形成中的民族与文化认同。和古代中国人一样，希腊人具有典型的民族中心主义思想，认为除它们自己之外的所有民族皆为蛮族。希波战争之后，这种民族中心主义表现发生了一个明显的转向。波斯的入侵使得希腊人产生了一种联想，开始把波斯人和希腊人传说中的敌人联系起来，这包括特洛伊人、阿马宗女人族和半人半马族，把它们一概视为来自亚细亚、对希腊产生巨大威胁的宿敌，因而也是对立于希腊方式的典型蛮族。这样的思想在希罗多德的《历史》和公元前5世纪中后期的希腊瓶画和神庙雕塑中都明显表现了出来。甚至有学者认为，是在希波战争之后，通过对于对立于自己的东方蛮族的想象和描述，希腊人的民族认同才最终确立起来（参见第四章相关讨论）。这种两分法本身也许还不构成现代意义的“东方”和“西方”对立，但当现代西方学者在东西方划分的思维框架下来理解希腊历史的时候，这种对立就被看成了东西方对立之始，从而为西方对东方的想象施加了强有力的影响。在很大程度上，希波战争被现代西方学者所赋予的特殊意义即在于此。这也意味着，在东西方对立的思维框架下，希波战争的意义被大大放大了。实际上，这场战争很难说得上是整个希腊民族为了维护民族独立与自由的战争，更说不上是希腊民族保卫西方文明免受东方专制统治的战争。在波斯大军兵临城下的时候，希腊大部分城邦和地区完全放弃了抵抗，接受了波斯人臣服的要求，这包括色雷斯（Thrace）沿海、帖撒利和贝奥提亚等诸多的希腊城邦和国家，而结成希腊盟军、坚决抵抗的城邦仅31个。 〔28〕
在很大程度上说，雅典在希波战争后的崛起是希腊世界最为重大的事件。战争的胜利进一步增强了雅典人对其政治体制的自信心，也促使政治生活进一步民主化。公元前462年，埃菲阿尔特斯（Ephialtes）再次进行民主改革，剥夺了贵族议事会战神山议事会的全部政治权力，移交给公民大会和其他民主机构，至此城邦政治机构的民主改革全部完成。但改革后他遇刺身亡，伯里克利（Pericles）继之成为雅典的民主政治领袖。他继续推行民主政策，在公元前450年左右开始向参与政治活动的公民如法庭陪审员等发放津贴。此举看似普通，其实具有重要的民主意味，确保了贫穷公民有条件参与政治生活，使民主政治落到了实处。伯里克利的另一项重要措施是在公元前451年提出公民权法，并得到公民大会通过。学者们认为，之所以制定这套法律，可能是为了保护日益增加的公民权所带来的利益，但它同时也有助于进一步规范城邦的政治生活。
在伯里克利时期，雅典民主政治的机制得到完善，城邦政治体现了充分的民主性，公民大会（ekklesia）成为名副其实的最高权力机关，它对城邦所有重大事务进行讨论决策，并负责制定城邦的法律。凡年满20岁的男性公民均有权参加公民大会，并以投票的方式参与决策。雅典历法分一年为10个月，公民大会每月开会4次，一年40次；而如果形势需要，尚可召开紧急会议。雅典民主政体中没有现代意义的政府或内阁，500人议事会是常设的政府机构，其成员从雅典十部落年满30岁的男性公民中抽签选出，每部落50人，任期一年，且不得连任。除不宜议政的凶日外，它每天开会，负责处理城邦的日常事务，接待外邦使节等。各部落的50名成员组成常务委员会（prytaneis），负责主持一个月的事务，其间部分成员须日夜值班。又从常务委员会中抽签选举主席一人，负责掌管城邦的国印和金库钥匙，但任期仅为一日，且不得连任。500人议事会的另一项重要职权是为公民大会准备预案，凡公民皆可向议事会提出议案，经议事会讨论通过，即可列入预案，提交公民大会讨论决策。议事会常务委员会则负责召集并主持公民大会。 〔29〕 雅典民主政体的另一重要机构是人民法庭，亦称陪审法庭（dikasterion）。之所以将它视为民主的政治机构，是因为公民享有第三者起诉权，即公民有权起诉损害城邦利益或民主制度的行为和个人，人民法庭因而成为维护民主政治的重要机制。另外，法庭审判也充分体现了民主的精神。法庭的判决完全由陪审团投票决定，而陪审员则从年满30岁的志愿公民中抽签选出。审理私人纠纷的陪审团至少由201名公民组成，审理涉及公共利益的案件则至少须有501名陪审员，多则达2001人。有时公民大会也会直接对重大案件进行审判。在官员的任命方面，除了十将军和司库等约100个需要特殊技能的官员仍然选举产生外，雅典的绝大部分官员均以抽签方式从年满30岁的男性公民中选出，任期限为一年，不得连任。此外，民主雅典还建立了一套有效的监察机制，包括陶片放逐法以及官员的资格审查制度和任职监察制度。官员在上任之前须通过资格审查，卸任之时亦须通过对其任职行为的审查，任何公民均可对其任职期间的不端行为提出指控。在公元前5世纪，陶片放逐法频频付诸实施，有效地防止了个人权威给民主政治带来的威胁。
雅典人创造的民主政治非常独特，它以抽签和轮流的方式，最大限度地调动公民直接参与城邦的管理。伯里克利推行津贴法，为出席陪审法庭的陪审员发放津贴，保障了贫穷公民的参与。到公元前4世纪初，500人议事会成员和参加公民大会的公民也可获得津贴。虽然广大妇女和奴隶都被排斥在政治生活之外，但如此广泛的公民参与在历史上仍是前所未有的，在后世也极为少见。
对于以雅典民主政治为代表的古希腊民主政治，现代人的理解也因自身的价值取向不同而多有差异。国内曾经占据统治地位的说法认为它是奴隶主阶级的民主或者是工商业奴隶主的民主，纯属机械运用经典理论，对这样一个基本事实视而不见，即在雅典民主制下，没有多少财产的贫民也获得了完全的公民权，能够参与城邦的政治决策，担任绝大多数官职。他们无论如何算不上是奴隶主阶级的成员。另一个常见于国内学者和学生中的批评是，雅典民主制只是少数人的民主，广大的奴隶和妇女都被排除在外。指出雅典民主制的这种局限性固然并无不可，但因此而否定它则不仅未能做到“同情的理解”，而且犯了时代错乱的毛病。要知道，奴隶制得到完全废除是迟至19世纪的事情，而妇女开始获得政治权利更是第一次世界大战之后的事情。还有一种在知识界流行的说法，其实是发端于近代西方民主政治的理论家们：他们在建构近代民主制的时候，有意识地选择了精英主义的罗马共和制作为模式，而抛弃了古代希腊更为民主的政治模式。其根源在于他们对于普通大众的极端不信任，而想使权力真正操纵在一小部分精英手中。因而，他们把雅典民主制说成是“暴民”的统治，说它是“短命”的和不稳定的。自由主义思想家们同样助长了这种说法，在他们看来，苏格拉底之死纯粹代表了雅典民主制对思想和言论自由的肆意践踏，“暴民”对精英的专制。实际上雅典民主政治远非如此简单、粗暴和原始，它其实是一套复杂和完善得多的政治制度。普通公民的政治智慧得到充分信任，广泛地参与到城邦的重大决策中来，同时具有才能的精英分子也能充分发挥其智慧和才能，起到领导作用。它所允许的思想、言论以及批评的自由也是历史上少见的。正因为照顾到了各方利益，最大限度地发挥了公民群体的作用，激发了其积极性，这套制度也行之有效，而且十分稳固。从公元前508年建立直至公元前338年马其顿征服希腊，这套民主制施行了将近两个世纪，其间虽然经历了公元前411年的寡头政变、伯罗奔尼撒战争的失败以及战后斯巴达在公元前404—前403年扶植的寡头统治，但民主政治均经受住了考验，得以迅速恢复，恰恰说明了它的生命力。另一方面，正是在民主的政治制度下，雅典城邦变得空前的强盛，知识和文化生活极其繁荣，体现出了前所未有的创造性，以至于成为希腊文明的象征，这也不能不归功于雅典民主制的成功。因此，现代知识分子的激烈批评，通常反映了其强烈的精英主义价值取向，而不是对雅典民主政治的客观认识。
当然，近代政治理论家和思想家们对雅典民主政治的批判早已为对它的赞叹所取代，只不过国内知识界经常还抱着旧有的说法不放而已。然而，赞美的观点并不是没有问题。它通常把雅典民主制看成是现代民主政治的源头，同样和现代人的价值纠缠在了一起。对于带有这种倾向的学者来说，雅典霸权（英文作imperialism）是一个尴尬的事实。因为在民主政治的忠实拥护者看来，民主国家是不可能施行霸权的。因此，民主的雅典是否有意识地、广泛地推行了霸权主义，就成了一个引起讨论和争议的问题。 〔30〕 然而，如果修昔底德的记载可靠的话，在提洛同盟成立后不久，雅典就已开始利用它为自己的利益服务。在公元前5世纪70年代中期占领爱琴海北部沿海的埃昂（Eion）和爱琴海中部的斯库罗斯岛（Scyros）后，它向这两个地方派驻了移植民（cleruches）。公元前467年，就在提洛同盟军队取得对波斯的优里墨顿大捷（Battle of Eurymedon）之前，爱琴海上的那克索斯岛（Naxos）宣布退出提洛同盟，此举招致雅典派兵镇压。曾任雅典将军的历史学家修昔底德评论道：
这是首个违反章程、奴役同盟城邦的例子，此后其他城邦也遭此对待。同盟城邦叛离的主要原因是没有交纳贡金和战舰，有时则是没有派军作战。雅典人则要求它们完全遵守规定，并因强迫那些不习惯或不愿受苦的城邦而招致怨恨。在其他方面雅典人也不是如从前那样受欢迎的领袖，他们承担了大部分的战事，这使他们更容易迫使那些试图脱离者服从。对此诸盟邦自身负有责任，他们中的大部分由于不愿远离家乡作战，选择了交纳相应数量的金钱来替代派遣战舰。雅典人的舰队则因它们交纳的贡金而日益强大，而当盟邦叛离时，总是发现自己对战争没有准备，缺乏经验。（《伯罗奔尼撒战争史》，I,98—99）
修昔底德的这段话反映了提洛同盟成员国受到雅典胁迫的事实。试图叛离的成员国往往受到雅典的严厉镇压，以至成年男子被处死，妇女儿童被卖为奴隶。这说明，至少在对外施行暴力方面，民主制和其他形式的政府似乎并没有本质的区别。公元前5世纪中叶，提洛同盟似乎结束了针对波斯的敌对行动（对于是否存在“卡里阿斯和约”，学者们仍然争论不休），但是雅典对提洛同盟的控制丝毫没有放松，它开始以武力在同盟内部推广民主政体，要求同盟成员国在雅典的泛雅典娜节上献祭。公元前454年，它将同盟金库从提洛岛迁移到雅典，同时强行要求把同盟内部的纠纷移交到雅典的法庭进行审判。再加上同盟国缴纳的贡金、雅典派出的移殖民、强占拒绝服从的成员国的财产等等，所有这些行径使得芬利得出结论说：“雅典霸权主义利用了那个社会所有可利用和可能的物质剥削形式。”
然而雅典的空前强盛和它推行霸权的做法，引起了斯巴达以及伯罗奔尼撒同盟其他成员国的不安。公元前460年，双方开始发生正面冲突，这就是学者们所说的第一次伯罗奔尼撒战争，时断时续的冲突持续了14年之久。公元前457年，拥有1500名重装步兵的斯巴达主力军队及1万名盟军和雅典及其同盟的主力军队在贝奥提亚地区的塔那格拉（Tanagra）遭遇，斯巴达军队大胜；但仅仅两个月之后，雅典军队在奥伊诺夫塔（Oenophyta）决定性地击败了贝奥提亚军队，从而控制了贝奥提亚地区。公元前446年，以斯巴达为首的伯罗奔尼撒联军侵入阿提卡，雅典形势危急，被迫讲和，双方签订了“三十年和约”。根据和约，雅典虽然被迫放弃了控制希腊中部的野心，但其庞大的海上帝国得以保留，因而其实力在根本上并未受到削弱。公元前430年，正面冲突又起。其时，科林斯在希腊西部的殖民地科居拉（Corcyra）和科居拉自己的殖民地埃皮达姆诺斯（Epidamnus）发生冲突，双方分别向雅典和科林斯求援，致使公元前433年，雅典和科林斯舰队直接交火。次年，双方围绕希腊北部城邦波提得亚（Potidaea）再起冲突。波提得亚是科林斯的殖民地，后者向它派驻官员。但它又是提洛同盟的成员国，为加强防范，雅典要求它摧毁部分城墙，向雅典派驻人质，并驱逐科林斯官员，引起波提得亚反叛。雅典遂派兵镇压，与科林斯派来救援的军队再动干戈（《伯罗奔尼撒战争史》，I,31—65）。与此同时，雅典人通过了一条“麦加拉法令”，严禁麦加拉人出入雅典市政广场和雅典帝国的所有港口，这条法令实际上意味着对麦加拉实行经济封锁，被认为是伯罗奔尼撒战争的导火线。公元前432年，伯罗奔尼撒同盟会议通过向雅典宣战的决议。次年，斯巴达王阿基达摩斯（Archidamos）率伯罗奔尼撒联军侵入阿提卡，战争正式爆发。对于战争的根本原因，修昔底德有一段著名的评论。他说：
至于他们（指雅典人和伯罗奔尼撒人）打破和约的原因，我计划先叙述他们相互指责对方的理由及其利益冲突的具体事例，这是为了使所有人明白是什么导致了这场战争降临到希腊人身上。但是我认为，战争的真正原因很可能被这样的叙述所掩盖。战争之所以不可避免，是因为雅典力量的增强及其在斯巴达引起的担忧。（《伯罗奔尼撒战争史》，I,23）
伯罗奔尼撒战争持续27年之久，修昔底德说，它是希腊世界最大的战争，绝大部分希腊城邦都卷了进来，甚至希腊世界以外的大部地区也是如此。战争前期，雅典人据有海军优势，而伯罗奔尼撒联盟则在陆上称雄，双方相持不下。这一阶段又因斯巴达主要军事统帅为其国王阿基达摩斯而称为阿基达米亚战争（Archidamian War），至公元前421年以雅典将军尼基阿斯（Nicias）主持签订和约（因此而称为尼基阿斯和约）而告结束。之后雅典因为一项战略决策失误而实力大损。公元前415年，雅典决定以主力舰队远征西西里，至公元前413年远征彻底失败，舰队几乎全军覆没。在战争后期，波斯又越来越多地卷入战争，利用金钱支持并帮助斯巴达建立舰队，最终迫使雅典人丧失了制海权。公元前405年，斯巴达舰队在赫勒斯滂海峡附近给雅典主力舰队以毁灭性的打击；次年斯巴达将军吕山德罗斯（Lysandros）率军占领雅典，迫使雅典投降，战争宣告结束。
伯罗奔尼撒战争对整个希腊世界而言都是一个沉重的打击，对此修昔底德评论道：
伯罗奔尼撒战争不仅持续时间长久，而且在整个战争期间给希腊带来空前的苦难。此前从未有如此多的城市被占领、被毁灭，无论是被外邦军队还是被希腊人自己的军队；从未有如此多的人被驱逐；从未有如此多的生命被牺牲，他们牺牲在战争中和内部的革命中。（《伯罗奔尼撒战争史》，I,23）
就连作为胜利者的斯巴达也因公民人口的急剧减少，国力受到严重削弱。在雅典，战争的失利使得民主政体面临严峻的考验。人们对民主政治的信心受到削弱，贵族寡头派乘机卷土重来，先是在西西里远征的灾难性失败之后，贵族寡头联合起来，于公元前411年推翻民主政体，建立了400人寡头政府，不过仅仅维持了4个月便垮了台；而后在公元前404年，斯巴达扶持贵族寡头派建立起“三十僭主”的统治，对民主派进行血腥镇压，但它也只维持了10个月。公元前403年秋，民主派进行武装反抗，推翻了“三十僭主”的统治，民主政体得以恢复。不过它再也没有达到公元前5世纪的高度，公元前399年苏格拉底被处死，在很大程度上是因为他长期坚持并传播反对民主政治的思想，说明此时的民主政治仍然脆弱，没有足够的信心容忍反对意见。不过，苏格拉底之死并不能用来说明雅典民主制是民众的“暴政”，或者是民主制对自由的压制，只不过雅典民主制下的自由和现代西方的自由观念有着根本性差别罢了。
伯罗奔尼撒战争之后，希腊世界进入了一个更为动荡的时期。公元前4世纪较易于被看成是希腊文明开始走向衰落的时期而受到忽视，然而衰落只是表现在某些方面，例如政治与军事力量。在其他方面，希腊文化则继续表现出令人惊叹的创造性。可以毫不夸张地说，雅典演说家兼教育家伊索克拉底（Isocrates）所建立的教育体系对后来罗马帝国和西方的教育都产生了深远的影响，柏拉图定义了哲学的一些最基本问题，后世哲学都是围绕对这些问题的回答而展开的，而亚里士多德的政治、伦理与自然科学研究奠定了这些学科的基础。当然，我们忽视公元前4世纪希腊史的部分原因还在于史料的相对缺乏与混乱。在续写修昔底德《伯罗奔尼撒战争史》的众多史书中，唯有色诺芬的《希腊史》（Hellenica）完好地保存了下来。它记叙了从公元前411年到公元前362年的曼提尼亚之战（Battle of Mantinea）期间的重大事件。此外我们就只能依靠狄奥多罗斯（Diodorus Siculus）的《历史文库》（Bibliothelce）。它虽然大量援引了公元前4世纪的其他历史著作，尤其是业已遗失的埃弗鲁斯（Ephorus）的《通史》，但其叙述的精彩程度以及历史洞见远不及修昔底德那样的历史学家。除了这些主要的历史著作之外，普鲁塔克的部分传记、雅典演说家的大量演说词也是重要的历史资料。
作为伯罗奔尼撒战争的胜利者，斯巴达赢得了短暂的霸权。它虽然打着把希腊各邦从雅典霸权之下解放出来的旗号，在战后却接管了雅典的海上帝国。公元前402年，波斯王阿塔薛西斯（Artaxerxes）之弟居鲁士反叛，获得了小亚细亚希腊城邦和斯巴达的支持。一支万人希腊雇佣军参加了居鲁士的反叛，雇佣兵之一色诺芬后来在《长征记》中叙述了其参战和返回的经过。但居鲁士的反叛以失败告终，阿塔薛西斯立即任命提撒菲尔尼斯（Tissaphernes）为波斯驻萨迪斯（Sardis）总督，迫使小亚细亚希腊诸邦臣服。以希腊解放者自居的斯巴达不得不在公元前400年派出一小支部队救援。公元前396年，在伯罗奔尼撒同盟决议增援小亚细亚后，年轻的国王阿格西劳斯（Agesilaus）才率军亲征。他的节节胜利令波斯国王大为恼火，下令处死了提撒菲尔尼斯。之后波斯驻弗里吉亚（Phrygia）总督法尔那巴祖斯（Pharnabazus）采取金钱外交的手段，促使雅典和忒拜结成反对斯巴达的联盟，不久科林斯、阿尔戈斯（Argos）和希腊中部诸多城邦都加入了联盟，阿格西劳斯被召回应付本土战局。公元前394年，雅典将军科农（Conon）率领的波斯舰队在克尼杜斯（Cnidus）击败斯巴达舰队，结束了斯巴达在爱琴海地区的短暂霸权。两面受敌的斯巴达遂寻求外交谈判的途径，同时波斯亦不愿看到雅典战胜斯巴达而重振旗鼓，因此波斯国王采用武力威胁和调停的双重手段，迫使交战各方于公元前387年签订和约，即所谓的“大王和约”（亦称“共同和约”）。它规定小亚细亚的希腊城邦属波斯统治，希腊各邦除雅典占领爱琴海上的勒姆诺斯（Lemnos）、因布罗斯（Imbros）和斯库罗斯三个岛屿外，均获得独立。这就意味着，无论是斯巴达还是雅典都不能建立霸权，而波斯再也不用担心其在小亚细亚的统治受到来自希腊的威胁。但在希腊世界内部，争斗仍然不断。斯巴达利用“大王和约”之机，在伯罗奔尼撒半岛铲除异己力量，而雅典则于公元前378年建立其所谓的“第二次海上同盟”，一方面与斯巴达抗衡，一方面遏制波斯势力向爱琴海扩张。与此同时，忒拜势力渐强，于公元前373年消灭普拉特亚，意图称霸贝奥提亚，使得局势进一步复杂化。公元前371年，斯巴达召开和会，试图重申和续签“大王和约”，以避免进一步的武力冲突。忒拜坚持代表贝奥提亚联盟签字，遭到拒绝，因此拒不接受和约。斯巴达和忒拜再次爆发战争，忒拜军队在留克特拉（Leuctra）战役中出人意料地大败斯巴达军队。公元前370—前369年，忒拜军队攻入斯巴达领土拉科尼亚（Laconia），把美西尼亚（Messinia）从斯巴达统治之下解放了出来。斯巴达从此一蹶不振，而忒拜则建立了自己短暂的霸权。公元前362年，忒拜军队和阿格西劳斯指挥的斯巴达军队战于曼提尼亚，其杰出军事将领埃帕米农达（Epaminondas）战死，忒拜的霸权旋即衰落。色诺芬在评论这场战争时说：“希腊在战后甚至比战前更为混乱。”（《希腊史》，7.5.27）
正当希腊列强处于一片混战之时，希腊世界北部的边陲之国马其顿迅速崛起。公元前359年，被古典作家称为欧洲第一位伟大君主的菲力浦二世（Philip Ⅱ）登上马其顿王位，他立即着手进行卓有成效的改革，使马其顿一举成为军事强国。之后他利用希腊世界的混战局面，轻而易举地控制了北部和中部的帖撒利和贝奥提亚地区。公元前346年，雅典被迫求和，放弃在希腊北部的势力范围。但雅典政治家和演说家德谟斯梯尼（Demosthenes）主张坚决抵抗菲力浦的扩张。公元前340年，菲力浦围攻赫勒斯滂海峡上的拜占庭（Byzantium），雅典的粮食供给线受到威胁，遂派兵救援拜占庭，双方实际上进入战争状态。次年，菲力浦挥军南下，直接威胁到雅典的安全。在紧要关头，德谟斯梯尼成功地说服雅典的宿敌忒拜与其结成同盟，共同抗击马其顿。公元前338年，雅典和忒拜联军在贝奥提亚西北部的喀洛尼亚（Chaeronea）迎击马其顿军队，但先胜而后败，菲力浦扫除了征服希腊的最后障碍。公元前337年，菲力浦召集希腊各邦代表在科林斯开会，迫使其结成“科林斯联盟”，宣布同马其顿保持和平，菲力浦成了希腊事实上的统治者，希腊古典时代就此结束。