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胡雪岩当跑街之后就能够外出办事了，在这之前胡雪岩也经常随着店里的伙计们出去，所以对于跑街的业务已经很是熟悉，现在自己当起了跑街，他工作起来也就游刃有余。
跑街的任务无非是外出为钱庄招揽生意和讨债，这项工作看似简单，但其实并不是一个好干的差事。自古以来，讨债要账就是一件令人头疼的事情，遇到干脆果断的人还好说，但是如果遇到一些不讲是非的人，而且账目又纠结不清的时候，跑街的人就会很难应付。一边是难缠的主顾，一边是要不上账老板的训骂，这种差事总能让人感到很烦心，店里的其他伙计总是为这样的事情发愁。虽然在胡雪岩这里，这些问题也常遇到，但胡雪岩总能应对自如，其原因有三：第一，胡雪岩在工作之余会花大量的时间仔细地把账目算清楚，到客人核对的时候，他就能熟练地回答上来并且字字有据；第二，胡雪岩在收账的时候态度婉和，句句在理，让别人抓不到把柄，这也源于胡雪岩的口才流利，思维灵活；第三，面对那些不讲道理，脾气倔犟的人对症下药，软硬兼施。因为这三点，胡雪岩总是能够把任务完成得很圆满。
但是百密也有一疏的时候，尽管胡雪岩总能把事情办得很漂亮，但是还是会遇到一些很棘手的问题。
晚清时期，清政府国库存银入不敷出，于是朝廷想出了卖官的政策。因此，那些读了半辈子书却没有中举，而家里又有很大产业的人，以及那些很想做官的商人就会花钱来买官。这些买官的人，光捐班（花钱买个官职）就得花大量的银子，之后在候补期间还需要花钱补缺。因为很多人把所有的钱都花在了捐班上，所以到补缺的时候只能从钱庄借钱，并且就算到时候补完缺，上任的时候也还需要银两打点，所以，只能再向钱庄借。当时钱庄跑街的伙计的任务通常就是替钱庄招揽这样的生意以及向这些人讨债，胡雪岩在跑街时期就遇到了一件跟花钱买官有联系的事情。
有个姓蔡的人托胡雪岩在钱庄贷了一笔钱，并利用这笔钱捐了一个知县的候补。当时据姓蔡的讲，他在上海有硬实的后台可以帮他买到官，并说好在一年之内还清钱款。可是，两年之后他依然没有还清欠款，胡雪岩在去要账的时候，姓蔡的不单不还钱还声称捐班出了纰漏，需要再贷一笔钱。当时钱庄念在他上海有后台的原因就同意了他的要求，并规定还款期限为半年。过了半年，胡雪岩去要账的时候，发现姓蔡的依然没有还钱的打算，而且语气也极其蛮横。这可把胡雪岩难倒了，胡雪岩觉得这毕竟是自己招揽到的生意，因此他决定一定要自己解决。后经人在上海打听才知道，原来姓蔡的口中的上海后台早已经败落了。后来胡雪岩又发现姓蔡的整天在外面鬼混，却极其害怕家中的老婆，并且据说他老婆有一些娘家的财产一直没有用，于是，胡雪岩就想到了让他尽快还钱的办法。
他请了一帮衙役们帮忙，去蔡府摆架势“恐吓”姓蔡的老婆，女人总是胆小，况且害怕吃官司，于是立刻派人去钱庄把钱还清了。
随着胡雪岩处理事情的方法越来越多，遇事也不急不躁，沉稳应对，钱庄于老板就想要提拔胡雪岩。于是就让胡雪岩代理出店的职务，所谓代理出店就是还是跑街的职称，但是代做一些出店应该做的事情。出店，就能直接接触到生意的来往和经手钱款了。
后来，随着胡雪岩越来越出色的工作表现，老板迫切地想要提拔他直接做掌盘。掌盘就是做店的主人了，可以说，整个钱庄除了钱庄老板就是掌盘了。面对这么高的职位，胡雪岩却拒绝了，他提出要先做出店。不是胡雪岩的能力不够，也不是老板故意在考验他，而是胡雪岩觉得，出店的职位至关重要，钱庄基本上靠出店来谈成生意，而自己的年纪较轻应该多外出为钱庄招揽生意，等自己在外面的人际关系熟了，再当掌盘更为恰当，其实胡雪岩是为了钱庄更好地发展而这样决定的。
当然这不能不说明胡雪岩有一定的心机，他并不想那么年轻就坐在店里掌店，而是想利用出店的职务来进一步丰富自己的人脉，同时也增强自己的交际能力，这也为他以后在杭州的生意打下了坚实的基础。
于是，胡雪岩就正式地做起了出店的工作，他对这项工作早已经掌控得游刃有余，并且在他担任出店期间，钱庄的生意也越来越好，因此，阜康钱庄一跃成为杭州第一大钱庄。
接下来更让胡雪岩意想不到的是，他竟然得到老天的眷顾而得到了人生中的第一桶金，这也促使他迅速地成为杭州的一大富豪。