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昏天黑地，瞎摸乱闯，在黄浦滩上几度跌跤；摔得鼻肿眼青，头昏脑胀。不久到了光绪三十年（一九〇四），杜月笙十七岁，那一年的大上海，在新旧冲突、中西文化激荡下，终于爆出了革命性的火花。华夏睡狮觉醒了，彷徨失据、莫知所措的上海百姓屹立起来。那一年，日俄开战，沪上震动。黄兴组织的华兴会，在湖南起义失败，消息传到上海，人人为之热血沸腾。沪上士绅又为美国人虐待童工，倡议抵制货。在一连串的民族自觉运动中，杜月笙风云际会，得以扮演一个摇旗呐喊的小角色。他的摇旗呐喊，参与群众活动，对于时艰毫无补益，但是对杜月笙个人，却是意义重大的精神鼓舞。论者有谓过去与现代之上海，应以光绪三十年为界画，“贞下起元”，上海人特别强烈的国家民族思想，实自这一年开始启发。这一项说法，用于杜月笙个人，毋宁更为适合，因为国家民族的观念，确自这一年中他“已能策动群众，预问时事”为肇始。
杜月笙的心情无比振奋，他终于结交上许多朋友，许多忧国忧时、热血沸腾的青年朋友。如果让他狂热地高呼口号，参加游行，为国家民族的利益奋斗下去，杜月笙一生的历史必须改写，他将成为革命先进政治人物。可惜鸿元盛的老板，并不希望他的水果店里养成这么一位特出的人才，他指责杜月笙不该常时“成群结队，好管闲事”，跺足大骂一顿，当众下逐客令，他把兴高采烈渐入佳境的杜月笙停了生意。
无意间遇见了一位旧相识，当年和他同在鸿元盛当小伙计的王国生，如今熬到出了师，自立门户，开了一个颇具规模的潘源盛水果行。
王国生见杜月笙三四年来了无寸进，潦倒如昔，看在同门师兄弟的份上，拉他到潘源盛去帮忙。他对杜月笙待遇优渥，敬礼有加，两个人不分店东伙友，平起平坐。而杜月笙也能感恩知己，相帮着王国生，把潘源盛的业务做得蒸蒸日上，大有起色。
辛亥革命以前的上海，建筑物大都是两三层的房子，望衡接宇，街道狭窄。但是轮船火车，轿马舟楫，却从国内国外，四乡八镇，日夜不停地带来如潮人群。外来资金大量涌入，东南财富渐渐集中，两百年前还是一片芦花荡的黄浦滩，如今正像一只气球，迅速地在灌入气体，转眼间便饱满、膨胀，平地升空！
但凡一个国际性的口岸，都市建筑物越多，阴影下的黑暗面必将与之俱增，上海自亦不能例外。古老残破的上海县旧城，和现代面目的租界地区犬牙相错，唇齿互依，若干接壤地点，浸假成为罪恶渊薮。肮脏湫隘的环境，粗糙简陋的设备，但却聚集了熙来攘往的芸芸众生，店员、车夫、小贩、苦力，这些小市民们在整日的辛苦疲劳以后，都把那些低级的游乐场所，视作消闲享乐的温暖天堂。
电影还没有传到中国，戏院仅只寥寥的几家。小市民的消遣享受是赌博和冶游。民国以前，上海的赌局大多由广东人开设，虹口一带是他们的根据地，大小不一，各式各样的赌档，星罗棋布，除此以外，北门外城根还有彩票发行场，贩购各国的彩票，而以吕宋彩票历史最久，风行一时。
宝带门外，一长串破落户的东倒西歪屋，是风光旖旎的花烟间。花烟音是最低级的人肉市场，在那里进进出出的全是短打客，偶或也有被野鸡拉来的乡下老倌。
杜月笙睁着好奇的眼睛，怀着势切的向望，他一步步走近上海的心脏。光绪三十三年（一九〇七），他二十岁，在潘源盛水果店颇受王国生的重视，他已经算是潘源盛的店员，按月可以支领一份薪水，一年三节，还有花红银钱好分。有了进账他起先拿去添置一些日用品，接着便将全身上下来个焕然一新，果然是“人靠衣装，佛要金装”，二十岁的杜月笙，眉清目秀，长身玉立，服饰整洁，言词便给，一扫往昔那副憔悴褛褴的窭人子相。“着实威风”，杜月笙揽镜自照，颇有点洋洋得意。
由于经常耳濡目染，平时又肯虚心学习，十里洋场的市井少年习气，可以从他一举手一投足间，很显然地看得出来。黄浦滩上混了几年，杜月笙仿佛已经脱胎换骨，再世为人。他早已不是娘舅家里委委屈屈的小可怜，也不再是高桥街上，三瓦两舍到处打流浪的小瘪三。他有固定的职业，丰厚的收入。由于一向待人热心诚恳，晓得察言观色，临机应变，使他很能讨人喜欢，左右邻舍，以及和他相交往者，个个都对他好，称赞他会做人家，能够刻苦耐劳，将来一定有出息。
当杜月笙财势绝伦、炙手可热、事业绚烂、登峰造极的时期，他由于精神和体力的关系，对于事务之繁剧，酬酢的忙碌，感到负荷沉重，心情难免烦躁。他每每会回忆二十岁左右，那一段平凡而轻松的短暂时光。他并不讳言，当他二度成了潘源盛的店员，他确已心满意足。吃得饱，穿得暖，袋袋里总有些铜板制钱叮响，比起儿时的蹇滞，少年的狼狈，相距何啻天渊之别。头脑单纯，见闻不广的杜月笙，当时竟想不起来，人生除了眼前的安定生活以外，复有何求？
他曾追忆的说：实在是因为小时候苦难的日子过得太多，太惨了，惊弓之鸟，闻弦心悸。一旦安定下来，却还在战战兢兢，惴惴不安，就怕灾祸突又临到他的头上，再叫他去过那种觳觫战栗，腹如雷鸣的日子。有时候夜里睡得正熟，猛然间会一惊而起，心里突突地跳，怔怔忡忡地呆坐着，仿佛会有谁要把他从这安谧的环境中拉走。无缘无故地心慌了一阵，慢慢地定下心来，仔细想时，这岂不是天下本无事，庸人自扰之吗？但是过了很久，依然不能重新睡去，他便暗暗地立下心愿，他要加倍努力，以求确保这一段美好的时光。
倘使他能始终保持这种心情，和王国生合作，小心翼翼，谨慎行事，以衣食粗安为已足，那么，上海滩也许会多一个成功的水果商，但却永远不会出现一位翻手如云覆手雨、叱咤风云的杜月笙了。
然而大上海是一个多姿多彩，诐谲诡秘的花花世界，一口青红皂白、五花八门的大染缸，处处充满诱惑，处处洋溢罪恶，这中西并存、五方杂处的染缸，正在急剧的进行溶化与混合。超速的发展与瞬息万状的复杂环境，逼着置身上海的人，为了应变而促成自己本身的变化，大上海要铸造一批崭新的人物。
起先是结交了一些年龄仿佛的小朋友，他和他们相处得很好。因为爱重朋友不但是杜月笙的天性；抑且由他幼失怙恃，感情饥渴，他亟于获得人间的温暖，这使他抱定以仁义行事，以忠恕持躬的一贯主张，而把友情看得比生命更重。于是使每一个和他交结的人，都能对他推心置腹，当作知己。
在这大时代的洪炉中，炼铁成钢，自有其艰辛痛苦的历程，如欲成就更大，必须忍受煎熬最久，千锤百炼，磨砖成镜，庶几可算大上海的产儿。杜月笙开始在上海定居，除了好高逞强的年轻人血性，他等于是一张白纸，他从浦东乡下进入上海城，没有读完一本书，也不认识几个大字，明善恶，辨是非，确非他的能力之所及。他魂牵梦萦，朝思暮想，一心要保有安定与平静的环境，但是一经受到诱惑，他便在浑浑噩噩中冲毁了内心的堤防。
这些邻舍街坊，水果市场的同行，有的世居沪上，有的来自乡间，他们都比较纯洁天真，玩不出什么花样。杜月笙和他们相处，反倒显得还比他们成熟。因为曾经受过苦难的磨练，同时又当过高桥一批浮浪子弟的首领，他富于机智，判断力强，而且一腔正气，公平无私。小朋友们偶然发生了纠纷，他有本领剖析曲直，以理服人，不论花费多少辱舌与力气，只要是他管上了的事，他都非把事情摆平不可。他那种锲而不舍的精神和热诚正直的态度，足以化干戈为玉帛，使两个打得头破血流的仇人，变成朋友。
从此他在小朋友间崭露头角，脱颖而出，他受能上能下小朋友的爱戴，成年人的推重，小朋友尊称他为“月笙哥”，“请月笙哥评评理看”，成为解决纠纷的最佳途径。他的声誉逐渐在法租界八仙桥一带展开，就当年的地势而言，那一带恰好是大上海的心脏部分。
杜月笙和大上海是迹不可分的，他和后来巍然屹立的上海市，同样的从低卑的一角一步步升高到九霄云里。当外滩一带的摩天高楼，一记记地在打桩，杜月笙也在一天天地站定脚根。他和大上海同时成长，同时屹立，几乎也可以说是同其命运。
环境渐次地优裕，声望迅速地在提高，杜月笙大可以在八仙桥做个富足的商人，公平的绅士，那样他个人也许会过得更舒服、更幸福，但是他早年实在缺少“英雄造时势”的魄力，他经不起罪恶的诱惑，巨大的洪炉把他卷进去了。
几个年纪较大的同行，自诩是嫖赌两道中的嫖赌高手，经常在杜月笙面前大谈其嫖经与赌经，逗引得这个血气方刚的大孩子心痒难搔，食指大动。起先他还能把持得住，自己警告自己，到那种地方去，干不出好事来。万一搞不好，身败名裂，眼面前的饭碗，可能又要敲掉。
但是有一次，竟然有人向他挑衅，他们存心拖他下水，想起劝将不如激将：“喂，杜月笙，你要是有种，跟我们一道白相去！倘使你能过赌挡不下注，看见姑娘不动心，那才算你狠！”
当时他心想，这算得了什么呢？去就去！一方面开开眼界，一方面测度一下自己，是否真有志气？果若不下注不动心的话，趁此机会，以后还可以堵住他们的嘴，叫他们死了心，杜月笙决不同流合污。
于是，他坦然地着他们去了，其结果，是罪恶吞噬了他。杜月笙不但下了注，而且赌兴越来越豪；不但动了心，而且沉迷越来越深，他由于走马章台，浪迹平康，险乎送了他的性命。
杜月笙在上海，可以说事事都由最低层往最高峰爬，心智、交游、财富、事业、名誉、地位莫不如此，即使是他一生的两大嗜好，也一概皆然。
上海的赌窟，首推豪华奢丽的俱乐部，次属固定地址上的中型总会，等而下之，是幽僻角落临时摆设的赌棚，以及流动性质随遇而安的赌摊。
杜月笙先从蹲在马路边的赌摊上赌起，掷骸子、押单双，赌法单调，输赢太小，他觉得不过瘾，又钻进赌棚去呼幺喝六，推牌九、搓麻将，有一度他还迷于三十四门押其一，中了获利三十倍的花会。他自制钱、铜板，赌到角子、银洋。战前他事业最兴盛的时期，家里每日设局，一场输赢，高达三五十万。
至于冶游，上海的堂子分三等，长三，幺二，最低级的是花烟间。二十岁的杜月笙，不敢上三书寓，也逛不起幺二堂子，他只有在那些拉客野鸡、肉身布施的花烟间里流连徘徊。这和他后来在上海花国领袖面前一掷万金，了无吝色，而每当走马章台，叫花子密密层层排队等着施舍的盛况，岂可同日而语？
小东门的陈世昌，绰号“套签子福生”，胸无大志，干的是赌和嫖两档营生。所谓套签子，是一种街头巷尾小来来的赌博。脱胎于花会，简单而便利；一只铁筒，插卅二枝牌九，下尖上方，作签子状；或十六枝分缠五四三二一不等的五色丝状铁签；庄家赌客，每人各抽五支。赌牌九则配出两副大牌，比较大小，赌颜色即比较谁的颜色多。业者一手抱签筒，一手挽竹篮。竹篮里装的花生糖果，也可以赌果品，也可以赌现钱。
“套签子福生”陈世昌，起先挽篮抱筒，就在小东门，十六铺一带，沿街兜卖兜赌；为了适应环境的需要，他未能免俗，投身“青帮”。“青帮”仅次于洪门，是我国第二大帮会，历史已有三百余年。“青帮”的祖师是罗祖，创始人为翁、潘、铁三位同门兄弟，都是江淮人。他们分别收徒，立下三堂六部二十四辈，以及十大帮规。
三堂是“翁佑堂”、“潘安堂”、“钱保堂”。六部分别执管引见、传道、掌簿、用印、司礼、监察各事。二十四辈犹如家族订定的辈行，计为“清静道德，文成佛法，能仁智慧，本来自性，圆明行理，大通悟学”。
民国以前，上海滩上的青帮中人，系以大字辈当家，如张仁奎、高土奎、樊瑾成、王德龄都是大字辈的人物。陈世昌是小角色，算“通”字辈，而杜月笙那时候初出茅庐，拜了陈世昌为师，于焉成了青帮中的悟字辈。有人以为堂堂杜月笙，竟会拜陈世昌为师，殊不值得。其实在二十岁的杜月笙心目中，陈世昌就不失为一位像样的人物了。
自从杜月笙寄情雩蒲，迷恋花丛，他便和陈世昌结了不解缘。陈世昌慧眼识人，很看重杜月笙，而杜月笙恰巧也想在阴阳地界找个稳妥的靠山，得力的支援，免得遇事上当吃亏，于是他们二人一拍即合，由陈世昌开香堂，收了杜月笙这个为青帮光前裕后，义节聿晤的门人。
据说杜月笙是在上海市郊一座内履行加入青帮的拜师仪式。那天晚上他与十多个将入帮的：“倥子”（帮会切口，指未入帮者），由引见师带领，首先在庙门上轻敲三下，然后与庙内按预定程序进行。
庙门打开，杜月笙等鱼贯而入。庙内香案上供有祖师牌位，“老头子”陈世昌则坐于居中一张靠背椅上，两旁分列着传道师、执堂师、护法师、文堂师、武堂师、巡堂师、赞礼师、抱香师等前辈“爷叔”。
杜月笙等进庙以后，恭敬肃立，先后履行净手斋戒的仪式。所谓净手，即打一盆清水，由陈世昌起，按辈份依次洗手。所谓斋戒，即倒一杯碗清水，由陈世昌起，按辈份依次嘴不碰碗地喝一口。
净手斋戒完毕，抱香师走出行列，高声唱请祖师，然后在各祖师牌位前磕头烧香，关紧庙门，宣布本命师参祖。陈世昌随即款款而起，面对牌位，自报姓名：“我陈世昌，上海县人，报名上香。”报毕，三磕头。其后，在场众人如法炮制。
拜完祖师爷，便举行入帮大典。引见师和传道师带领诸“倥子”拜本师及其他前辈。之后赞礼师分给各人三支香，“倥子”们捧香下跪，恭听传道师介绍帮历史。介绍完毕，陈世昌俯望跪着的“倥子”问道：“你们进帮，出于情愿，还是人劝？”
众人回答：“出于情愿。”于是陈世昌厉声教训道：“既是自愿，要听明白。青帮不请不带，不来不怪，来者受戒。进帮容易出帮难，千金买不进，万金买不出！”“倥子”们当然诺诺连声，并将早已准备好的拜师帖和一份包在红纸里的贽敬礼奉上。拜师帖背后按统一格式写着十六字誓言：“一祖流传，万世千秋；水往东流，永不回头。”
接受了拜师帖和贽敬礼之后，陈世昌高喊一声：“小师傅受礼！”便将背得滚瓜烂熟的青帮帮规及帮内各种切口、暗号、手势一一传授。掌握了这些切口、暗号、手势，无论跑到什么码头，只要有青帮人在，亮出牌号，就能得到帮助。但如用错，被视为冒充，也会招来杀身之祸。
举行完这套仪式，杜月笙及其十余位“同参弟兄”便由“倥子”成为青帮正式成员。