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古人云：“忍一时之气，方可成就大业。”始闯上海滩的杜月笙，就非常明白这一点，他隐忍不发，历练眼界，为寻靠山，加入青帮，从来没有甘心在阴沟里混，无时不在捕捉飞黄腾达的机会。
当时，上海租界“开埠”已逾半个世纪。十六铺的小东门，是法租界与中国地界的交接区，从外洋与内地运来的洋货、海货、山货多在这儿集散，洋行、商行、货栈、大小店铺鳞次栉比，这是当时上海最繁荣的地方陆交会，格外繁盛：沿江有太占、怡和、招商、宁绍等中外轮船公司的码头，货物上下，客旅往还，店铺鳞次栉比，摊贩满地叫卖。土行、赌台、花烟间、燕子窝所在都有；官洋商贩、劳工苦力、妓女骗子、鱼龙混杂。整个十六铺一带，麇集派生着各种各样的地痞、无赖，是罪恶的渊薮。每天在这儿出入过往的有官，有商，有工人苦力，有成批的白相人。
于是，另有一些行业也就应运而生。只要你拐进一条弄堂，便可以看到小赌场、大烟馆、公开的或半开门的妓院，也有抽大烟与嫖妓女结合起来的“烟花院”。像老鼠、苍蝇、蚊子、蟑螂出没于垃圾堆一样，这儿成了官、商、流氓地痞以及一群社会渣滓麇集的地方。
这一年，杜月笙14岁，身上穿着粗布裤褂，背上背着一个小包袱——里面是几件换洗衣服和极少的钱，他准备闯荡上海滩，去做一番事业。到上海之后，他只在水果店里做学徒，先稳定自己。
学徒没有薪水，只供吃住，一个月发一两块剃头洗澡的钱。店里自老板以下，有店员，兜生意的跑街，以及其他比杜月笙资深的“师兄”。
杜月笙初来乍到，又是乡下人，年纪小，识字不多，一切外行，百事不懂，难免要吃苦受气。他到宝大水果行的头三个月，生意上的事情，连一点边都沾不着。
他的主要工作，是服侍师兄、店员、跑街，被他们支来支去，做这做那。慢慢的，他才巴结上老板、老板娘，成了老板的小厮，老板娘做家务的得力帮手。倒夜壶，涮马桶，什么苦差使都落在他身上。
开始那段时期，为了求生存，图发展，他倒也真正尽心尽任，终于派他上街跑腿。跑腿之初，做的全是粗活，譬如背扛肩挑，送货提货，工作毫无意义。不过，这总比倒夜壶强，所以，他心里还是高兴。
但是，来到大街和马路上不久，他便发觉这十里洋场、花花世界，真可谓是光怪陆离，无奇不有。
当时的上海，五方杂处，各路英雄好汉云集，来此的中外人士，都认为这里是冒险家的乐园。赌徒、骗子、盗贼、扒手、都把大上海当作他们大显身手、一展鸿图的理想之地。他们软骗硬抢，揩油调包，巧取豪夺，令人防不胜防。
这期间，杜月笙也上过几次当，吃过几次亏，回到店里，被师兄斥骂，老板责打。如此几次这般过后，杜月笙开始醒悟，要想在上海滩上混，处在牛鬼蛇神、三山五岳的人物之中，结交朋友，应该是当务之急。
然而，要想在那种光怪陆离、诡谲欺诈的复杂环境中交朋友，凭杜月笙一个十四五岁的乡下小伙什，既没有请客置酒的本钱，又缺乏实力派人物做靠山，谈何容易？
因此，杜月笙在学做生意时，开始四处留心起来，遇到成群结伙的人，他总是喜欢凑上去。但是，别人看不上他这个新来乍到的浦东乡下人。
杜月笙从浦东过来，就在这十六铺落脚。他先在“宝大”水果行学生意，因为爱赌博的老毛病不改，半年后，被“停”了生意。他倒也不在意。
宝大水果行的账房黄文祥看他可怜，就背着老板把较次的水果批给他，杜月笙脑子很灵，他知道单是这样的水果不会卖出好价钱，他又和协兴街钱庄会馆一带的流氓白相人杭州阿发等结伙，时常在十六铺一带徘徊，看一有水果船开来，就潜登上去，半偷半抢拿了一些水果，一起在大街和茶楼、烟馆、赌场叫卖。
三年的卖水果生涯，杜月笙得到了两个外号，一个是“水果月笙”，一个是“莱阳梨”。
“水果月笙”是因为他有一桩独特的本领——削水果。他往往站在别人背后，看人家搓麻将或推牌九，嘴里和别人谈笑的时候，飞快地动着手指，一眨眼功夫，均匀地削下一圈圈果皮，粗细深浅如一，一刀到尾不断不折。
“莱阳梨”是因为他卖水果也很特别，一只烂梨子，经他巧手一削，烂疤一剜，用雪亮的小刀在梨屁股下一戳，直送到对方的鼻子底下，喊：“哎，甜脆喷香的莱阳梨，价钱便宜，尝一个！”不管对方要不要，他是把梨子硬塞到你的嘴里去，叫人不得不买。
杜月笙虽然为自己有这两手绝活而自豪，可是并不打算靠这种小玩艺儿过日子。在五光十色的上海滩，靠做水果生意赚几个小钱度日，多寒酸！他深信“马无夜草不肥，人无横财不富”这句俗语。他当时认为，要发横财，唯有赌博。所以，他常常扔下水果刀，跑到江边的赌摊上掷骰子、押宝，后来又进赌棚推牌九，上江边小船上搓麻将。赢了钱，就请那帮瘪三朋友大喝一顿；输了钱，再去偷，去抢，去卖水果。
后来，杜月笙干脆扔掉水果篓水果刀，领着一帮小瘪三做起“抛顶宫”的勾当来。
“顶宫”是流氓称帽子的黑话；“抛顶宫”就是趁行人不备，抢走他头上的帽子。
在这个行当上，杜月笙又练出了一手好功夫。他跟在一个人后边，到熙熙攘攘的地方上前一挤，对方头上的礼帽便不翼而飞，到了他的手里，接着转身一扬手，那顶帽子就像如今青年人玩的飞碟一般，掠过行人头顶，十分准确地落在十丈远的一个同伙手里。动作的干脆利落堪称一绝。几只“顶宫”到旧货摊上一转手，便有几块银元进账，小兄弟几个，可以吃喝几顿了。
这路“抛顶宫”的生意，做到二十岁，也即是1908年3月5日那一天，上海滩哄起了个特大新闻——南京路有轨电车通车。杜月笙琢摸着这么个盛典时候，正是捞“顶宫”的好辰光，便约了一个搭档一起去相机行事。
这路有轨电车是英国人在1905年成立电车公司时，开始筹建的。花了三年的时间，从现在的西藏路沿着南京路向东铺轨，一直铺到南京东路外滩。
这一天，杜月笙起早赶到外滩，看到一节车顶周围插满了万国旗、可坐二十四个人的车厢，停在轨道上。人们围着这长方形的怪物指指点点，都不敢上去坐一坐，那是因为当时人们传说：“电车电车，车上有电，乘了触电，一电完蛋。”为了辟谣，英国商人想了个花招，在通车典礼时，特邀几个洋人与中国著名买办、海上闻人等来乘坐“首次车”，以示乘电车毫无危险之意。那天应邀的大买办、海上闻人有巨富朱葆三，银行买办、上海首屈一指的绅商虞洽卿，英美烟草人公司买办、出名的“光棍”郑伯昭等几个头面人物。
见到这些红得发紫的名人，杜月笙异常兴奋。他目不转睛地盯着他们看，竟忘了自己的营生——“抛顶宫。”他从这些人身上发现了人生的真谛，隐约间望到了自己的出路，从中悟出了一个道理。
那个六十来岁的糟老头，神气活现地与洋人平起平坐，叽哩咕噜地放洋屁，不就是上海滩上大名鼎鼎的朱葆三吗？他原来也是个穷光蛋呀！后来有了靠山，当上了日本商人的平和洋行买办才抖起来的。这人脑子活络，一边当买办，一边干自己的营生，开设了个专门卖洋货的新裕商行，后来又兼任水电、轮船公司的董事，发起大财了。
发了财，他“不忘本”，对洋爸爸的马屁可不少拍。他先是捐出舟山路地段上的一块空地皮给英国租界当局造监狱，这就是后来的全国闻名的提篮桥监狱。洋爸爸不止一个，要一碗水端平呀，于是他再捐出一条马路给法租界。租界公董局大为满意，为了表扬他的忠心，就把这条路命名为朱葆三路（即今天的溪口路）。
杜月笙再看看那个四十出头，穿得花团锦簇，俨然一副高等华人神气的虞洽卿，他十三岁时，与自己一样衣食无着，托人荐到一家颜料店当学徒。动身的那天路上正遇下大雨，虞洽卿只好脱下唯一的一双布鞋，夹在腋下，光着脚丫走路，一直走进店中。不想店堂里地面潮湿，滑腻腻的，他一踏进门就跌了四脚朝天。老板看了皱着眉头正要发火，介绍人忙说：“赤脚财神进门啦！你看，这小老弟跌在地下的样子，像不像个大元宝？”经他这么一说，老板仔细一端详，果然，老板这才转怒为喜，虞洽卿才总算谋到一碗饭吃。如今呢，人们带着羡慕口吻称他为“阿德哥”，上海滩上哪个不买他的账？前几年，他还花钱向满清政府捐了个空头“道名”的官当当哩！洋场官场没有吃不开的。
再看看那个坐在电车里自鸣得意的郑伯昭，杜月笙更觉得惭愧。郑伯绍三十多岁时，还是个永泰栈房的小职员，后来靠出了几个歪点子，才蹿了起来。那是前几年，英国派兵进攻面临着要倒闭的危险。郑伯昭灵机一动，向头头进言，偷偷地把“皇后牌”改装为“强盗牌”、“老尸牌”、“仙山牌”，于是销路大开。烟草公司发了大财，不忘记出谋划策人，便提拔郑伯昭当这家公司的买办。
杜月笙越想越觉得自己本事不比他们差，可以说是干一行，能一行。从赌博来说吧，几年混下来，骰子押宝、牌九麻将、洋人玩的沙蟹无不精通，总之，在赌场上的十八般武艺，件件精通，可就是发不了什么大财；卖水果呢？可以说是技艺到家，门槛贼精，可又有什么大钱可赚呢？“抛顶宫”嘛，倒是手法娴熟高明，手到擒来，万无一失，不过这种小技艺，充其量也只是小瘪三的勾当！
他经过一番对比分析后，悟出一条道理：只要想发财，穷光蛋照样能发财，关键是找准一条适合自己的路子，见人说人话，见鬼说鬼话，当然，有时也要见人说鬼话，见鬼说人话。杜月笙觉得，在上海滩，只要有势力，干什么都能发财。不形成自己强大的势力，发了财，你也保不住。