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杜月笙于1888年8月22日（清光绪14年7月15日）出生于上海浦东高桥镇。高桥镇，旧名天灯下，又称天灯头，位于上海县城东北36里处。由于一条黄浦江将上海县横剖为二：江东的地区叫浦东，江西的地区叫浦西。因此，杜月笙以后素称自己为浦东人。当时的浦东，是地地道道的穷乡僻壤。当然，现在那里已经是闻名世界的经济开发区了。
杜月笙出生的那一天恰巧是农历7月15，旧时称做中元节，传说是鬼的生日。他的父亲便为他取名为“月生”。许多年后，他飞黄腾达了，章太炎为他改名为镛，号月笙。
杜月笙的父亲叫杜文卿，和兄长一起住在杜家祖宅里。这是一幢矮小的平房，中间是一间堂屋，两侧各有卧室两间，杜氏兄弟一家住一半，各立门户。屋后，有一座小小的园子，种着果树和花草，所以高桥镇的人都称此为杜家花园。
杜月笙来到这个世间时，杜文卿还远在上海的杨树浦。他和朋友合开了一个米店，常年在那里忙碌。妻子朱氏在家里，靠杜文卿赚到的钱糊口度日。
那时，正是鸦片战争过后，中国正在逐步沦为半殖民地半封建的社会。继1842年《南京条约》上海被辟为通商口岸后，1846年，又在这里划出英租界，开中国有租界之先河。1848年，又划出美租界；1849年和1861年，又两度划出法租界。
随着外国势力的不断侵入，上海小商人在沉重压力下苟延残喘，徬徨失措，宣告破产倒闭的时有所闻。杜文卿和朋友合伙所开的米店，规模极小，在不断遭受外国米行的冲击下，犹如一叶扁舟，风雨飘摇，时有倾覆的危险。
从杜月笙出生的那一年起，上海地区年年天灾人祸，疫病大作。1889年7月，上海时疫蔓延，城乡死者无数。8月24日起，大雨不止，连续下了45天，各仓库中的稻米棉花大量霉烂，衣食骤缺，饥荒遍地。
朱氏在高桥镇无以为食，只好抱着刚过周岁的杜月笙，步行几十里，到杨树浦投奔开米店的丈夫。
可是，杜文卿的米店里，情形更糟，原先店中存米，早已卖了出去。由于米价一日数涨，得到的钱已无法再去进货。每天从这些货款中支出部分去买米，眼看货款就要完了。妻子和儿子此时来到，又多了两张嘴，杜文卿更加忧愁。眼看着开米店的也巧妇难为无米之炊了，朱氏和丈夫商议，要进纱厂做工。当时，杨树浦有好几家纱厂，很多女子在里面做工。
1890年夏天，上海又流行起了霍乱，绝大多数的患者猝不及救，马路上，沟渠中，不时可以见到倒毙的路人。
霍乱的灾难没有降临到杜家，但朱氏在这极端恐怖的岁月又生下了一个女儿。产后，她由于极度的衰弱而死亡。杜文卿悲痛万分，一手抱着一个孩子，守着妻子的尸体，号啕大哭。在亲友们的帮助下，杜文卿倾其所有，为妻子买了一口白皮棺材，然后殓下妻子，雇人抬回高桥镇。
朱氏的死，使杜文卿一下子老了10岁。世道艰难，他觉得生不如死。可是，他抛不下一对失去母亲的小儿女。他把杜月笙和他的妹妹一同抱回杨树浦，三人相依为命。
实在太艰难了，又要挣口饭吃，又要照看孩子，他终于无法支撑，只好忍痛割爱，把女儿送给了别人。
许多年后，杜月笙历尽沧桑，成为名闻全国的大阔佬后，曾千方百计寻找这位胞妹，以图兄妹团圆。他幼小的心灵中所记下的就是，妹妹当年是送给一位姓黄的宁波商人的。由于他高价悬赏，经常有人报告假消息，甚至冒充其妹。一直到1951年他病逝香港时，他也一直未能找到这位胞妹。也许，她早已夭折了。
送走女儿后，杜文卿继续开米店。此时，他和一位姓张的女人相遇。于是，杜月笙又有了一位继母。这位继母倒也贤惠，视杜月笙如己出。家境虽然贫穷如故，可偎依在张氏身旁的这段时光，仍然还是杜月笙童年时期的最幸福快乐的有限时光。
但是，不幸接着又来临了。1892年，杜月笙5岁。这一年秋天，上海一带大旱，居民纷纷外逃就食。杜氏一家三口，困守杨树浦。腊月初九这日，天降大雪，气温陡降，杜文卿突然染病，尚不及医治，便一命呜呼了。
沉默寡言的张氏，此时无比坚强。她一边照料着杜月笙，一边设法为杜文卿备就衣衾棺木。母子俩一身孝服，哭着扶柩还乡。
和杜月笙母亲死时一样，张氏也无法埋葬杜文卿。她带着杜月笙，把杜文卿的棺材放在朱氏的旁边，然后也用稻草覆盖。
这两口棺材在那条田埂上放置了许多年。数年后，不知为何，两口棺材之间，长出了一棵黄杨树，枝繁叶茂，盖住了那两口棺材。
杜月笙发迹后，一心想选择一处好穴，为他的父母落葬。可是，请了几位风水先生，竟然都说老先生和老夫人浮厝的那块地方，正好是一处寅葬卯发的血地，只可浮葬，不能入土，因为一旦入土，风水便将破坏无余。尤其是那一棵黄杨树，更是杜门子孙后代荣枝的根源，动也动不得。
杜月笙本是个迷信风水的人，一听这话，便不再去动父母的棺材，任其继续遭受风吹雨打。直到杜月笙在高桥镇前无古人地建起杜氏宗祠后，也没有把这两具灵柩下葬。
且说张氏带着杜月笙草草浮厝了杜文卿的灵柩后不久，又回到了杨树浦，自立门户，继续开杜文卿遗留下的米店，以资度日。
1893年，杜月笙6岁，张氏又勒了勒裤带，让他进了一家私塾，启蒙读书。这一年3月，刮了一场巨大的西北风，风中夹着冰雹，大者如拳，小者如豆，使上海周围的麦苗损伤严重。
1894年，中日甲午战争爆发，中国战败，半封建半殖民地的进程进一步加剧。张氏所苦苦撑着的米店，终于再也无法维持，只好关门停业。她带着7岁的杜月笙又回到了高桥镇。
杜氏老宅还在那里，只是更加破败了，但不论如何，容身还是可以的。不过，生活费用全无着落。
张氏是一个坚强的女人，她起早贪黑为人洗衣服，赚几文钱，聊以度日。境遇尽管如此艰苦，张氏还是节衣缩食，每月拿出5角钱，送杜月笙到另一家私塾读书。一连读了三个月，到第四个月月初开始必须缴费时，张氏实在拿不出钱来，她抱着杜月笙痛哭了一夜。第二天，杜月笙只好辍学。
杜月笙在杨树浦读了两个月私塾，在高桥镇又读了三个月私塾，加起来，共是五个月。所以，后来他对人们谈起，总是说小时候只读过五个月的书。
厄运接着又来了，第二年，即1895年，爱杜月笙如同己出的继母张氏又失踪了，没有人能够知道她去了哪里。
继母神秘失踪，杜月笙不但无人照料，而且连饭都没有吃的。
住在杜氏老宅另一边的是堂兄杜金龙，他是学徒出身，整年在上海滩上做生意，一年难得回家几次。堂嫂一人带着几个孩子，日子本身缺米少盐，根本不愿照顾杜月笙。
杜月笙饿极了，只好哭哭啼啼，找到了外婆家。
外婆是他的生母朱氏的母亲，对这个孤苦伶仃、饥寒交迫的外孙自然十分疼爱。
杜月笙暂时安定了下来。
杜月笙13岁时，结交了一帮朋友。那是一群游手好闲的少年，被镇上大人视为野孩子。他们有的偷，有的摸，有的赌。在他们的带领下，杜月笙开始偷偷地把自家老屋里的东西拿出去卖掉，再用这些钱去赌博。坛坛罐罐、桌椅板凳，只要是能换钱的，他都敢拿。偷卖杜家老宅的旧物使他可以继续去赌，到后来，这赌钱就真成了杜月笙一生的嗜好。同时，从小就在赌场和赌徒们混在一起的杜月笙，切身体会到赌徒欲罢不能的心态和赌局坑人钱财的规则。后来，在上海，杜月笙的赌场不知从三教九流、五行八作的欲罢不能者身上吃进多少钱财。
赌钱，永远是输多赢少，否则赌局就无法维持，所谓“十赌九输”就是如此。但少年时的杜月笙也有过一次可观的胜利，只不过这胜利消失得太快了。
一天，杜月笙用老宅里的一杆秤当了15个铜板，又走进了一家赌场。这一次他的手气出奇地好，连押三次宝都赢了，结果工夫不大就赚了75枚铜板。杜月笙兴冲冲地花30个铜板在小饭馆里要了一桌酒菜，在饱餐之余，杜月笙突然就明白了一件事，那就是：只要人聪明、办事得法，再加上运气，就会有“一本万利”的事，既然可以有“一本万利”的事，小瘪三也完全可以在短时间内迅速飞黄腾达，成为“人上人”。这对杜月笙来说无疑是一个惊人的发现，而杜月笙超过许多人的地方就在于他会以最快的速度把自己的发现运用于实践，而且绝不怕头破血流。
吃完饭，杜月笙怀揣着另外那45枚铜板，又来到那间赌棚。他迫不及待地要验证自己的发现。但这次，他却输了。而且输得很惨：不但把方才赢来的那45枚铜板全部输掉了，就连他当了秤换来的那15个铜板的本钱也一齐输了进去。
看着庄家把他最后的一个铜板也收了过去，13岁的杜月笙有些发蒙，他的双眼发红，紧盯在庄家收钱的手上。这一进一出对他打击太大了，他怎么也想不明白：为什么刚刚还在赌棚里春风得意、在小饭馆里大快朵颐的自己，又在顷刻之间便一无所有、跌进谷底了呢？
许多年后，杜月笙无数次地让别人在自己手里体会到了这种感觉，而且，变本加厉。那时，他是否想到了当年在高桥镇的这次赌博呢？对此谁也不得而知。但是，13岁的杜月笙已经开始表现出了他日后借以走向成功的重要素质：一种杜月笙特有的“狠劲儿”。以后，无论是对金钱、欲望、社会地位的追逐，还是情感世界中的狩猎，杜月笙始终都带着这股子高桥镇教给他的狠劲儿。
稍加思索之后，杜月笙决定孤注一掷了。围在赌桌前吆五喝六的一班赌客们吃惊地回转身来，看着这个刚才因为赌光了钱而被他们拨拉到一边去的小瘪三。杜月笙分开一时间不明所以的赌客，从后面重又挤到赌桌前，旁若无人地往赌桌边上一坐，盯住了庄家，说我再押五个铜板。在这个细长的还挂着一丝孩子气的脸上，竟然透出一股寒气。一时之间，竟让满场的人都屏息静气地给他闪开一块地方，注视着他与庄家的赌赛。
杜月笙并没有按规矩把赌资放在桌上——他没有钱。他就是要赤手空拳地再赌一把。庄家看了他一眼，却并没有要求他把钱拿出来。一则是庄家印象里这个小伙子每次都能拿出钱来，二则也是刚才杜月笙的表现多少把他镇住了。于是，庄家开始在赌棚中间的这张桌上和杜月笙押宝了。全场死寂，杜月笙能感到冷汗从自己攥紧的手心里冒出来。他赌输了，于是他拔腿就跑，但赌棚里的打手很快抓住了他。
又几个打手上来，不由分说，三下五除二就把杜月笙剥了个精光。赌棚里每一个人都讪笑着看着眼前发生的这一幕，并且感到一些快意。他们恨杜月笙刚才的旁若无人，尤其是回想起自己叫这么个毛孩子给震慑住的事，更觉得面上无光。因而，他们此时无不颇有兴致地看着杜月笙的窘态，这使他们自感挣到了面子，平衡了许多。很快，他们在满意中失去了兴趣，又回身扎到赌桌上去了。
杜月笙一辈子也忘不了自己曾被人在赌场里扒光了衣服赶出来。
起初，这样一丝不挂地往家走使杜月笙很难为情，他四下张望着想要找个什么东西来遮挡一下，但他很快就放弃了这个想法：别说没有什么可以遮挡身体，就是有，又怎么样呢？不是一样会让人知道自己是输光了衣服被赌场轰出来的吗？既然如此，又何必藏藏掖掖地给人家看笑话呢？那样，不是正称了那帮人的愿？我偏要大摇大摆地回家！想到这里，杜月笙猛地回过身去，指着赌棚的门口说：“总有一天，我要叫你们趴在地上喊我爷爷”。
正是吃中午饭的时候，舅父一见他光着屁股回来，立刻冲上前，拧住他的耳朵，“你到哪里去了？”
“你松手，你不松手我死都不说。”
舅父气不打一处来，把另一只手放到了他的另一只耳朵上，“我叫你不说！”他两只手同时用力，仿佛要把杜月笙的两个耳朵给撕下来似的。
杜月笙任凭舅父怎么用劲，始终一声不吭。舅父觉得，外甥的耳朵似乎被他扯大了，他有些害怕，要是真扯掉就麻烦了。
舅父只好停下手，说：“你舅妈的夹袄哪去了？”
“当掉了。”
“钱呢？”
“输掉了。”
“你身上的衣服呢？”
“被赌棚里的人扒去了。”
“你还有脸来家！”舅父说着挥拳又打来。杜月笙并不闪让，撅着屁股迎上拳头来。舅父气急败坏，飞起一脚，对着他的小屁股踢了下去。杜月笙被踢得向前猛蹿一截，晃了几晃，没摔倒。
他转过身，步伐坚定地走到舅舅面前，转过身，把屁股又撅到了舅父面前。
舅父看着他那瘦小的屁股，抬起的脚又放下了。“你走吧，我供不起你这尊神。”过了一年多，家里的破烂全给他卖光了，在高桥镇上亲友父老的心目中，他已是个地地道道的坏小子了。
此时，杜月笙自己觉得，在高桥镇上再呆下去，不会有什么大出息了。他很清楚，若是继续呆下去，到头来只会和赌棚里的那些打手、赌棍们一样，终日混个肚子圆。不远处的上海，五花八门，五光十色，才是大显身手的地方。
终于有一天，他试探性地向堂嫂露了口风，他想把归他名下的那一半祖屋卖掉，得来的钱，他带着去上海打天下。
堂嫂听后大吃一惊，连忙去通知他的舅父和他的姑父万春发。舅父早已对他恨之入骨，如今听说他胆敢出卖老宅，不由勃然大怒，连忙跑去把杜月笙捉住，带到老宅的堂屋，狠狠地打了一顿，直到杜月笙连连求饶，他才罢手。
杜月笙不敢再打社氏老宅的主意了，但上海他依然要闯。他打算，自己边走边讨饭，一路讨进上海。
原先，杜月笙是准备悄悄离去的，但他想起老外婆一直为他牵肠挂肚，便跑去告诉了她。老外婆觉得，这无异于生离死别。回想起杜月笙身世的凄凉，生活的艰辛，心中一酸，当时就哭了。当晚，老外婆想方设法，找到一位邻居写了一封荐函，叫他带到十六铺的一家水果行，荐他去当学徒。
几天后的一个清早，太阳还未升起，外婆牵着外孙的瘦手，拎着只小包袱，颤颤微微地送到八字桥堍。她从身上摸出几个铜板塞在小包袱里，再将包袱挂在外孙的左肩上，老泪纵横。
“孩子，出门在外，你要学乖，眼头要活。外婆不在那，全靠你自己照顾自己啦。”杜月笙跪在地上，早已泪流满面。他哭着说：“外婆，高桥凉乡人人看不起我，我将来回来，一定要一身光鲜，一家风光！我要起家业，开祠堂，不然，我发誓永远不踏这块血地！”说完，他磕了三个响头，手背抹着眼泪，默默地走上船头跳板。可是，他将下唇咬出了血，也没让自己哭出声来，铁钉一样地钉在船上，一动也不动。
船开了，外婆伫立桥头，在升起的太阳之下手搭凉棚，看那混浊的黄浦江水载着外孙远去。
一阵风过，卷得地上的黄叶纷飞。外婆觉得，秋意已经很浓了。