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有一件事令杜月笙吃了一惊。
有一天，黄麻皮的手下将一担担的棉衣裤挑进了黄公馆，数量足有两三千套。杜月笙不禁纳闷，又不是军队发制服，要这许多棉衣做什么？一会儿，又是箱箱的银角子抬进了门，略略估计也有两三千元。
在当时，两三千银元不是一个小数目，很像样的房子都可以买它三四幢了，杜月笙觉得不可思议，却又不敢开口打听。
转眼就到了腊月十五，满天朔风，寒入骨髓。黄金荣穿一件萝卜丝老羊皮袍玄狐坎肩，满面喜色地出了家门。身后，是四位紧随保镖和杜月笙，再后面是挑棉衣和抬银角子木箱子的人。
一到八仙桥，杜月笙不禁吓了一跳，一个大空坪里，密密挤挤站满了人，总数足有几千。一个个衣衫褴褛，满面菜色，原来尽是些叫化子，他们一见黄金荣一行的身影，立即欢声雷动，排好了队伍。
在一片欢天喜地的喊叫声中，堆积如山的棉衣和银角子都抬到黄金荣的身边由十来个人分别发放。叫化子不分男女老幼，每人一套棉衣，四角洋钱。杜月笙这才恍然大悟，原来是黄老板亲自监督，发放冬赈。可是，这一大笔钱，是从哪儿出的呢？他想了好久，终于忍不住了，拉住他的一个相好弟兄马祥生问道：“这么多钱，都是从巡捕房里拿出来的？”
“不是，”马样生摇摇头，“外国佬管你这种事，是黄老板自己掏的腰包。”
老板哪里来的那么多钱？这号手面，简直富可敌国！杜月笙觉得面前摆着一个急切需要解开的谜团。
这个谜团，终于被杜月笙揭开了。有一天，黄公馆里气氛顿变紧张，原来公馆里失窃了。
被盗的是体积很小的两包东西，外面用皮纸严密包裹，打开是硬硬的一块，有点像团年糕。装着“团年糕”的麻袋运到黄公馆来时，时间多半在月黑风高的深夜。只要是这种东西到了，黄公馆里的人，若没派定任务的，都不许跑出来看，更不准出门走动。
那大黄公馆里有一只麻袋，被人悄悄地打开了。黄金荣一发现，立即神色大变，赶紧叫人把“团年糕”倒出来点数，点数的结果使黄公馆上下人等全部为之大惊失色：“团年糕”少了两块。
“丢那娘！”黄金荣一声怒骂，眼里射出一股杀气。
这件事，把黄公馆弄得人人自危。好朋友都不敢讲私话，唯恐启人疑窦，被误认为顺手牵羊的家贼。
沉闷紧张的空气持续了两三天。一天夜晚，杜月笙刚刚上床，马祥生大踏步走进灶披间，一边脱衣就寝，一边连声赞叹说：“嗨，我们的老板度量真大！”
“什么事？”杜月笙欠身而起，急急地问。
“那桩闹家贼的案子查出来了。老王的老兄来看他，小赤佬没见过世面，那天见财起意，乘着四周无人，打开了麻袋，偷了两块红土，他晓得从此不能在上海蹲了，一脚逃回家乡去，真是白白便宜了他，两块红土卖了几百只大洋，听说他已经在乡下买了房子成了家了。”
两块“红土”可以卖到几百块大洋，叫杜月笙目瞪口呆。不久，他弄明白了什么“团年糕”，那是从印度漂洋过海运来的鸦片。杜月笙突然醒悟了。黄金荣之所以能挥金如土，靠的就是走私鸦片。
“家贼”查出来以后，黄金荣笑了笑，说：“丢那娘，算了！”
决定不给那个大胆的“家贼”以追究。
不过，杜月笙却觉得其中有诈，黄老板的度量真有这么大吗？在黄老板的眼里，几百块大洋当然不算个什么，但是他丢得了钱却丢不了面子，他是法租界的捕快头目，连他自己家里都出了窃案，他能不声不响地放过那人吗！
不久，传来了一个消息，那个偷鸦片的小赤佬，回乡买了房子，娶了媳妇，过了不多久，就得病一命呜呼。杜月笙心里明白：这是黄老板的手脚。从此，杜月笙遇事更加恪守分寸，心中的疑惑，对谁也不吐一字。但他从中总结出了两条，一是“要想富，贩烟土”；二是“下不了毒手干不成大事。”
进黄公馆后的杜月笙老老实实地随侍在黄老板的身边，遇事极守分寸，但这时他已盯上了桂生姐，开始在她身上下功夫。
老上海都知道，黄公馆虽然姓黄，但真正的主人是桂生姐。
桂生姐叫林桂生，是黄金荣从别人手里抢来的压寨夫人。
有一回，黄金荣单枪匹马，跑到苏州府衙门一位捕快家中办交涉。那位捕快是个温吞水，遇事畏首畏尾，极无出息。相形之下，益发显得黄金荣人物轩昂，精明能干。捕快太太林桂生立即看中了这个年青人，两人眉目相交，相互传情，终于勾搭成奸。
不久，黄金荣唆使林桂生与丈夫吵闹并办脱离，成为了黄金荣的床上人。这位林桂生女士，虽然身材矮小，相貌平平，但却精明能干，目光锐利。她是黄金荣的智囊、参谋，甚至是主宰。林桂生自从嫁与黄金荣后，外帮黄金荣出谋划策，处理各类疑难问题；内理家敛财，中兴家业，使黄金荣得益非浅。每遇棘手之事，黄金荣总是与她商量，对她的意见十分重视。
机会终于来了，桂生姐得了一场大病，黄公馆内信迷信，老板娘病了，便要选派年青力壮的小伙子守护，因为他们头上有三把火，阳气足，可以镇邪驱妖。
守护病人是桩苦差事，日夜不能离身，没人愿干。杜月笙默默地承担起这个任务，并竭尽全力把它干好。
旁人陪伴老板娘，只是守在身边不离开。杜月笙却不然，他不但牢牢地守着而且全神贯注，耳到、眼到、手到、脚到、心到。只要老板娘有什么需要，口一张他就跑去替她办好。
久而久之，桂生姐受了感动，决心好生拉他一把。病愈之后，她常在家人和朋友面前夸杜月笙是个有福气的人，说他额骨高，运气好。
果真是运气来了门板也挡不住，一次烟土被劫案件，给杜月笙造成了出人头地的好机会。一天，已是夜深更静之时，黄公馆里闯进一个气急败坏的人。他一进大厅，就大声嚷叫，说是已从一宗货色里弄到一只大麻袋，交给一个姓刘的雇人拖到黄公馆来。哪知道断后的人都到达了，那运货的刘斌却还不曾到。他估计是路上出了岔子，一慌神，请桂生姐赶快派人去查。
桂生姐一听脸色大变。因为黄金荣正好外出有事，而黄公馆的几个打手都随之而去，这是要动刀子、拼老命的事情，一般的小伙计没有这号本事去承担。一时间，大家面面相觑，不置一词。杜月笙看了看这场面，知道是天赐良机，万万不可错过，便鼓起勇气对桂生姐说：“老板娘，我去跑一趟吧！”
桂生姐瞟了他一眼，点了点头。一来她身边确实无人可派，而那一麻袋抢来的烟土价值十几万元，不派人去不行；二来她也想给杜月笙一个考验的机会，以便将来重用他。
杜月笙问清了运送麻袋所走的路线，便向桂生姐借了一只手枪，裤腿边又插了一把匕首，头也不回，冲入夜色之中。
弄堂口有熟人拉的黄包车，杜月笙跑过去跳上一坐，地方也不说，开口便叫车夫快跑。
黄包车在街上飞跑，杜月笙坐在车上动脑筋。他想，黑吃黑的偷烟士贼敢于反叛黄公馆，他决不会飞蛾扑火跑进去租界，因为这是黄金荣的地盘。但是，他也不敢在黄浦滩上满街乱跑，因为带一麻袋烟土，无异于带一颗定时炸弹，不晓得它会在什么时候爆炸。杜月笙断定偷烟土的家伙必定急于就近找个藏身之处，不可能跑远。杜月笙还考虑到，由于上海县城一到夜晚便四门紧闭，偷烟土的人进不去，法租界他又不敢来，那么，这个贼肯定已经赶往英租界了。
拿准了这一点，杜月笙又计算了一下路程和时间，估计还可截住那人，便立即吩咐黄包车夫：“快点，往洋径浜跑！”
洋径滨是法租界和英租界的接界处的一道小河沟，滨南是英国地界，滨北是法国地界。杜月笙想在法租界拦住那人，那就可免却不少麻烦。
夜黑，像蛛网一般糊住人的眼睛。杜月笙尽力睁大眼睛，从暗黑中搜寻可疑的人影。猛地，他发现前边有一部黄包车，正缓缓地向一条胡同拉去。
杜月笙的心怦怦乱跳起来，他估计这车里拉的就是那个偷烟土的人。因为一麻袋烟土有一百多斤，再加上那个偷烟土的人载重过量，所以黄包车走得这么缓慢。他捏紧了枪，悄悄地叫拉车的加快速度，抢到他们前头去。
他们的车刚刚超过那辆黄包车，杜月笙就一纵而下，将枪口指着那人，平静地说：“兄弟，你失了算！快下来吧！”
那个偷烟土的人，吓得魂飞天外，想跑吧，面前是只沉甸甸的大麻袋。更何况，拉他的那个车夫已吓呆了，脚步虽已停止，车杠却仍牢牢抓在手里，于是那个人的双脚朝天，急切问无法下跳。
“你、你是干、干什么的？”
那个人在车上颤抖着问。
杜月笙心中的一块石头落了地，因为他已经明白，那个偷烟土的手中无枪。否则，他不会问话，一定会不管三七二十一，同自己开火相拼。
于是，他把那人放到一边，去劝那个车夫：“朋友，没你的事，现在请你帮个忙，把车拉到黄公馆去，我赏你五块银洋。”
那车夫一听他是黄老板的人，加上有五块银洋赏赐，怎敢不听，于是，掉转车头就往黄公馆拉。
那个偷烟土的人却慌了神，连忙哀求杜月笙，请他高抬贵手，把他放走，留他一条生路。
“你是说你只要命，不要财？”杜月笙问道。
“是的是的，务请你老高抬贵手，饶我一命，我家中还有七十岁的老母……”那人赶紧答道。“那就不用我帮忙了，横财虽然发不成了，性命还是保得住的。桂生姐当然会骂你一顿，骂过之后，你从此离开黄浦滩，她就不会为难你了。”
那人无法，只得同杜月笙进了黄公馆。
听到杜月笙将那位胆大包天的偷土贼人赃俱获地抓回的消息，桂生姐三步并作两步，跑下楼来，去迎接这位大功臣。
杜月笙却装出副若无其事的样子，什么也不说，只轻描淡写地报告说：“托你老的福，东西追回来了，人在客厅里，听候老板娘的发落。”
桂生姐高兴得全身颤抖，知道这个自谦恭谨的小伙子是个可以共大事的人。从此，他就成了桂生姐的心腹大将，并参与了黄老板最机密的工作——抢夺鸦片。杜月笙明白，抱住师母的粗腿，讨得她的欢心。便有好果子吃，有重用升迁的希望。于是，他便在师母身上很用功夫。
桂生姐每顿饭后，杜月笙就送上削得滚圆雪白的梨子或苹果；桂生姐抽鸦片，他就打出不大不小不长不圆的烟泡；桂生姐搓麻将，他在一边出主意使眼色，递毛巾擦脸。甚至桂生姐洗完脚，他也会抱着那小脚丫修趾甲涂甲趾油。不过，这多是在师父不在家的时候，“男人头，女人脚，只能看，不能摸。”摸女人的脚，别人往往会认为有不轨之心。
苍天不负苦心人，半年下来，杜月笙终于博得师母桂生姐的欢心。她觉得这条小光棍既忠心又灵活，开始外派差使，叫他去黄金荣开的“共舞台”收盘子钱——当时戏馆里的前座和花楼包厢座位前，除香茗外还摆上果品，供观众享用，任你吃不吃都得付钱，而且价钱昂贵，这是一笔好收入，行话叫“盘子钱。”接着，又派他到妓院去取月规钱，到赌场去“抱台脚”拿“俸禄”。
杜月笙收到这些钱款后，当即回黄宅，把款子如数上交师母，一分不差。直到这时候，桂生姐才把他收为心腹，将自己的私房钱由他去放“印子”——高利贷。并让他加入“抢土”的班子。