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梁武帝天监初年，37岁左右的刘勰“起家奉朝请”（《梁书·刘勰传》）。虽做了官，但是他还住在定林寺。“奉朝请”者，奉朝会请召而已，既无官品，也没有职任；但既已“奉朝请”，则正式踏上仕途便指日可待。如上所述，沈约也正是自“奉朝请”开始了其漫长的仕宦生涯。对刘勰来说，直至进入人生之中年方得“奉朝请”，似乎太迟了些。不过，以庶族寒门的身世，其父亲又战死而无功，加之久居佛门十数载，自然无法相比出身世家大族的沈约。
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天监三年（504年），刘勰终于正式踏上仕途。是年正月，梁武帝之弟、扬州刺史、临川王萧宏进号中军将军；其开府置佐，网罗幕僚，刘勰有幸成为他的记室。记室之位虽然不高，然其专掌文翰，职责还是颇为重要的。正因如此，记室之人的选择相当严格。先后在萧宏幕府中任记室之职者，有王僧孺、殷芸、刘昭、丘迟、刘沼等人，或出身势族高门，根基深厚；或励精勤学，博洽群籍；或文章名世，工诗能赋；或少有奇才，为世所重。因此，刘勰一入仕途便成为萧宏府中记室而居枢要之职，亦可谓幸运之至了。
天监四年（505年）十月，梁武帝大举攻魏，命令王公以下各出租谷以助军饷，以中军将军、扬州刺史、临川王萧宏为帅，都督北伐军事。征讨北魏期间，以丘迟为咨议参军并兼记室，刘勰转为车骑将军夏侯详的仓曹参军。夏侯详乃齐朝勋贵，入梁以后，征为侍中、车骑将军，论功封宁都县侯。天监三年，迁使持节、散骑常侍、车骑将军、湘州刺史。其为官有道，深为湘州百姓所称颂。刘勰改任为夏侯详的仓曹参军，其职位与记室略同，都是公府十八曹参军之一，职掌仓帐出入等务。刘勰的改任，显然并非职务的升迁，不过以初入官场的无名小辈，不宜参加征魏之大举，也是在情理之中的。而夏侯详德高望重，其车骑将军之位亦高于中军将军，这对刘勰而言，自然是值得欣慰的。
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天监六年（507年）六月，夏侯详被征为侍中、右光禄大夫，刘勰亦离开仓曹之职，出为太末（今浙江龙游）令，走上了治理一方的为官之路。《梁书·刘勰传》特地记载了刘勰治理太末的结果：“政有清绩。”文字可谓简略之至，但作为父母官，没有比为官的清明和清廉更重要的了。那么，刘勰之颇有治事之才也就可想而知了。按照齐梁官制，“莅民之职，一以小满为限。其有声绩克举，厚加甄异；理务无庸，随时代黜”（《南齐书·武帝纪》）。所谓“小满”，《南史》有云：“晋宋旧制，宰人之官，以六年为限，近世以六年过久，又以三周为期，谓之小满。”
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三年期满以后，天监十年（511年）正月，刘勰被任命为仁威南康王萧绩的记室，兼太子萧统的东宫通事舍人。萧绩乃梁武帝第四子，天监七年（508年），封南康郡王，邑二千户；天监十年，迁使持节、都督南徐州诸军事、南徐州刺史，进号仁威将军。萧绩时年只有7岁，且其仁威将军之号位列十六班，而刘勰先后做过中军将军萧宏的记室、车骑将军夏侯详的仓曹参军，因此若论职位，似乎是谈不上升迁的。然而，萧绩乃梁武帝之子，自幼聪警异常，梁武帝爱之有加；所以提拔刘勰为其记室，乃是莫大的光荣。更为重要的是，刘勰同时成为东宫之主、太子萧统的通事舍人，则是受到梁武帝的信任，是显而易见的。若以职位而论，东宫通事舍人之职位列末班，官品很低；但东宫官属的选拔，要么是出身世家大族而声名清要，要么是才华出色而众望所归，其严格谨慎，是一般职位所不能比拟的。以庶族寒门出身的刘勰，若无“深得文理”之名以及“政有清绩”之声，大概是不会有此殊荣的。
萧统生于齐和帝中兴元年（501年）九月，乃梁武帝长子。当时萧衍已近不惑之年，喜得贵子，甚为宠爱；登基不久，便立为皇太子，其时萧统不到2岁。萧统生而聪慧，3岁开始读《孝经》和《论语》，5岁已遍读“五经”，且完全能够背诵。6岁时出居东宫。天监八年（509年）九月，9岁的萧统在寿安殿讲《孝经》，已完全理解全书之义。对于富有才华的文人，萧统更是赞赏有加。或讨论篇籍，或商榷古今，或谈佛论道，或著文赋诗；一时间，东宫之内可谓文士毕集，名才咸至，盛况空前。关于刘勰和萧统的关系，《梁书·刘勰传》只有这样一句话：“昭明太子好文学，深爱接之。”刘勰以知天命之年而奉事萧统，且有“深得文理”的《文心雕龙》名世，其深得“爱接”自是情理之中的事情。
天监十六年刘勰上表建议，得到了梁武帝的好感，从而获得了一次升迁。《梁书·刘勰传》记载：“时七庙飨荐已用疏果，而二郊农社犹有牺牲，勰乃表言二郊宜与七庙同改；诏付尚书议，依勰所陈。”天监十六年（517年）四月，隆佛正盛的梁武帝曾下诏，要求天子宗庙的祭祀品不能再用家畜，因其“无益至诚，有累冥道”（《隋书·礼仪志》），与佛家不杀生之旨不合；至十月，梁武帝再次下诏，因为宗庙祭祀虽已不再用牺牲，但还有干肉一类的东西，诏书要求改用疏果。这就是所谓“时七庙飨荐已用疏果”。不过，梁武帝的两次下诏，皆引起“公卿异议，朝野喧嚣”（《南史·梁本纪上》），甚至有不服从诏命者；而祭祀天地社稷之神的郊社之祀，仍然使用牺牲。这便是刘勰上表的用意了，他认为既然天子七庙之祭祀已经改用疏果，二郊农社之祭祀亦当与七庙相同。显然，刘勰的表奏是符合梁武帝之意的。天监十七年（518年），52岁的刘勰升迁步兵校尉，仍兼东宫通事舍人。步兵校尉职掌东宫警卫，位列六品；较之属于九品的通事舍人，已经是连升三级了。历任此职者，都是士林名流，所以刘勰的迁任，可谓是莫大的殊荣。而此时也是他一生中最为幸运和辉煌的时期。