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褚时健的一生，既是他自己努力拼搏奋斗的一生，也是紧随时代洪流的一生。他的一生，与时代紧密相连。
“肃反运动”之后，紧接着是“反右运动”。
1957年4月27日，中共中央公布《关于整风运动的指示》，决定在全党进行一次以正确处理人民内部矛盾为主题，以反对官僚主义、宗派主义和主观主义为内容的整风运动，发动群众向党提出批评，建反右运动大型会议。
这是发扬社会主义民主，加强党的建设的正常步骤。广大群众、党外人士和广大党员积极响应党中央的号召，对党和政府的工作以及党员干部的作风提出了许多有益的批评、建议。针对这种情况，1957年5月15日毛泽东撰写了《事情正在起变化》一文，要求认清阶级斗争形势，注意右派的进攻。6月8日，中共中央发出《关于组织力量准备反击右派分子进攻的指示》，同日，《人民日报》也发表了《这是为什么？》的社论。从此，开始了大规模的反击右派的斗争。在当时的形势下，对极少数资产阶级右派分子的进攻进行反击是正确的，必要的，这对于分清大是大非，稳定新建立起来的社会主义制度具有重要意义。
但是，由于对1957年春夏的国内阶级斗争形势估计得过于严重又采取了大鸣、大放、大字报、大辩论的形式，在全国开展了一场群众性的政治运动，致使反右运动被严重扩大化了。
在这样的时代背景之下，褚时健被任命为玉溪专署反右工作组小组长，上面给他们定下了反右指标。开始是3%，后来要达到4%-5%……就在这个过程中，褚时健从反右工作者被打成了右派，“罪状”是同情右派。此时其他地方的反右指标已经达到了15%，甚至20%，而褚时健连5%的指标都没有完成。“这样的数字心里总觉得不对头，他没有事硬要说他是右派，说他反对共产党，老是觉得整不下去。结果他们就说我手软，手软就说明你本身是右派。整别人整不下去，最后我自己被搞成右派了。”褚时健哭笑不得。
1958年，30岁的褚时健因为“不懂事”得罪了专员，不愿配合一个领导给他自己谋好处的暗示，加上反右不力，一夜之间，他从“反右工作负责人”变成了“右派分子”，他个人的命运发生了逆转。
当然，从他以后的人生经历来看，这是他第一次从高峰跌到低谷。
据玉溪市委党史研究室李忠应2008年的统计数据表明，1957年8月7日，玉溪地委决定成立以刘世杰为书记，尚汇三为副书记，张玉轩、祁旭初、王瑞亭、刘庆林、王明为委员的地委整风领导小组，并设立以祁旭初为主任，施复光为副主任的地委整风办公室，要求各县也要成立相应的整风领导小组及办事机构。8月10日，第一批开展整风运动正式开始，地委集中地专机关32个单位、1328人参加整风学习，至9月6日告一段落。经过动员学习和鸣放，共向组织及领导提出意见10570条，经过整风领导小组分析认为，正确的有3647条，基本正确带片面性的有3849条，错误的有2146条，反动的805条。在35幅漫画中，正确的有12幅，善意带片面性的有11幅，错误的1幅，反动的11幅。分析排队认为，疑似分子102人，占参加学习人数的7.68%（其中党员22人，团员11人，群众69人）；右派分子101人，占参加学习人数的7.6%（其中普右53人，极右48人）；其他坏分子（反革命分子，现行犯，劳改释放犯）23人（党员5人，团员2人，群众16人）。
李忠应说，为了配合机关的反右派斗争，1957年8月14日，地委决定在全区农村中开展反击地主、富农反攻倒算的斗争。由于区乡干部指导思想不明确、不清醒，发动群众不充分，普遍存在打人和乱捕人，设立区乡小监狱的现象。江川一段时间曾出现“每斗必打”的场面，有的乡规定打五棍子，乡、社干部也亲自动手打，有的乡白天把地主拷在烤烟房里，既不斗，又不让他生产。江川海浒乡斗争了14人，其中有6个系游杂分子；龙街乡在斗争中听了地主的一面之词就追查“反革命组织”，结果一天晚上当场就打死了两个贫农，并严重打伤了一个贫农和一个转业军人。到8月底，全区打死和自杀81人，其中打死的就有31人；全区已捕337人。为此，9月4日，地委下发了《紧急通知》，制止了乱打乱捕的错误做法。
一夜之间被划为“右派”，1958年，褚时健被派往元江县红光农场改造。
12月的元江，虽然地处日照强烈的高原，但早晚的气温仍然很低。每天早上，哀牢山脚下都被浓雾笼罩，淅淅沥沥的雨，伴随着低矮的浓云，让人说不出的沉重。褚时健独自一人，背着行李卷，前往离玉溪200公里外的红光农场。
前往农场的那一天，妻子马静芬一路相送，先是送到玉溪柏田，不舍，又一路送到元江。
临分别时，马静芬泪眼纷飞。
褚时健拉着妻子的手，无语凝噎，良久，才说：
“你看，开始跟着我吃苦了吧……”
马静芬擦了擦眼泪，说：
“到那边了好好照顾自己……等孩子再大点了，我们娘儿俩就跟你一起过……”
褚时健笑了，说：
“家里再穷，也比农场好。农场是改造犯人的地方，你又没犯错，干吗跟我去农场……孩子就靠你了……”
马静芬说：
“我说过，你到哪，我跟到哪。”
夫妻俩依依惜别。
那时候，他们的女儿褚映群还年幼。
刚到农场，一切都是那么的不习惯。农场里一千多名右派分子，有80多名是他亲手划定的。这些人以异样的眼光看着褚时健：
“哼，没想到你褚时健也有今天！”
更有人在背后议论纷纷：
“奇怪了，这个反右负责人，现在咋也成了右派分子？”
对于别人的议论，褚时健装着什么都没听见。
到农场两周后，褚时健病倒了，他感染上了恶性疟疾。这种病若不及时救治，将会危及生命。
在生病的期间，他时而寒冷如坠冰窟，时而发烧犹如烙铁，浑身软弱无力。七八天过去了，他仍然坐卧不宁，一个人躺在病床上，好几次都想到了死。他万万没想到，枪林弹雨里自己活了下来，最后却要被这种怪病夺去生命。病情发展到最后，鼻子嘴里都流血不止，连去擦一擦的力气都没有了。
就在他奄奄一息之际，这天下午，一个傣族老乡因为口渴，进屋找水喝，才意外地发现了躺在床铺上的褚时健。傣族老乡接连喊了几声都没应，吓得赶紧跑到门外去喊人：
“快来人啊，这棚子里死人了！”
人们蜂拥而至。有人摸了摸他的身子，还有热气；有人探了探他的鼻子，还有气息。很快，善良的傣族老乡找来了一个医生。
当这个医生拎着药箱一头冲进棚子里，看见眼前躺着的这个人赫然就是褚时健时，立即放下药箱，解开他的衣扣，让人将他抬到屋外通风的地方，又从贴身的衬衣口袋里掏出一个层层包裹的油布包，然后小心翼翼地从中取出两片黄色药片，撬开褚时健的嘴唇，就着开水送服了下去。
人群散去，这个医生一直蹲守在褚时健的旁边，给他熬姜水，掐人中，一直到第二天下午，整整24个小时过去后，褚时健才缓缓地睁开了眼睛。
“你终于醒了！”见病人醒来，医生激动地喊了起来。
褚时健望了望辽远的天空，睁着一双空洞的眼神，喃喃自语道：
“我……我没死？”
“你没死，恩人，你没死！”
“恩人？谁是你的恩人？”褚时健这才扭过头，望着眼前的这个医生。
就在他说出这句话的同时，他认出了这个医生——
正是前段时间被他“无罪释放”的“美蒋特务”罗载兴！
一股激动的暖流涌遍褚时健的身体，他万万没想到，因为自己的正直，使得罗载兴免去了灭顶之灾，而眼下，正是罗载兴救了他的命！
如果世间真有轮回，那么这就是了。
罗载兴笑着说道：
“你知道吗，我这次用来救你命的，就是那个‘美国特务’任福根送给我的两片西药‘奎宁’！”
自此，两人结下了深厚的友谊。
日后，当褚时健辉煌腾达，当了玉溪卷烟厂的厂长后，他毫不犹豫地将罗载兴调到了玉溪，在玉溪卷烟厂的职工医院，罗载兴做了个一般干部。在褚时健看来，这也算是“知恩图报”吧。
丈夫被划为“右派”，很快，妻子马静芬也失去了工作，被学校劝退。为了养家糊口，身体本就不好的马静芬只得在昆明靠帮人织毛衣过日子。
回想起那段艰难的日子，夫妻俩依然眼含热泪。
马静芬在昆明帮人织毛衣，一个月能挣六七块钱，一有空就织毛衣，天天织，白天织，晚上织，没日没夜。在将近一年的这种生活中，马静芬的一个手指头弯曲掉了，至今仍然没有直过来。
然而，就是这样，还是维持不了生计。
女儿还小，处处都要用钱，日子过得相当紧迫。让马静芬一直牵挂的，是丈夫的身体。
那次得了恶性疟疾、终被恩人罗载兴救了过来的事情，褚时健一直瞒着妻子。直到大半年之后，马静芬才在一次与别人的交谈中，无意中听说了丈夫差点死去的讯息。
这个消息像一道闪电，重重地击打在马静芬的心头。
“哪怕再穷再苦，只要一家人在一起，比什么都好！”
简单收拾好行李，马静芬一手牵着五六岁女儿映群，一手提着行李卷，来到了远离昆明的红光农场。
“你……你来这里干什么？”看见妻子带着女儿意外地出现在面前，褚时健的语气里满是责备。因为他知道，在这里，饥饿、疾病、山洪、泥石流等危险情况随时都有可能发生。
马静芬知道丈夫是怕她受苦，她红着眼圈说：
“要死就一起死！”
就这样，一家人在红光农场团聚了。