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据史料记载，1945年初期，各路游击队处于建立时期，规模和兵力比较弱小，生存环境也比较恶劣。面对强大的国民党正规部队和盘踞在地方的军阀，游击队只能避其锋芒。游击队大多在深山和偏僻的地方安营扎寨，内陆的抗日游击战是他们最好的教材和典范。只是北方的游击战多在一地一域，而南方的边纵游击队却跨域较大，他们在西南边陲和几个省之间穿梭。当时的西南各地都有游击队的身影，有他们发动、宣传群众的声音，不论是汉族地区还是少数民族地区都留下了他们的足迹。甚至有许多队员自身就是少数民族。
1946年内战全面爆发，西南地区相继成立了各路游击队，它们是解放军的补充力量，同样是解放军的地方武装之一。褚时健参加了云南边纵游击队，成为一名游击队员。据褚时健回忆，他们的装束和解放军差别不大，同样是红五星的帽徽，只是帽子有些如同红军的八角帽，而非解放帽，穿着游击队的制服，没有解放军的胸牌。
那时候的褚时健，正是热血青年。上万名西南边陲的进步青年走上解放之路，参加了各路边纵游击队。1947年6月6日，云南地下党领导的敌后武工队首先在宣威的板桥发动武装起义，揭开了云南各族人民游击战争的序幕，建立起滇黔边区第一支游击队——“六六分队”。
1947年7月，武工队又胜利地领导了陆良起义，建立了陆良游击队。12月，又发动了路南圭山、弥勒西山的起义。同年底，罗平中山乡地下党已掌握了一支约800人的地下武装力量。与此同时，1947年7月，粵桂边工委书记周楠接收了左右江的党组织关系。10月，粵桂边工委率原广东南路一团进人靖西、镇边地区，准备在靖镇地区立足后，挺进右江，以右江为中心，建立滇桂黔边区根据地。11月，根据中共中央香港分局的指示，粵佳边工委改称桂滇边工委，转向桂滇边发展。
1948年初，又奉命转移至云南。同年1月中旬，朱家璧、张子斋等同志奉命从緬甸回国进人云南，决定在全省全面开展游击战争。1948年12月27日，朱德总司令发布了成立中国人民解放军滇桂黔等3个南方边区纵队的命令。1949年春，桂滇边工委和云南省工委合并，成立滇桂黔边区党委，以统一领导云南、桂西和黔西南边区党的组织、武装斗争和政权建设。
为此，桂滇边工委和云南省工委于1949年7月19日，在云南省砚山县阿猛镇的小学校内，召开合并扩大会议，正式宣告成立中共滇桂黔边区委员会，后正式组编中国人民解放军滇桂黔边纵队，任命庄田为司令员，朱家璧为副司令员，林李明为政委，郑伯克为副政委，黄景文为参谋长，张子斋为政治部主任。并决定将战斗在云南的游击队和黔西南的游击队分别编为一支队、二支队、三支队、四支队、罗盘支队、六支队、七支队、八支队、九支队、十支队、独立一团和独立二团，将桂西的游击队编为左江支队和右江支队，共12个支队和2个独立团，同时任命了各支队的司令员和政委。
这次会议还确立了“边纵”军事工作的总方针，即全面发动群众，开展游击战争，打下基础，以农村包围城市，建立与提高主力部队，巩固与扩大解放区，坚持消灭并阻击残敌，配合南下解放大军解放全境。同时集中力量迅速把滇东南和滇西南游击区连成一片；在滇西和滇东北，放手大发展；在滇中和滇北，积极发展，择机大搞；在昆明加紧地下活动，加强联系，准备接收工作；在桂西放手发展，打下群众基础；在黔西南发动小部队或武工队活动，奠定初步基础；以实现在半年内解放四五十个县。
“边纵”成立后，先后打退了敌人的多次进攻，成功地进行了反“围剿”武装斗争，参与了昆明保卫战和滇南战役等数十次战斗，为解放云南全境、桂西和黔西南地区作出了历史性贡献。
在反“围剿”斗争的1949年9月，人民解放军大举向西南进军，蒋介石亲临重庆指挥构筑西南防线，调集滇黔川3省6个军的兵力，对“边纵”进行大规模“围剿”，妄图一举消灭“边纵”。从9月中旬开始，“边纵”在各族人民的支持下，开展了大规模的反“围剿”斗争：第一支队在纵队司令员庄田等的率领下，南下开广地区，打通滇桂边境通道，迎接南下人民解放军野战部队；第二支队在弥泸地区苦战3个月，歼敌近1000人，打退敌军4个团的联合进攻；第三支队向滇桂边出击，粉碎了贵州保安团的进攻，全歼敌保安团1个营，解放两个县城；第四支队在开广地区打退敌161师和地霸的联合进攻，继续巩固了革命根据地；第六支队在滇东北打击从黔西向滇东北进攻的敌89军，并阻击从川黔人滇的敌第8军；第七支队迂回保山，破坏了滇緬公路上跨越澜沧江、怒江的功果桥和惠通桥，切断敌军逃往緬甸的通道；第八支队在滇西机动作战，攻克3个县城，截断敌人企图西逃之路；第九支队、第十支队和独立一团，向滇越铁路以西出击，打击敌人，把滇南和滇东南连成一片，并经开远向昆明外围出击，初步形成包围昆明的态势。在广西的左江支队和右江支队解放了3个县城和20多个交通要点，有力地策应南下人民解放军野战部队。经过近3个月的武装斗争，“边纵”部队取得了反“围剿”的全面胜利。
跟褚时健一同加人革命队伍的，还有他的两个堂哥。
战斗锻炼了褚时健的身体，也磨练了他的意志，更让他认识到了战争的残酷和和平的可贵。在战斗中，他体现了自己超人的胆识。
在一次剿匪战斗中，他的两个哥哥相继死于敌人的枪口，为了能找回哥哥的遗体，他硬是迎着枪弹往里冲，在敌人的枪林弹雨中坚守了两个多小时，终于找到了两个哥哥的遗体，活着走出了战场。
而那时，他还是一个十几岁的毛头小伙子。
这一仗之后，指导员和战友们对他刮目相看。那时候，部队里读过书的人不多，像褚时健这种上过高中的战士更是凤毛麟角。部队领导认为褚时健是个有骨气的书生，便给了一个指导员的差事。
在当指导员时，褚时健再次体现了自己的才华。时值清匪反霸运动，几十万大军没有饭吃，要向当地百姓征粮作为战用物资。
20世纪50年代初的清匪反霸，并不算是一场战争，它只是人民共和国胜利大局已定后的无数零星战斗，是为巩固基层政权重建社会秩序而必须进行的一次大扫除运动。但对于许多参与者来说，却是他们一生的战争。
在征粮工作中，那时褚时健总比别人征得快，别人要三四个月，他只要一二十天就完成任务。
褚时健觉得是自己的工作方法跟其他人不同，因为他理解农民，能设身处地从农民的角度考虑问题。“从小我觉得对别人要有同情心才行，征粮虽说是政策，但收粮农民总会不高兴的。”在褚时健看来，绝不能让农民有多少交多少，一定要给农民留下一部分。而其他人为了完成任务，让农民有多少交多少，农民当然不干。褚时健不但顺利完成任务，还与农民交了心。“在这些问题上要自己好，也要让别人好。如果单要自己好，干什么工作、接受什么任务就搞大指标，会让大家很反感。”60多年后，忆起当年，褚时健如是说。他的人生观，便是在那时形成的。
在战场上摸爬滚打了8年，活着回到家乡的褚时健，很快进了干部队伍，当起了组长、片长，学校工作队队长。
在这里，褚时健认识了此后与他相濡以沫的妻子——马静芬。