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斯曼进入金融界的时间刚好是我离开的时间。他在纽约市长大，上的是犹太人学校，先后以优异的成绩从宾夕法尼亚大学和哈佛法学院毕业。1991年，他是一位30岁的企业律师，一直困惑于自己为什么选择了律师这个职业。“我恨这个职业，”他说，“我恨当一名律师。我的父母在奥本海默公司证券部门做经纪人。他们想办法给我弄了一份工作。这很不光彩，但事实就是这样。”
奥本海默公司是华尔街硕果仅存的几家沿用传统合伙制的公司之一，靠高盛和摩根士丹利的残羹剩饭苟延残喘。与其说它是一家公司，不如说它是一个家族制的企业。从20世纪60年代初开始，莉莲·艾斯曼（Lillian Eisman）和艾略特·艾斯曼（Elliot Eisman）就一直以奥本海默公司的名义为个人投资者提供金融咨询服务。（莉莲在奥本海默公司内部开创了经纪业务，艾略特原本是一名刑事律师，由于经常遭受来自客户中的黑手党中层人士的恐吓，就转行跟她一起干了。）由于得到了同事和客户一致的热爱和尊敬，他们可以雇用任何他们喜欢的人。在把他们的儿子从他的法律事业中拯救出来之前，他们已经把儿子的保姆安置在了奥本海默公司的交易大厅里。在艾斯曼去向他的父母作汇报的途中，他要从这位曾经给他换过尿布的女人面前经过。然而，对于裙带关系，奥本海默公司有一条规定：如果莉莲和艾略特要雇用他们的儿子，那他第一年的薪酬必须由他们自己支付，在此期间，其他人可以考查他是否有资格领取薪酬。
艾斯曼的父母是传统的价值投资者，他们总是告诉他，要想学到华尔街的精髓，最好的方式是当一名股票分析师。他从股票分析入手，开始了自己的金融生涯，为那些左右着关于上市公司舆论的人士服务。奥本海默公司雇用了25名左右的分析师，他们所作的分析绝大部分并没有引起华尔街上其他人的注意。“在奥本海默公司当分析师，要想赚到钱，唯一的办法就是把事情做对，并且制造出足够的噪音，让人们注意到它。”爱丽丝·施罗德（Alice Schroeder）说，她曾经在奥本海默公司负责保险公司的业务，后来跳槽到了摩根士丹利，最后以沃伦·巴菲特的传记作家的身份结束了自己的职业生涯。她补充说：“在奥本海默公司有一种反主流文化因素。坐在大公司里面的那些人之所以获得酬劳，就是为了达成一致意见。”
艾斯曼在制造噪音以及打破一致意见方面恰好拥有一种特殊的才能。他开始的时候只是初级股票分析员，替别人打打下手，没有人想问他的意见。这种情况在1991年12月改变了，当时他得到这份新工作还不到一年。一家叫做阿艾梅斯金融公司（Aames Fiancial）的次级抵押贷款公司上市，对于这个事件，奥本海默公司没有人特别关注，也没有人想发表看法。奥本海默公司的一位银行经理一直希望拓展与阿艾梅斯公司的业务，此时他在研究部里急得直跺脚，迫切希望找到一个对抵押贷款业务知道哪怕一点皮毛的人。“我是一名初级分析员，而且我还没有决定我的研究方向，”艾斯曼说，“但是我告诉他，在当律师的时候，我曾经负责过资金商店公司（Money Store）的一个项目。”他随即被任命为负责阿艾梅斯金融公司业务的首席分析师。“我没有告诉他的是，当时我的工作只是审读文件，而我对那些狗屁问题一窍不通。”
阿艾梅斯金融公司与资金商店公司一样，属于一种新类别的企业，专门为缺乏现金的美国人提供贷款，这种类别被委婉地叫做“特别金融业”。这种类别的企业不包括高盛集团和J·P·摩根，但是包括了很多在20世纪90年代初经济繁荣期间卷入次级抵押贷款业务的名不见经传的企业。阿艾梅斯是首家上市的次级抵押贷款公司。第二家由艾斯曼负责的公司叫做洛玛斯金融公司（Lomas Financial Corp.），该公司当时刚从破产的阴影中走出来。“我作出了卖出的评级，因为这个公司就是一堆狗屎。我不知道你们并不主张对公司给予卖出的评级。我认为有三个选项——买入、持有、卖出，而你有权选择你认为你应该选的选项。”他受到了来自公司的压力，要求他多一些乐观的精神，但是对于史蒂夫·艾斯曼来说，乐观是不会自然而然产生的。他可以假装乐观，而且他有时候也这样做了，但是如果能够不受干扰，他会更高兴。“我可以听到他在大厅里对着电话大吼大叫，”他过去的一名同事说，“激情四溢地对他所负责的那些公司的股票进行着猛烈的抨击。无论他心里是怎么想的，都会直截了当地说出来。”
艾斯曼坚持他对洛玛斯金融公司的卖出评级，甚至在洛玛斯金融公司公告称，投资者不需要担心公司的财务状况，因为公司已经对冲了它的市场风险之后，他依然如故。“我作为一名分析师所写过的最有意义的分析报告，”艾斯曼说，“就是在洛玛斯金融公司说他们进行了对冲之后。”他凭着记忆复述了这句话：“‘洛玛斯金融公司是一家很完美地进行了对冲的金融机构，它在每一种可以想到的利率环境下都在亏损。’我非常享受写下这句话时的感觉，我所写过的其他任何句子带给我的愉悦都无法与这句话相比。”在他发表这一分析报告几个月后，洛玛斯金融公司再次回到了破产保护状态。
艾斯曼很快成为奥本海默公司为数不多的几个能够影响市场的分析师之一。“对我来说，很像又重新回到了学校里，”他说，“我要学习了解一个行业，还要去写有关这个行业的文章。”华尔街的人们开始把他看成一个天才型的人物。他的穿着有点奇怪，就好像某个人特意给他买了漂亮的新衣裳，却没有详细地告诉他应该怎么穿似的。他那头短短的金发，看上去就像是他自己剪的一样。他那柔和、表情丰富、友善的脸上最引人注意的部位是他的嘴，因为他的嘴总是张开的，至少是半开的，甚至在吃饭的时候也是这样。好像他担心无法把脑子里一闪而过的想法在下一个想法出现之前迅速说出来，因而要一直保持通道畅通一样。他的其他面部特征全都中规中矩，几乎堪称忠厚。这张脸完全是扑克牌脸（面无表情）的反面。