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资源的紧缺和宗教战略上的防备使葡萄牙把占领北非摩尔人的重镇——休达作为扩张的第一步。攻占休达，不仅使基督教世界为之鼓舞，也意味着葡萄牙的以此为起点实施向非洲扩张的大计开始实施，同时也标志着以休达为据点的一系列发现开始正式登上历史舞台。
葡萄牙的扩张大计
葡萄牙，拉丁文意为“暖的港湾”，位于气候温暖湿润的伊比利亚半岛西南部，适合农作物的生长。这个背山面水的国家地形狭长，土地面积不足10万平方千米，人口不足100万。与强大的邻国西班牙相比，葡萄牙似乎显得相形见绌，然而，它却比西班牙提早两个世纪结束了大地主的封建割据，形成统一的具有中央集权的封建制国家。从14世纪起，葡萄牙便成为欧洲第一个独立的国家，稳定的政治统治，使国内的经济得到一定的发展。幸运的是，那场席卷欧洲的黑死病并未在葡萄牙境内造成像其他受灾严重的欧洲国家那样大的冲击，因此，到了15世纪全欧经济恢复初期，葡萄牙的人口数量急剧膨胀，而这与它狭小的国土范围是不相容的。
由于人口与经济的增长，对货币需求量的增加使得葡萄牙国内矛盾日益激化起来。究其根本，就是对黄金的需求。欧洲贵金属稀缺，在15世纪中期，黄金在伊比利亚半岛几乎完全消失，西班牙与葡萄牙面临着黄金的严重匮乏。其中经济发展最快的葡萄牙尤甚，用于铸造货币的黄金基本上完全依赖于进口。加之此时葡萄牙的陆路（即东北部西班牙城市）商路受到限制，输入葡萄牙的生活必需品如香料、糖、金银等数量急剧减少，导致价格暴涨，生活水平降低，人民怨声载道。葡萄牙政府不得已实施减少黄金成色的货币政策，然而这个错误的做法不仅使政府信用降低，也导致了国内更为严重的通货膨胀，物价飞涨，中、小贵族因收入不足而濒临破产，王室也开始闹穷荒，国内各种矛盾高度激化。葡萄牙面临着严重的社会动荡。
经济的窘迫是葡萄牙人把眼光投向海外的首要因素。在那时，对于葡萄牙而言没有什么是比寻找黄金更有价值的事情了。向海外扩张，是葡萄牙的必经之路。从地理位置上来讲，从陆路向强大的邻国西班牙扩张是极不明智的，而位于西欧最西端位置的葡萄牙西南部长长的海岸濒临大西洋，渡海南下只需三百多千米即可到达西非地带，因此，葡萄牙具有沿西非海岸向南方进行海外扩张的绝佳地理优势。
葡萄牙属于靠海国家，本着为国家利益发展的初衷，在14世纪初期便开始大力发展造船业和海运业，并组成了一支颇有规模的海上舰队。在1336年时，葡萄牙便和意大利组成混合探险队发现了非洲西北海岸外的加那利群岛。在此后与其他国家的商业航行中，他们便以加那利群岛为据点，并沿非洲西北海岸航行到今摩洛哥南部。应该说，葡萄牙的扩张计划从发现加那利群岛就开始酝酿了。到15世纪初期，葡萄牙国内的情况也为扩张做好了积极的准备。海外扩张可缓解国内各种社会矛盾，符合各个阶层的利益需要。对平民而言，扩张意味着可以移民，可以摆脱国内封建地主的剥削，以寻求更好的生活。对教会而言，扩张可以拯救未开化民族的灵魂，向他们传教，扩充基督教势力。对贵族而言，扩张意味着获得新的封地，赢得更高的官职。这样，整个国家从上至下都有了一个共同的意愿，那就是海外扩张。
除了经济利益的驱使外，相对于半岛之外的其他欧洲人而言，葡萄牙进行海外扩张还有另一个重要原因，那就是对于宗教势力之争的紧迫感。信奉基督教的葡萄牙在地理位置上处于两大宗教交锋的第一线，他们经过了700余年的漫长战争才从自己的疆土上驱逐了信奉伊斯兰教的摩尔人，葡萄牙人对异教徒的仇视与防备之心可想而知。而强大的穆斯林势力就在对面的北非，双方仅隔着一条最窄处只有13千米的直布罗陀海峡，对于葡萄牙来说威胁近在咫尺。因此，寻找传说中的约翰王，开辟一条通往东方的新航路，进而实现包抄非基督教势力，对于葡萄牙而言有着更强烈的紧迫感。
葡萄牙王子亨利 全名唐·阿方索·恩里克，雄才大略，富有战略眼光，因穷其一生追求航海事业，获得了“航海家亨利”的称号。在葡萄牙里斯本有亨利王子航海纪念碑。
14至15世纪摩尔人的骑兵。摩尔人是北非的伊斯兰教游牧民族，曾在西班牙建立政权八个世纪之久。
休达战役
休达，北非摩尔人的商业中心和军事重镇，自古以来就是兵家必争之地，其地理位置使得它具有极其重要的战略地位。它位于直布罗陀海峡南端的最突出部，北非和西非的转折点上，扼地中海与大西洋东西之咽喉，仅以宽12海里（1海里＝1852米）的海面连接西欧和北非。攻占休达就意味着切断了连接格拉纳达王国（伊比利亚的伊斯兰王朝）和非洲的纽带，并获得一个重要的海上贸易重地。葡萄牙对休达的觊觎由来已久，可谓一开始就处心积虑。
15世纪初期，葡萄牙开始向君主专制政体过渡。若昂一世是第一位将海外扩张确立为国家政策的国王，从他开始，葡萄牙的面貌就焕然一新了。1409年，内政大臣若昂·阿方索开始向国王若昂一世提出攻占休达的计划。这个计划符合国王海外扩张的需要，若昂一世接受了这个建议，并开始一步步地为这个计划的实施做各种准备。1413年，若昂一世向教皇提议以秘密方式批准他的征服计划，从宗教角度出发，这个计划获得了教皇的支持。1415年7月，葡萄牙国王若昂一世携王子亨利一起，出动战船200艘、海军1700人、陆军1.9万名向休达进军。当葡萄牙皇家船队前往休达的途中，在拉古什港避风的时候，若昂·西拉修士带来了教皇的训喻，宽恕所有远征的队员，此举极大地振奋了军队的士气。在8月21日那天，葡萄牙海军和陆路对休达发起突袭，经过一整天的激烈战斗，休达在亨利王子卓越的指挥下被攻克。当时，亨利王子只有21岁，在这场战役中，突出地体现了他是一个实干的军事家。
攻占休达，对于葡萄牙的历史来说无疑是个转折点。它意味着葡萄牙把与穆斯林的斗争推进到非洲，并开始正式以休达和加那利群岛为活动据点进行海上扩张，以此为序幕拉开了在这之后的一系列被载入史册的大发现活动。
亨利王子由此获得了若昂一世的嘉许，进城之后便被封为骑士。他在休达创办了一所教士所，开始在那里传教讲经。
攻占北非重镇休达，使整个基督教世界大受鼓舞（当时十字军东征尚未结束），他们认为除了通过休达可以解救非洲原始人无知的灵魂以外，休达还可以成为对非洲各伊斯兰国家用兵的重要据点，因此它是对伊斯兰势力作战所取得的重大成果。