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陈丞相陈平是刘邦的重要谋臣之一，在刘邦入秦及楚汉相争的过程中，他的谋略起到了非常大的作用。太史公从他的谋略入手，重点描述了陈平的谋略能“救纷纠之难，振国家之患”的积极作用，同时，也对陈平为汉高祖出谋划策擒获韩信而保一己之身的行为进行了批判。
少年陈平
陈丞相陈平是阳武县户牖乡人。年轻时家中贫寒，喜欢读书，有田地三十亩，同哥哥陈伯住在一起。陈平长大成人该娶亲了，富有的人家没有谁肯把女儿嫁给他。有个叫张负的富人，他的孙女嫁了五次丈夫都死了，没有人敢再娶她。陈平却想娶她。因为陈平家贫，就给人家帮忙料理丧事贴补家用。一次，张负跟着陈平到了陈家。陈家住在靠近外城城墙的偏僻小巷子里，拿一张破席就当门了，但门外却留下很多贵人的车轮痕迹。张负回家后对儿子张仲说：“我打算把孙女嫁给陈平。”张仲说：“陈平既穷又不从事生产劳动，所有的人都耻笑他，为什么偏把女儿嫁给他？”张负说：“哪有像陈平这样仪表堂堂的人会长久卑贱呢？”张负终于将孙女嫁给了陈平。陈平娶了张家女子之后，越来越富裕了，交往的人也越来越多。
陈平所居的库上里（先秦以二十五家为“里”）祭祀土地神，他做割肉的人，把祭肉分配得很均匀。乡亲们都说：“好，陈家孩子真会做分割祭肉的人！”陈平说：“唉，假如让我主宰天下，也会像这次分肉一样呢！”
易主投汉王
陈胜起兵后在陈县称王，陈平投奔魏王魏咎做了太仆。陈平向魏王进言，魏王不听，加上有人说他的坏话，陈平只好逃走。
过了多时，陈平前往投奔在黄河边上的项羽，项羽赐给他卿一级的爵位。汉王回军平定三秦向东进军，殷王反叛楚国。项羽于是封陈平为信武君，让他率领魏王咎留在楚国的部下前去，降服了殷王。项王派项悍任命陈平为尉，赏给他黄金二十镒。不久，汉王又攻下殷地，项王大怒，准备杀掉前次平定殷地的将领。陈平害怕被杀，便派人送还项王赏给他的黄金和官印，单身拿着宝剑抄小路逃走。
陈平于是与一众人通过魏无知的引荐，到修武投降汉军。汉王赐给他们饮食，说：“吃完后，到客舍去休息吧。”陈平说：“我有要事前来，所说的话不能拖过今日。”于是汉王就跟他交谈并很喜欢他，当天就任命陈平为都尉，让他做参乘，主管护军一职的工作。
周勃、灌婴等都诋毁陈平说：“虽然陈平是个美男子，只不过像帽子上的美玉罢了，他的内里未必有真东西。听说陈平在家时曾与嫂嫂私通；在魏王那里做事不能容身，逃亡出来归附楚王；归附楚王不得势，又逃来投奔汉王，而大王又如此器重他。我们听说陈平接受了将领们的钱财，钱给得多的就得到好处，给得少的就处境糟糕。陈平是一个反复无常的奸臣，望大王明察。”汉王招来陈平责问道：“先生几次易主，如今又来跟从我，讲信用的人是这样三心二意吗？”陈平说：“我在魏王、项王那里，魏王不能采用我的建议，项王不能信任人，所以我才离开。听说汉王重用人才，所以才来归附。我空身而来，不接受钱财便没有办事的费用。如果我的计谋确有可以采纳的，望大王采用；如果没有值得采用的，钱财都还在，请允许我封好送回官府，并请辞回家。”汉王于是向陈平道歉，丰厚地赏赐了他，任命他为护军中尉，监督全体将领。将领们也不再说什么了。
巧计离间
后来，楚军加紧进攻，把汉王围困在荥阳城。陈平用了很多黄金在楚军中进行离间活动，在众将中扬言钟离昧等劳苦功高的将领因为始终不能划地封王，所以他们意图跟汉王联合起来消灭项王，瓜分楚国的土地，各自为王。项羽果然猜疑起来，不再信任钟离昧等人。项王又派遣使者到汉军那里打探。汉王备下丰盛的酒宴，命人端进。见到楚王的使者进来，汉王假装吃惊地说：“我还以为是亚父的使者，原来竟是楚王的使者！”又让人把酒肴端走，换上粗劣的饭菜给楚王的使者。使者回去以后，把这些情况禀告给项王。项王果然大大地怀疑起亚父范增。范增建议快速攻下荥阳城，项王不信任他，不肯听从。范增于是告老还乡，还没到达彭城，就因背上毒疮发作而死。陈平夜里让两千名妇女出荥阳城东门，吸引楚军注意，楚军发动攻击，陈平就与汉王从荥阳西门出城逃离。汉王随即进入关中，聚集败散的士兵再次东进。
功成封赏
汉六年（前201），有人告发楚王韩信谋反。将领们说：“赶紧发兵活埋他。”高祖问陈平，陈平一再推辞后说：“如今陛下的军队不如楚国精锐，将领的才干又赶不上韩信，如果发兵攻打他，这就促使他同我们作战，对陛下您的安危很不利啊。”高祖说：“那怎么办？”陈平说：“南方有个云梦泽，陛下假装出游云梦，在陈县会见诸侯。韩信听到天子怀着善意出游，必然会到郊外迎接陛下。拜见时，陛下趁机将他拿下。”高祖觉得他的主意不错，于是便随即出发，果然在云梦拿下了韩信，平定了楚地。
高祖回到洛阳后，与有功之臣剖符确定封赏。当时与陈平剖符，世代相传而不断绝，封为户牖侯。陈平辞谢说：“这不是我的功劳。”皇上说：“我采用了先生的计谋，克敌制胜，这不是功劳是什么呢？”陈平说：“不是魏无知，我怎么能入朝为官呢？”皇上说：“先生真是不忘本啊。”于是又赏赐了魏无知。
此后，陈平曾以护军中尉的身份跟从高祖征讨陈豨和黥布。他一共出过六次奇计，每次都增加了封邑。他的奇计有的颇为隐秘，世间无人得知。
出任丞相
孝惠帝六年（前189），相国曹参去世，安国侯王陵被任命为右丞相，陈平为左丞相。
两年后，孝惠帝去世。吕太后想立吕氏宗族的人为王，问王陵，王陵说：“不行。”又问陈平，陈平说：“可以。”吕太后发怒，于是假意提升王陵为皇帝的太傅，实际上不重用他。王陵于是称病辞职，闭门不出，始终不朝见皇帝，七年后去世。吕太后就调任陈平为右丞相，任命辟阳侯审食其（yì jī）为左丞相。
吕媭常因从前陈平为高祖出谋划策捉拿樊哙，多次进谗言说：“陈丞相不理政务，每天只会饮美酒，玩弄妇女。”陈平听说后，饮酒作乐日益严重。吕太后闻知，暗自高兴。她当着吕媭的面对陈平说：“俗语说‘小孩和妇女的话不可信’，就看你对我怎么样了。不要怕吕媭说你的坏话。”
吕太后立吕氏宗族的人为王，陈平假装顺从这件事。等到吕太后去世，陈平跟太尉周勃合谋，诛灭了吕氏宗族，拥立孝文皇帝即位。陈平是此事的主要策划者。审食其也被免去左丞相一职。
奉事文帝
孝文帝即位后，陈平想把右丞相的尊位让给周勃，于是托病引退。孝文帝赏赐陈平黄金千金，加封食邑三千户。后来周勃自知才能与陈平相去甚远，于是托病请求免去右丞相的职位，陈平独自担任整个丞相的职务。
孝文帝二年（前178），丞相陈平去世，谥号为献侯。他的儿子共侯陈买接替侯位。