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“三七二十一”是珠算乘法口诀，在前面加上“不管”，即“不管三七二十一”就含有不管好歹、吉凶为何，偏要干一干、试一试、碰一碰的意思。这里有个战国故事：当时苏秦主张合纵抗秦，与张仪主张的连横事秦针锋相对，苏秦遍游六国，到了齐国都城临淄，见到了齐宣王，进行游说抗秦，齐宣王慨叹齐国的兵力不足，苏秦说：“都城临淄有七万户，我计算了一下，每户按三个男子服役，这就是三七二十一万雄兵，抗秦的兵源仅临淄一城就足够了，若再加上别处兵源，力量就更加强大。”苏秦的这种算法，显然是如意算盘，因为临淄城不可能每户都能达到出三个男子当兵，这里有各种情况，有的是鳏寡孤独，有的有女无男，有的只是老弱病残，所谓临淄二十一万雄兵仅仅是纸上谈兵而已。
在历史上，谓三七相乘之积为不祥之数，最早可能是谶纬家、阴阳家的用语说法。《汉书》载路温舒祖父就说过汉朝的“厄运”在“三七”之间，三国时代的陈琳作《神女赋》有“汉三七之建安，荆野蠢而作仇”的话；太平天国发布《奉天讨胡檄》也有“三七之矫运告终”的话。后来，人们把三七二十一作为讥喻的贬义词相传，并在含意上有所扩展，成了不顾背景和前提、不认清形势局面、不顾条件与可能、不问是非曲直、不分青红皂白、不考虑事物发展的过程与后果，一味胡干蛮干愣大头的同义语。
但是，此说也不尽然，“不管三七二十一”有时也要作褒义词使用。如形容某人办事有魄力，有办法，不怕困难，不管三七二十一，总要把事情做好。这里的“不管三七二十一”，就是赞颂某人有谋略，不怕风险，敢于承担责任，把事情做到尽善尽美的优良工作作风。