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在中国古代社会结构中，处于统治者顶端的君主基本不食烟火，平民百姓作为被统治与管理的对象，很难有突出的作为。在这种情况下，士阶层就当仁不让成为了时代风尚的代言人。
钱穆曾经说过：“士之本身地位及其活动内容与其对外态势各不同，而中国历史演进，亦随之而有种种之不同。亦可谓中国史之演进，乃由士之一阶层为之主持与领导。”士人是中国古代政治、文化中及其重要的一个阶层，士人具有文——官的双重身份，在这种身份的调节中，文艺发挥了重要的作用，而雅集就是文艺活动最佳典范。宋人朱长文云：“若韦应物、白居易、刘禹锡，亦可谓循吏，而世独知其能诗耳。”我们今天看到很多文人画家、墨客的作品，但实际他们做的最多的是繁琐的案牍公文，在这样的情况下，文艺活动是他们重拾“文”的身份的主要渠道。
东汉末年，邺下雅集为后世奠定了基本模式：相对独立的空间，身份相近的士人以文会友、在琴棋书画、诗酒风流中体味身心之逍遥。其后雅集最著名的莫过于1087 年的西园雅集了。
这里暂不论事件的真伪，如衣若芬教授所言：“不论‘西园雅集’是真实历史事件或者全为虚构都不妨碍后人对它的向往，赞叹者有之，仿效者有之，尤其对中国文人文化建立更具有标杆的作用。”
据文献记载，南宋僧梵隆、赵伯驹、刘松年、马和之都画有《西园雅集图》，唯一幸存的一幅宋人画《西园雅集》今藏美国纳尔逊博物馆，出于马远之手。之后该题材更是经久不衰，明朝中叶苏州地区更是大行其风，很多收藏者也非常喜欢雅集题材。明清画家对政治若即若离，一方面他们深受宋元文人画家如苏轼、米芾等人的影响，迷恋山水、寄情书画；另一方面他们在思想上无法做到超然于尘世之外，只能在感情上、心理上憧憬，传统儒家思想的责任感与使命感又不能让他们平静，于是《西园雅集图》只能是一个乌托邦式的理想家园。
后人对西园雅集的认识大多根据米芾的《西园雅集图记》，其中提到李公麟的《西园雅集图》是模仿自唐朝画家李昭道笔法的一幅设色画，衣若芬依照米芾的《图记》，将《西园雅集》画面布局分成了五组：
第一组以苏轼为中心，王诜、蔡肇、李之仪和苏辙环绕在四周看苏轼挥毫；第二组的主角李公麟执笔正画着叙述陶渊明事迹的《归去来图》，黄庭坚、晁补之、张耒和郑靖老在旁围观；第三组是秦观坐在古桧下侧听道士陈景元弹阮；第四组有王钦臣仰观米芾题石；第五组则画了刘泾谛听圆通大师高谈无生论。
米芾的写作目的不仅在描述李公麟的作画内容，更重要的是为这风雅盛事留下历史的见证。西园雅集的母题一直被画院内外、职业画家或文人画家演绎，经久不衰，因为西园雅集没有固定的形式，所以画家或临摹前人的作品时会按照自己的想法来描绘。画面布局安排，笔墨线条都各具特色。
马远的作品又名《春游赋诗图》，经谢稚柳先生研究，推测其主题应为西园雅集，画面呈现为明显的三个部分，初始处有行旅待渡，船家撑篙相迎，春水漠漠，树柳含烟，一位策杖的文人正准备过桥参加聚会。在画面末端的另一位文人，似乎也兴致勃勃地想要前往，与初始处的文人照相呼应。林间土坡上还有沉思的文人自得其乐，画面优雅飘逸，诗意盎然。
元代赵孟頫和明代仇英的挂轴是设色画，两幅作品非常类似，都是以画面右开门迎宾的下方童仆为视线的导引，带领欣赏者进入典雅绮丽的园林。园林里明显的地区分为写字、绘画、题石、弹阮琴和听禅的五个小群体。根据米芾的记载，我们基本可以指出人物的名字。两幅作品除了笔法略有出入，我们还不难发现仇英的作品在画面右上方盘根错节的古桧树边画了园林的围栏，左上方群峰起伏中隐约有亭宇的屋顶，比起赵孟頫画的开阔空间，仇英无疑是较为收敛的。
还有两幅也很相似，仇英和尤求的白描画，尤求是仇英的女婿，但这一关系是否是相似的原因还有待考证。两幅作品区域划分清晰，画家有意地将人物布置在特定的空间，使观赏者依循类似“Z”字形的路线集中注意人物的活动。另外，画家没有顺着米芾图记的次序安排，还将“清溪深处”的圆通大师与刘泾移到凉亭内，让作品更具世俗魅力。不像兰亭修禊或金谷园盛宴，西园雅集的特质在于关于参与西园雅集的聚会信息很少，却留给了后人更多的诠释空间，其中题咏也随着作者切入角度和关注焦点的不同而展现出个别的意义。
元代姚文焕《题西园雅集图》中的形象是金风送爽的秋日举行，而宋濂传为李公麟所绘的《西园雅集图》诗不同，在他的眼里，西园雅集这桩千古风流盛事乃得力于驸马王诜的雅好文艺，乐与士大夫交友，喜好风雅的乾隆题咏亦是如此。
这些诗书画兼善的文人雅士正建立了中国文人文化的理想素质，尤其是枯木竹石之类的题材，由于书画工具一致、笔法的近似以及图像的文化象征意义贴近文人的心灵，也成为文人画家乐于选择的主题，田中农藏先生认为：雅集中的人物大半皆被列入元祐党籍，西园的聚会不但是当时的风流韵事，也带有政治团体的色彩。梁莊爱论（Ellen Mae Johnston Laing）女士承认这一点，提出了雅集十六人中有八位因为与苏轼交往而受到牵连，成为元祐党人。到了南宋，由于政治环境变迁，元祐党人重新得宠，他们代表北宋后期的时尚与趣味，反应“善良战胜邪恶”的结果，所以可以解释为什么从南宋以后出现了大量关于西园雅集的记叙和图画，因为那是文人的理想典范。
如果不是天时地利人和种种条件，西园雅集很难造成历史上那么多的回响，以绘画或是文字，甚至亲身效仿，将“西园雅集”主题用不同形态重复演出，其实都是希望诠释和实践它所树立的文人聚会模式来追求理想，并在追溯的情景当中寻找个人身心安顿的寄托。正如米芾所言：“水石潺湲，风竹相吞，炉烟方袅，草木自馨。人间清旷之乐，不过如此。嗟呼！汹涌于名利之域而不知退者，岂易得此哉。”
