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十岁的高尔基投身社会之后所得到的第一次的职业，是在一家鞋店里当学徒。他进店之后，老板就训戒他不要做鬼脸，不要抓他生过疥疮的手，要牢记着他是当地大街土第一等店铺所雇用的，在这样的店铺里面，学徒立在店门口都要像偶像一样。高尔基是向和街上的孩子们混惯自由生活的，这样拘束的把戏在他当然觉得讨厌，但是它的教育的价值却也未可忽视。这倒不是指他在仪表上得到什么好的训练——他是不停息的好动的，决不能学偶像的姿势。可是他的敏锐的眼光却看出了当时商业的特质。当时俄国的商人都夸张一句古格言，那就是：“倘若你不欺骗，你便卖不出你的货品。”高尔基虽仅十岁，他已看够了人生的残酷，但是一个人作恶而却在表面上做出伪善的样子，这却是生平第一次。他向来是习惯于老实直率的，如今看见店里老板和伙计们对于顾客那样假殷勤的谄媚，已觉得奇异；后来看见顾客去了之后，他们却肆意于冷笑讥嘲，尤其是对于女顾客，他不但奇异，实觉不能忍受。他知道伙计们都尽量的偷窃店中的货品，因为他们老实让他明白此事在老板是明明知道的，老板自己也曾经做过伙计，偷过别人的货品，所以他也不能希望他自己的伙计们有两样的行为。在这种状况之下，没有忠诚之可能；有个教堂里老门房叫高尔基替他偷一双厚底皮鞋，他初颇踌躇，后来“为着可怜他的老年纪”，答应替他偷了一双。
高尔基在店里不但要受这样的“教育”，还要在店里和老板的家里做许多麻烦的苦役。他当时夜里就睡在老板家中厨房里的炉灶上面。每晨到店以前，要很早的起来，先把全家人的衣服刷好，靴子擦好，烧好茶水，各炉灶里架好柴，洗涤碗碟，此后还要听着一个患病易怒的奇形怪状的女厨子的颐指气使，做其他种种工作。和高尔基一床睡的是萨夏，这个人和他的老子是一个坯子。他以伙计助手的地位，对高尔基像煞有介事的自尊自大，自以为他的仪表言语行为都胜过高尔基，骄慢异常，而他所骄慢自豪的行为里面并包括在袖子里偷藏鞋子的本领。假使高尔基是个平常的孩子，他势必屈伏于这样的统治，力求适合于这样的环境。但是他的一生却注定了要做个不妥协者，在长辈前显露他的大胆，仍是好争到底。他第一次尝到这样的商业道德的滋味，异常愤怒，每在他能力所及的小范围内恶作剧以作报复。例如有一天他们用很龌龊的手段对待一个顾客，一位美丽的女子，等到她离开之后，老板和伙计们竟说出许多污辱她的话。他忍无可忍，当老板中午睡午觉的时候，暗把一些醋倒入他的金表里面去，后来看见老板跑进店来，手中拿着那个金表，嘴里自言自语的说他的表正在出汗，不知道是不是一种恶兆！高尔基觉得这个家伙是罪有应得。
高尔基虽偶得这一类的报复的愉快，但他终于决定要逃开这家鞋店。但是在他想要逃遁的那一天，他把正在煮菜汤的滚热的锅倒翻在手上，不得不被送入医院里去。这个孩子从前曾经听见过关于医院的狞恶可怕的故事，说在这里面绅士们以剖割人民的身体为乐。当日俄国医院，尤其是公立的医院，腐败不堪，确也有充分的原因引起这样的荒诞的谣言。且说高尔基受伤被人送入医院的时候，痛俱交加，苦不堪言，愤怒这个残忍而胡闹的全个世界；进院之后即看见微暗的病室，里面排着一列一列的床榻，上面躺着好像在梦魔中蠕动着的灰色的身体。他的受了伤的两手，要搁到第二天早晨才有人来诊视，此时他的手上的炎热和刺痛，再加上可怕和寂寞的环境，他实在忍不住了，偷偷的潜行出去，打算逃走，但在走廊上却被一个残废者捉着，把他送回床上，安慰他睡去。他醒时已是白昼了，看见外祖母坐在他的旁边。等到他的手上了绷带之后，他们俩便同乘车子离院。春季将近，伏尔加河里冰已消融而潺潺作声了，外祖母的很动听的话用低微声音滔滔不绝的说了许多，高尔基的心里乱跳着。他自由了，他又和外祖母在一起了！
外祖父却并不亲热的欢迎他回来。此时他已损失了他的金钱，境况窘迫，吝啬得厉害，对于他好像犯着神经错乱的毛病。外祖母对于物质的昌盛原不在意，常劝她的丈夫索性满足他的两个儿子的贪欲，把他的一切财产都给了他们吧。老头儿那里肯依，反而劝戒她一番，说他们如再不留心，将要变成乞丐了。外祖母遇着他这样劝戒的时候，只很简单而诚恳的对他说，就是做乞丐也算不了一回事。其实外祖母有时竟想再冒险跑进她所信为上帝的境界，跑来跑去行乞，像她在年幼时所曾过的日子。她是虔信上帝的，此时他们既弄得一贫如洗，更加以老丈夫之好像着了魔，她把这些困难都视为上帝的责罚，责罚他的丈夫在丰有的时候之贪欲与自私自利。她毫不掩饰的要从帮助贫苦人的行为上面替他赎罪。
高尔基曾经追述当时他病愈之后，外祖母曾和他出去实行所谓“静默的慈善”。有一次约在半夜的时候，外祖母忽把他从睡梦中叫醒，他们两人就一同出去，在附近最穷苦的几条街上走着。好在几处地方，外祖母忽在一个破陋旧茅舍前停着，对自己身上用手画了三次的十字架，然后把一个等于五个戈比克的角子，和三块炸肉，放在窗槛上。放好之后，她喃喃恳求上帝的母亲救助一切受苦的人们。当他们一同走过那些黑暗而荒废的街道时，高尔基紧附着外祖母的身边，静听她的温柔的话，关于她对于人生，对于贫的富的，关于她自己的经验的观察。同时有一只迷路的狗跟着他们走，大概被外祖母的慈爱的声音所吸引的，他们三个都在黑暗中前进。最后天开始亮了，他们就在一个大门旁的板凳上坐下休息。此时高尔基脑际充满了新的印象，靠着外祖母的温暖的身体，沈沈的睡去。
高尔基失业后随着外祖母每日往山林里去拾取草木，知道这些草木各有医病的功用，或搜集蕈类，常听外祖母用着暗示的低音对她的上帝讲话，有时听见她叹息，轻声对圣母道谢。这一夏季，高尔基便这样伴着外祖母过山林中的生活，使他对于山林发生浓厚的兴趣。