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1988年，24岁的马云以优秀毕业生的身份从杭州师范学院外语系顺利毕业。大学四年的潜心“修炼”，早已经让这个昔日的懵懂少年发生了脱胎换骨的变化，他现在是一个品学兼优、德才兼备的好学生。不过，刚毕业的马云要面对一个严峻的问题：毕业之后，将何去何从？
1988年，改革开放已经是第十个年头。但是，旧体制向新体制转轨的步子迈得并不快。在那个年代，大学生是包分配的。根据后来的统计资料表明，1988年从杭州师范学院毕业的500多名本科生，几乎清一色地被分配到各自家乡所在的中学去任教。
就在马云不知道自己将被分到哪所学校的时候，又一个意外惊喜降临到他的头上：经领导研究决定，拟分配马云同学到杭州电子工业学院任教。这是一个足以让他的所有同学都羡慕的消息，即使对他自己来说，这幸福也来得太突然了。
院长亲自找到马云，面色凝重地对他说：“为了你的分配，我们费了很大的心思。现在不少年轻人热衷于‘下海’经商，我们不希望你也这样。你要记住，你头上是我们杭州师范学院的牌子，至少5年之内你不能让它倒下！”
马云任教的高校叫电子工业学院（现在已经更名为杭州电子科技大学）。在当时，这所以理工科为主要特色的大学，在商务、贸易、外语等学科上师资贫乏。而这正是马云的特长，尤其是英语，当时是“杭州英语最好的一个”。于是，马云就成为杭州电子工业学院的英语及国际贸易专业教师。后来马云又去杭州的一些夜校做兼职讲师，并且结识了一大批做外贸生意的老板，为日后事业打下了深厚的人脉基础。
在电子工业学院任教了6年半，马云送走了一届又一届的学生。他的天赋在这时已经发挥得淋漓尽致，他不喜欢搞一言堂式的死板教学，而是让学生都能跟着一起互动起来，在一片欢歌笑语中学到知识，更增长见识。即使是给非外语专业的学生上课，马云也尽量采用全英文式的教学方式，一开始学生们还有很多抱怨，渐渐地他们就开始迷恋这种耳目一新的方式了。
马云后来的伙伴、“十八罗汉”之一的韩敏，就曾回忆道：“当时马老师讲课从来不按书本，而是海阔天空地跟大家侃一些海外奇闻。而且当时同学们在大一时就开始报考英语四级，完全就是为了马老师而考的，因为大家觉得考不过就没脸见他了……”
时至今日，在国内互联网圈内，马云的能言善辩是出了名的，他可以很轻松地在欧美向海外用户作精彩演讲，水平丝毫不差于国内演讲。而据马云自己的解释：“这两下子主要是当年教书的时候练出来的，现在上台从来不备草稿，一开口收都收不住。”
在此期间，马云最大的收获，莫过于结交了一群日后可以同甘共苦、风雨同舟的好友。现任阿里巴巴副总裁的彭蕾，昔日的学生周悦红、韩敏、戴珊、蒋芳等人，因为对这位马老师的钦佩、崇拜，跟着他一起闯荡商界了。在后来的阿里巴巴的元老“十八罗汉”核心成员中，竟然有一大半是马云的学生。
多年以后，马云站在中央电视台的演播大厅里，无比自豪地说：天下没人能挖走我的团队！敢出如此狂言，是有足够的底气的。
任教期间，凭借出色的英语水平和社会活动能力，马云很快成为一名优秀的青年教师。然而，他的骨子里似乎从来就不是一个“安分”的人。
首先，马云发起了西湖边上第一个英语角，他自己还经常带领学生到那里“论战”。其次，马云做起了翻译工作。当时的杭州乃至整个国内，都欠缺英语人才，尤其是既懂语言又懂文化、贸易等知识的全能型人才，而马云集两点于一身，自然成了最抢手的“香馍馍”。很多企业的老板经常特邀马云做他们的翻译。