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初升高时，马云连考2次都名落孙山，最大的原因就是数学太差。马云自嘲说：“这其中的原因，也许与脑袋太小有些关系。”“我大愚若智，其实很笨，脑子这么小，只能一个一个地想问题，你连提3个问题，我就消化不了。”
18岁那年，马云第一次参加高考，在报考志愿表上填了让自己无比自豪的四个大字：北京大学。结果，那一年他的数学只考了1分。落榜后的马云觉得自己根本不是上大学的料，也没那个好命。
马云是个闲不住的人，考完试后，他准备找个零活赚点钱。他和表弟去西湖边一家宾馆应聘，想做个端盘子、洗碗的服务生。结果，表弟被顺利录用了，他却被拒绝了。理由很简单：个儿矮、又瘦、长相难看。无奈之下，马云只好去寻找那些不要求长相好看只要求有力气就行的活儿干。通过父亲的关系，他找了家杂志社，为他们打零工。
在那些辛苦的日子里，马云显得很迷惘：自己的未来是什么样的？能成为什么样的人呢？要这样浑浑噩噩地过一辈子吗？有一天，在给一家文化单位运书时，他捡到了一本书——陕西作家路遥写的《人生》。闲暇时，马云随手翻阅此书，很快就被这部作品吸引住了，并明白了一个深刻的人生哲理：人生之路，不仅是漫长的，更是充满坎坷、曲折的，若要有所成就，必将经历一番磨炼。正如孟子所说的，“故天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤”。20多年以后，马云回首往事时感慨道：今天很残酷，明天更残酷，后天很美好。
经过一番思考之后，马云下定决心：再战高考！于是，在他19岁那年，信心十足的马云终于再次走进高考的考场。那一次，他的数学考了19分。但是他并没有气馁，一边打工，一边复习。20岁那年，马云准备参加第三次高考。考数学的那天早上，马云一直在背几个基本的数学公式。考试时，马云就用这几个公式一个一个套。那一次，他的数学考了79分（那时，数学一科满分是120分）。
高考成绩出来后，马云知道，自己即将跨入大学校门了。不过，若以总分计算，他的成绩只能上专科。就在马云准备进杭州师范学院读专科时，令人惊喜的事发生了。由于杭州师范学院的英语专业刚刚升级到本科不久，当年的本科专业居然出现了报考人数少于计划招生人数的情况。于是，为了完成计划，外语系的领导们破例作出了让部分成绩优秀的专科生“直升”本科的特殊政策。就这样，在专科生里英语成绩最好的马云，幸运地被调配到了本科专业。
就这样，马云跨进了大学的校门。入学后不久，马云就参加了学生会，之后他当选为杭州师范学院的学生会主席，再过不久他又登上了杭州市学联主席的位置。
大学4年里，最让马云欣慰的是，他找到了可以与自己相守一生的人，也就是他日后的同事、创业伙伴兼人生伴侣——张瑛。
张瑛是浙江人，与马云是同学。他们在大学一年级时认识，由相识、相知到相爱，两人共同走过了相濡以沫的日子。多年以来，张瑛一直默默地在背后支持、鼓励着马云，并最终与他相依相伴，成了马云忠实的人生伴侣和得力的事业伙伴。毕业之后，他们很快就领了结婚证。张瑛在后来曾这样回忆道，“马云不是个帅男人，我看中的是他能做很多帅男人做不了的事情：组建杭州第一个英语角、为外国游客担任导游赚外汇、四处接课做兼职，同时还能成为杭州十大杰出青年教师。”
几年以后，马云回到母校演讲。此时的他，不仅是中国家喻户晓的知名企业家，还是母校的特聘教授。马云动情地说：“很多人认为工作就是为了赚钱，可是我创建阿里巴巴却不仅仅是为了赚钱，而是为了让自己以后有更多的经验教给学生。在大学教书的过程中我得到了很多东西，我爱教书。但是我想到中国经济的高速发展，在20年以后，我马云是否还能继续站在讲台上教书？因为大学生学习的不光是书本的知识，还有社会实践。不论我事业成功与否，将来我再回到讲台的时候，至少我会比大学里其他老师多了一些经验。”