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据说，马云小时候的故事就可以称得上是传奇。小时候的马云，是一个“侠气”味很重的人，他对朋友很讲义气，因此，在小时候打架无数。曾经在一次“战斗”中他身上缝过13针。因为打架，他受过学校好几次处分，也曾多次被迫转学。在家长、老师以及邻居的眼里，谁要说这个顽皮孩子的前途有希望，那么他们宁愿相信太阳从西边出来。
童年的马云虽然身材瘦小，却喜欢为朋友“两肋插刀”，经常帮别人打架，也打了无数次的架，却绝少为自己而战，用他自己的话说，“全是为了朋友，为了义气”。
那时，马云刚上小学三年级。少年马云坚定不移地实践着他在武侠小说中看到的“侠骨仁心”。到了四年级的时候，他在学校又帮人打架，这次伤得比较严重，骨头都露出来了，没有麻醉药，只好直接缝针。医生担心，这么小的孩子能受得了吗？但是，倔强的马云没有被吓倒，冲医生坚定地点了点头。这一缝就是13针，疼得马云差点把牙咬碎了，但他没掉一滴眼泪，活脱脱的就是一个小“铁人”。
由于经常为同学出头，马云的勇敢逐渐赢得同学们的好感。到了期末班里评三好学生时，他本以为以自己的“好人缘”和“英雄气概”评个“三好”绝对是十拿九稳的。然而事与愿违，他连候选资格都被无情剥夺了：全班竟没一人提名他。此时的马云倍感失落，往常的自信与“英雄气概”在那一瞬间立刻荡然无存。就在此时，有一个来自西安的女孩子站起来喊了一句：“我选马云！”这突如其来的声音让少年马云顿时“受宠若惊”，以至于能不能评上三好学生，他已经不在意了。直到今天，马云仍记得那个西安女孩的名字。
马云上学时的成绩从来就没好过，从小学读到高中，他的成绩从来没有跻身前列。
13岁那年，马云还在读初中时，他的班里来了位教地理的女老师，课讲得非常好，马云也喜欢上她的课。有一天，这位女老师在课堂上讲了自己的一件小事。有一次，她在西湖边上欣赏风景，旁边来了几个外国游客向她问路以及咨询杭州的旅游景点。了解杭州地理的她，用一口流利的英语与外国朋友对答如流，让外国朋友非常高兴，连声称赞她。最后，这位老师总结道：“同学们，你们一定要学好地理，不然人家问咱们的时候，如果答不上来，多给中国人丢脸哪！”老师的这句话，让少年马云产生了遐想：学不好地理就会给中国人丢脸，可如果光学好地理却不会说英语，那不也是没用吗？此时一股暖流涌上他的心头，他决定发愤图强，苦学英语，并确定了自己的伟大目标——苦练英语，成为“杭州英语第一人”。
从此，那个不爱学习爱打架的少年不见了。替代的是一个整天忙碌的孩子。马云每天坚持听英语广播，那位地理老师常去的西湖边，也成了马云最爱去的地方，成了他学习英语的“宝地”。每当遇到来自世界各地的外国游客，马云就主动凑上去和人家练几句，还经常免费给老外充当导游，骑着自行车带着他们围着杭州城满大街跑……
马云的优点是初生牛犊不怕虎，敢说敢做，也不怕出丑、遭人白眼，他的心里只有一个念头：学好英语，比什么都重要！日复一日，年复一年，孜孜不倦坚持终于换来了丰硕的成果，首先是他这个昔日的“差生”成了老师和同学们公认的英语奇才。其次是由于经常给外国游客做导游，在小小年纪就打下了广泛的人脉基础。最后是外国人的世界观、人生观给他以极大的冲击。据马云后来回忆，“在和这些外国人互动的过程中，我发现外国人的想法和我受到的教育有很大不同，让我了解到外面还有另一个完全不同的世界。”