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马云既没有海归的背景，也没有名牌学府的光环，甚至是一个对互联网技术没有任何基础的人。
马云之所以会取得今天的成绩，与他3年的复读生涯是分不开的。有一次杨澜采访他，他还在说前两天做了个考数学的噩梦。看似很小的事情为什么他还要在今天相当成功的时候提出来？他小时候所受到的挫折、在复读时候边打工边复习，数学总是只考了几分……这些事虽然给他带来了阴影，但正是他不舍地追求，扛住了困难与挫折，所以进入了大学。
复读生涯给马云的启示是什么？其一，事情总有困难而无法克服的一面，以至于到了今天依然害怕数学，但总有一天会过去。其二，正因为复读给他的痛苦，所以后来的日子里总是在寻求不断证明自己的机会，好像在不断地给以前的自己解脱。反观后来公司的发展，正是如此，无论是翻译社，还是中国黄页、阿里巴巴，都走过了比较痛苦的“复读”生涯，而后来正是马云在复读生涯中获得的启示，让他觉得自己总会成功，即使不会成功也会有个比较不失败的前途（就像当年考取师专而不是本科），就像“寒冬中希望我们是最后一个死去的人”的宣言一样。再加上证明自己能不断地给自己解脱的那种强大动力，让自己不仅仅只是做了个讲师，做了个翻译社的老总，做了个阿里巴巴的CEO，而是要做世界的第一，都源于此！
此外，马云充分利用了自己精通外语的优势，充分利用了在大学里6年教书的经历，咬定青山不放松，把自己的理想变成了现实。
记得曾经采访过的一位人物曾这样总结：非偏执不能成大事，能成大事者在一定程度上看就是偏执狂，这种所谓的偏执简单地理解就是不达目的誓不罢休的精神。马云亦是如此。
与大多数人所不同的是，马云一个鲜明的个性就是敢想敢做，求变求新。凡成功之事，既有偶然，也有必然，偶然与必然相互交织，缺一不可。马云与互联网的接触来自一个偶然的机会，但对于这一新生事物的准确判断和执著探索，却使阿里巴巴的成功成了一种必然。1995年，当大多数人还对Internet一无所知的时候，马云决定弃教从商，开创一家网络公司，当马云把这个想法告诉朋友们的时候，24个人中有23个人反对，只有一个人支持。而马云就是在绝大多数人反对的情况下，开始了自己对互联网的探索之路。
如果说，一个正确的选择使马云有了一个良好的开始，那么，对人对事坚守一定之规，应该也是马云取得今天成就的又一“法宝”。马云的人格魅力使他集结了一批“死党”，而取得最初的成功，他靠的就是人才。马云认为，做互联网公司，留不住人才是最大的失败，而对于“人才”两个字的解读，第一位是人，第二位才是才，才有高低之分，而人的品质、德行却是最为关键的。
马云曾和金庸大师探讨过何为“笑傲江湖”。所谓“笑”，就是眼光深邃、虚怀若谷；所谓“傲”，是必须有实力。马云常挂在嘴边上的一句话是“阿里巴巴是个快乐的青年”，在工作过程中一直保持着好的心态和必胜的信念。
马云和阿里巴巴的成功是不可仿制的，但是在这些成功的人与事的背后，有很多东西值得我们去思考和学习。