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1939年6月，查良镛初中毕业，顺利考入省立临时联合高中。当时联合高中名师云集，校长张印通自不必说，国文老师钱南扬是著名的元曲专家；历史老师孙正容是国学大师孙诒让的后人，讲课条理分明，逻辑清楚；地理老师陈铎民把一门本来枯燥无味的课讲得十分生动；教数理化的老师都是讲课的高手，引导学生探索科学的奥秘。查良镛在名师指导下，数理化成绩优异，英语、国文更是出色。联高的图书馆里有很多现代作家的作品，热爱文学的查良镛是图书馆和阅览室的常客。据查良镛的同窗王皓然回忆，当时联中学习空气浓厚，查良镛爱读书是全校闻名的，他除了看中国历史、中国古典文学外，还爱看英国莎士比亚、狄更斯、培根、夏·勃朗特和雪莱等人，法国卢梭、大仲马、巴尔扎克、雨果、莫泊桑等人，俄国托尔斯泰、普希金、契诃夫、屠格涅夫、果戈理等人，德国歌德，美国玛格丽特和米切尔，西班牙塞万提斯和丹麦安徒生等人的著作。国内的作家，巴金、鲁迅、冰心等人的作品，查良镛也看了很多。查良镛延续着从小养成的阅读习惯。在艰难时世中，查良镛为自己营造了一个逃避愁苦的庇护所，并将阅读习惯保持至今。
查良镛不是两耳不闻窗外事的书呆子，他关注周遭的生活，有不平事，总能仗义执言。在现实中，仗义执言非但不能得到支持，还会受到打压，查良镛就因在壁报上撰文讽刺跋扈的训导主任而被赶出学校。
事情的经过是这样的，联高课外活动丰富，鼓励学生多方面发展，校内各班级学生可自由编写壁报，内容不拘，散文、评论，甚至考证文章都可以发表。查良镛的考证文章《虬髯客传的考证和欣赏》就登在学校的壁报上，得到教高三的国文老师钱南扬先生的大力赞扬。
当时联高和其他学校一样，都有训导主任，监视学校师生，压制自由思想。1940年，壁报刊登了一篇名为《阿丽丝漫游记》，描述阿丽丝小姐千里迢迢来到了联高校园，兴高采烈地遨游东方世界之际，忽见一条色彩斑斓的眼镜蛇东游西窜，吐毒舌，喷毒汁，还口出狂言威吓教训学生：“如果……你活得不耐烦了，就叫你永远不得超生……如果……”眼镜蛇时而到教室，时而到寝室，时而到饭厅，时而到操场，学生见之纷纷逃避。
“眼镜蛇”正是他们学校的训育主任沈乃昌。沈乃昌戴一副眼镜，在学校各处巡查，对学生极其刻薄。男女同学正常来往，如果被他发现，就会被开除；同学们课间下围棋，如果被他看到，也会被训话。他讲话总是带着“如果”二字，学生背地里叫他“如果”。大家都敢怒不敢言，学校里没人喜欢他，学生们平时像躲瘟神一样躲着他。查良镛早就看不惯沈乃昌的恶人嘴脸，便借用沈从文先生《阿丽丝中国漫游记》的题目，将训育主任的小人嘴脸刻画得惟妙惟肖，说出了学生想说而不敢说的话，马上就传遍了整个联高校园。
沈乃昌很快也知道了。他看了后，恼羞成怒，一定要开除写文章的学生。查良镛根本没想到会有这么严重的后果，幸亏张印通校长从中周旋，将“开除”改为“退学”，然后又帮助他进入衢州中学，才避免了失学的不幸。
1940年7月，金庸转入衢州中学。为了躲避日机的轰炸，学校早已搬到石梁镇下静岩村，这里“翠岗萦抱，阡陌纵横”。《碧血剑》中写到了石梁：
石梁离衢州二十多里……石梁是个小镇，附近便是烂柯山。相传晋时樵夫王质入山采樵，观看两位仙人对弈，等到一局既终，回过头来，自己的斧头柄已经烂了，回到家里，人事全非，原来入山一去已经数十年。烂柯山上两峰之间有一条巨大的石梁相连，鬼斧神工，非人力所能搬上，当地故老相传是神仙以法力移来，石梁之名，由此而起。
衢州中学有一个阵容强大的国文教师群，王西彦、袁微子、陈康白、陈友琴、曹百川、张厚植、方光焘、屠伯和、何植三等都曾先后在这里任教，方光焘是语言学家，王西彦是作家，何植三是五四新文学时期有名的诗人，曹百川、张厚植的旧学根基很深，袁微子、陈康白、陈友琴等都有真才实学，富有教学经验。
国文根底深厚的查良镛在这里如鱼得水，他积极参加全校性的各项活动，话剧表演、体育比赛中，都能看到他的身影。不过他的主要兴趣还是在写作方面，查良镛用“查理”的笔名在当时《东南日报》“笔垒”副刊上多次发表文章。
1941年9月4日，金庸在“笔垒”发表第一篇文章《一事能狂便少年》，题目来自他的同乡前辈王国维的诗句。当时，金庸的一个同学和老师发生冲突，老师仗着自己身高马大，谩骂学生，甚至要动手打人，还威胁要开除那位同学。那位同学被逼急了，拾起一块砖头，说道：“如果无理开除我的学籍，那我宁可被杀头，也要先开除你的生命籍。”幸亏周围同学及时拉开他们，才避免一场恶战。这件事加上之前在联高的不公正待遇，促使查良镛写下呼喊维护社会公道正义的文章。
责任编辑陈向平看到文章后，击节赞赏，不但将此文发在“笔垒”头条，并且乘出差衢州之便，到石梁来看看这位论述精辟、笔力浑厚，既有唐宋散文笔调，又有西方文艺韵味的作者“查理”。当他看到“查理”只是一个营养不良、瘦骨嶙峋的高二学生时，颇感惊讶。两人一见如故，彼此都感到相见恨晚，从此成为忘年之交。
1942年11月，日军攻打金华、衢州，以打通上海至广州的交通线，局势吃紧。丧尽天良的日军在衢州城上空投掷了鼠疫细菌，造成衢州城中鼠疫蔓延。由于没有治疗条件，一旦染病，只能听任病人自生自灭。哪一家有人染上了病，军人就将病人搬到衢江中的一艘船上，任其自死，七天后放火烧船。
查良镛当时正在读高中二年级，同班同学、体育健将毛良楷不幸染上鼠疫，全校学生、校工逃得干干净净。毛良楷只能躺在床上哭泣，班主任姜子璜老师重金雇了两名农民抬他进城，将其送上江中的一艘小船。身为班长的查良镛心中虽然害怕，但义不容辞，跟在担架后面步行到了江边。他看着毛良楷被抬上死亡之船，只能眼睁睁地看着一条鲜活的生命逝去。那个夜晚，查良镛永难忘记。
另有一件事也给他留下了深刻的印象。日军轰炸衢州，投掷的炸弹在他身旁不远处爆炸，机枪子弹在地下啪啪作响。好一阵，飞机终于飞走了。查良镛站起身来，身旁有两具死尸，面色蜡黄，口鼻流血，双眼却没有闭上。一位女同学吓得大哭，查良镛走过去拍拍她的肩头以示安慰。
日军离学校越来越近，学校不得不再次搬迁，查良镛和其他毕业班的同学参加毕业考试，提前毕业了。