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众所周知，启功先生是集诗、文、书、画等于一身的大家。启功先生在这些领域取得的突出成绩，与他先天的艺术感觉有关，但更是和他后天的勤学苦练分不开的。
启功10岁时，看到祖父案边上挂着大幅的山水画，而且还经常看见祖父拿过自己手头的小扇，画上花鸟虫鱼等，几笔而成，感觉非常奇妙，于是他便产生了当“一个画家”的愿望。大人们也鼓励他去实现这个愿望，所以在汇文小学和汇文中学念书的时候，启功就拜贾羲民和吴镜汀先生学习绘画。大概就从那个时候起，启功一直发奋苦学，为日后成为出色的书画家打下了良好的基础。
在启功学习书画的过程中，他遇到了许多良师益友，比如贾羲民、吴镜汀、戴姜福、溥心畲、齐白石等先生。他还向其中的一些人正式拜过师。
贾羲民先生全家都是私塾里的老师，北洋军阀统治时期，他还做过部曹小官。贾先生精通书史，虽然作画的技法还不是那么精湛，但他的见识却很不一般，启功跟他学画，就很好地继承了他对画不讲究点、皲，不拘定法的思想。贾先生对启功的教诲非常细心，尤其是在书画鉴赏方面，先生经常带着他去故宫博物院看展览陈列的古书古画，从而借鉴、学习古人的技法，并借机尽可能多地教给启功鉴赏方面的知识。当时，故宫的门票是每人一块银元，每个月的头三天还优惠七毛钱，而且每月的月初，博物院就要更换展品，以求全面。如果碰上像《溪山行旅图》、《早春图》这样的名作，展览时间还会特意延长，以满足参观者对精品的长时间琢磨。当时启功的家境很贫困，所以博物院的这种展览方式对于启功这样一个穷学生来说非常有利——门票便宜自是显而易见，而更重要的是启功得以观摩大量的书画作品，开阔眼界，奠定了他的书画基础。
启功曾回忆说：“我现在也忝在‘鉴定家’行列中算一名小卒，姑不论我的眼力、学识上够多少分，即使是在及格线以下，也是来之不易的。这应当归功于当时故宫博物院经常的陈列和每月的更换，更难得的是我的许多师长和前辈们的品评议论。有时师友约定同去参观，有时在场临时相遇，我们这些年轻的后学，总是成群结队地追随在老辈之后。最得益处是听他们对某件书画的评论，有时他们发生不同的意见，互相辩驳，这对于我们是异常难得的宝贵机会，可以从中得知许多千金难买的学问。”
后来，贾先生看出启功想多学一些画法技巧的心思，就把启功介绍给了吴镜汀先生。
吴镜汀先生是一位传统画画家。当时，吴先生学习的对象是王石谷，而贾先生却一直反对王石谷的画法，因为贾先生认为王石谷的画法太琐碎。不过艺术追求上的分歧并不妨碍两人成为私交甚好的朋友。启功跟随吴镜汀先生学画时，吴先生极为耐心细致，每当启功的画作有进步时，吴先生总是会喜形于色地说：“这回是真塌下心去画出的啊！”除此之外，吴先生还常常给启功指出作画的重要窍门，使启功不但能从老师那里得到鼓励，而且还能不断产生新的领悟，容易很快取得长足的进步。吴先生教画画，也从不笼统空谈，而是经常亲自示范，以求确切地表现出那一家、那一派的特点。这是一个很有个性的老师，所以即使几十年以后，启功跟随吴先生学画的场景仍然历历在目。
启功学画，一方面紧紧跟随老师的步伐，但也不全拘泥于老师的套路。在跟随吴镜汀先生学画期间，启功既能领会吴先生的笔意，而且还总能添加自己的创意，体现自己想要的独特风格。在20世纪30-40年代，因为家境贫困，启功不得不卖画补贴家用，也有很多的佳作在社会上流通，受到收藏家们的青睐。有许多书画评论家说启功书画的最大特色就是以画内之境求画外之情，画境新奇，画境开阔，杜绝矫揉造作，画态自然，令人回味无穷——早在小学三年级，启功的一幅菊花画就被学校选为礼物，赠送给了某知名人士。
不过，后来回忆起这段求学经历，启功先生对自己不仅不满意，还欷戯不已：“我自悔恨的是先生盛年精力过人，所画长卷巨嶂，胜境不穷，但我只临习一鱗半爪，是由于不能勤恳。其次后来迫于工作性质的不同，教书要求‘专业思想’，无力兼顾学画，青年时所学的，也成了半途而废。”
“半途而废”或许是启功先生对自己书画生涯的真实评价。不过，仅仅是一个“半途而废”的书画家启功，也已经足够让后人景仰和学习了。