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启功的少年时期不像童年那样幸福自在。曾祖父、祖父的相继去世使得家中债务沉重，经济困难。如果不是母亲连克珍和姑姑恒季华的坚强，以及祖父门生的周济和关心，启功也不免有流落街头的可能。
对于正值学龄的孩子而言，因为家庭困难而被迫綴学，满世界地寻找工作赚钱养家，不论是在什么时代，都会让人觉得十分惋惜。有些人在这个过程中完全失去了对学习的渴望，彻底成了“文盲”。然而，在种种的不幸中，启功却因为母亲、姑姑的疼爱和先祖门生的仗义周济而越来越坚强。辍学对于启功来说，的确是一个很大的不幸，不过正是因为他遭受了这个不幸，才让年轻的启功意识到以后的每一个学习机会对他都非常重要，必须牢牢地把握住。
在艰难的环境中，启功不仅锻炼了自己排除外界环境的干扰而刻苦学习的能力，而且也因为挣脱了学校的那个小天地，获得了师从百家、不拘一格地学习传统文化的机会。
经过启功先祖老世交的介绍，他跟随戴姜福先生学习中国古典文学，习作旧体诗词。戴姜福先生精通古典文学，曾参与编写《续修四库全书》，是位良师。姜先生精心培育启功，对启功的要求非常严格，甚至到了苛刻的地步。此时，启功已经年满18岁。对启功来说，最困难的是自己的古文基础不好，以他当时的古文水平，要想读懂《论语》、《庄子》是很困难的。
戴先生告诉启功：“你已经这么大年纪了，现在不能从头读经书了。但经书是根底，至少是应该知道的常识，稍后再读。现在先读些古文。”于是戴先生教他找了一本木版木刻本没圈点的《古文辞类纂》，先从柳文读起。怎样读？启功以为先生一定会给他逐句讲解，谁知不然。先生在选出的篇题上点一个朱笔点，一次选几篇，说：“你去用笔按句加点。”就这样，启功自己句读，自己阅读，自己理解。晚上，戴先生还给启功布置十几页甚至几十页的作业。启功回忆第一次回家句读点读时，天啊！黑压压的字一大片，连下笔的地方也没有！没法子，只好硬着头皮去瞎点。见到“之乎者也”字样的地方，大约是句尾，点着比较放心，其他地方的对和错，就只好不管了。那时候的启功对姜先生的这种教育方法很不适应，还经常在心里犯小嘀咕：“这些句没经老师讲授，我怎能懂呢？！”
第二天上课时，头一天布置下来的作业要上交，因为启功作业总是完成得不好，所以不免心虚。他老是在想，老师就算不加斥责，也会哂笑的。谁知老师脸上丝毫没有表情，只是逐句低声念去，念到点错的地方，就用朱笔挑去，然后另外点在正确的地方。直到这时，姜先生才会讲解这句是什么意思，启功点的为什么错了。启功这才恍然大悟：凡点错处，都是不懂某个字、某个词或者某个句式，尤其是人名、地名、官名等等专有名词。其实，在每天句读的文章里，有太多的句子启功根本没有任何把握。谁知老师指出错误的地方，每天总计也都并不太多，真是出乎意料——不知道是启功的天分高呢，还是不够自信。但不管怎么说，戴先生给启功量身定制的这种“追赶”式的读书方法，显然很适合启功。就是在这种方法的指引下，启功硬是读完了一本《古文辞类纂》，后来还读了《文选》，以及春秋诸子的散文。
后来启功回忆说，跟随戴先生读书时那种似懂非懂的味道，他一直印象深刻。从戴先生那里，启功确实懂得了不少读书的道理。比如，遇到不懂的地方，应该到哪里去查、怎么查；重读一遍，就会有重读的理解，读书要先了解概貌，然后再逐步去理解细节；如果碰上实在难懂的篇章，不妨就放弃了，等等。戴先生还教导启功要经常翻阅《四库简明目录》，还教他如何用《历代帝王年表》列提纲要领，以了解古代历史的全貌，然后在这基础之上再逐个事件地去看《资治通鉴》。启功回忆说，戴先生总是可以教给青年学生掌握知识的有效办法。
另外，值得一提的是，在启功跟随戴先生期间，他所学的内容并不仅仅是古文，在许多时候，先生还教启功写作文。戴先生经常出题叫学生作文，并教导说：作文，首先是在行文上要能“连”，用现在的话来说，就是要求语言的逻辑性；其次，要懂得“搭架子”的道理，换言之，就是文章要有主题、有层次。每当启功写完作业拿给戴先生看时，先生都会认真地加以批改、讲解、提意见。戴先生对启功的教导，真可谓“诲人不倦”。
在逆境中，启功虚心向学、刻苦勤奋。残酷的现实让少年启功直面人生，使他感受了太多的世态炎凉，特殊的人生经历培养了他从小就与人为善、知恩图报的人生态度。而且值得强调的是，少年时代的磨难并没有使启功一蹶不振，相反的，他把这些磨难看成是人生的一种修行。所以在以后的日子里，不论是在“文化大革命”中受到排挤迫害，还是成名后受到众口称赞，启功先生都能以超然的态度去面对。用北京师范大学原校办主任侯刚先生的话说，就是“安忍胜解脱，达到无所往而施惠与人的境界”。
不过，也许是“造化本无私”吧，启功的少年时代其实也是十分幸运的，虽然他报了商科，希望自己成为一名商人，不过命运却没有成全他，通过他自己的立志苦读，启功反倒成为了一个集诗、文、书、画、文物鉴定家于一身的大学者，他的德高望重，他的禅悟人生，又使他成为一个从逆境之中走出来的仁者、智者和慧者。