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不幸的是，年轻时的启功曾经三进三出辅仁大学，而导致这种状况发生的原因是因为启功的学历不够——他仅仅是个中学生。
和陈垣见面之后，启功得到了陈垣的赏识，于是他就被安排在辅仁大学附属中学教授初中一年级的国文课。这对出生于教育世家的启功来说，当然是十分高兴的事。启功自己也觉得教书育人是世界上最为高尚的职业。
启功登上附中的讲台之后，遵照陈垣先生的教导，任何事情都谨慎对待，兢兢业业，备课和教学都极为认真。再加上国文是启功之所长，所以他的课讲得生动形象，当时的学生都十分喜爱这位年轻的老师。
谢学锦先生是中国工程院院士，在地质研究方面贡献突出，他的初中就是在辅仁大学附属中学读的，启功教过他的国文课。谢学锦先生回忆启功讲课时的情景，说：“我放眼看世界就是在初中一年级在启功老师的影响下开始的。启功老师讲课生动有趣，引人人胜。在他的熏陶下，我对文学，包括古代和近代的，中国的和外国的，都产生了极大的兴趣。不仅课本上所选的诗词文赋以及小说片段，我用心去阅读、欣赏，而且还到学校图书馆去大量借阅各种文学书刊。”
然而就是这样一个深受学生喜爱的老师，却不被当时的校领导所看好。当时辅仁中学的校长过分重视资历，觉得启功只是一个中学都还未毕业的青年，教中学不合制度，于是这个凭学历用人的校长就在1933年把启功给解聘了。这对于一个刚刚步人社会，对未来满怀希望的青年来说，无疑是一次重大的打击。
不过陈垣先生却一直没有怀疑启功的能力，他对启功一直抱有很大的信心。
1935年，就在启功被解聘后不久，陈垣又安排他在辅仁大学美术系担任助教。也许是命运弄人，此时掌管美术系大权的教育学院院长就是那位解聘启功的原中学校长，所以这次启功工作了不到两年，再次因为“学历不够”而被解聘。启功的失业对他的家庭造成了很大的影响。当时正值北平沦陷时期，物价涨得吓人，为了生活，他曾一度教家馆，而且还是不辞辛苦地同时教两家。教家馆之余，启功利用空闲时间在家中读书，或研究绘画、书法等。这时候的启功，在社会上已经有了一点名气，所以为了赚钱补贴家用，他也偶尔会拿出自己的画作换钱。许多书画收藏家持有的启功的书画作品，有不少就是那个时候启功卖出去的。
因为学历问题，启功接连有了两次被解聘的经历，但是陈垣先生坚信启功是具有真才实学的，如果仅仅因为学历不够就埋没一个人才，将会是一个很大的损失。在这一次困境之中，陈垣又一次伸出了援助之手——1938年，辅仁大学秋季开学时，学校聘请启功教授大一年级的国文课，由于这项课程是陈垣先生亲自掌握的，所以启功就不会再遭遇被解聘的麻烦了。
后来，启功先生在向人讲起自己从中学生到大学教授的成长过程中，多次提及老校长陈垣所起到的关键作用。如若没有陈垣先生慧眼识才，一而再再而三地推荐他、聘用他，就不会有今天的大学问家启功。首先，陈垣不像那位教育学院院长那样唯“学历”用人，他用人的唯一依据就是具有真才实学。虽然启功中学都没有毕业，但他自幼饱受艺术熏陶，从少年时期就师从多位艺术家学习诗、文、书、画，而且陈垣本人也从实际出发考察了启功，说他“写作倶佳”，所以予以力荐；其次，陈垣老先生对启功言传身教，不仅教他如何立身做人，而且还教他如何教书育人。在课堂教学方面，陈垣先生每每亲自示范，在课堂教学的基本原则和基本方法等方面教导启功，后来启功之所以能够受到众多学生的喜爱，是和陈垣的悉心教导分不开的；而且，陈垣先生还真正教会了启功如何立德、立身、立言。在十年浩劫时期，陈垣面临着巨大的困难，但他仍然坚信未来是光明的，还经常在治学门径上指点启功，让他撰写学术著作。所以，即使在批斗之风最盛行的时候，启功先生在沉重的劳动之余仍然教学生练习书法，自己也坚持在昏暗的灯光下研究汉语规律、诗文声律。启功的淡泊、豁达、勤奋和苦中作乐，无不与陈垣先生的言传身教密切相关。
两次被解聘的经历让启功意识到自己没有大学学历，却在大学里教书是多么的尴尬。他知道自己必须好好作出一点成绩，否则就没有资格在辅仁大学待下去。所以在辅仁的那段岁月里，启功比任何人都勤奋——他不会辜负陈垣先生对自己的期望和栽培。渐渐地，启功以自己的真才实学获得了各方面的赞誉。在学术上，他也养成了务实、求真、严谨的习惯。
从1933年启功被安排到辅仁大学附中教授一年级国文开始，一直到新中国成立，在辅仁大学的讲台上，启功充分显露了他非凡的才华。他教授过中国文学史、中国美术史、历代韵文选、历代散文选等众多课程，由于他学识渊博，教学方法得到，深人浅出，无论教什么课，都能得心应手，独具风格，得到了众多学子的肯定和喜爱。
启功遭遇了多年的困境，是陈垣这个恩人解救了他，而且陈垣还认定启功是一个有前途的青年，不管别人怎么将他解聘，他都会一如既往地栽培他、呵护他，也正是因为陈垣的慧眼如炬，只有中学学历的大学问家启功才从人群中跳了出来。
1971年，陈垣因病逝世。这时候的启功还是被隔离审查的对象，没有资格进人礼堂吊唁，只能在庭院里参加追悼会。启功怀着非常悲痛的心情写下了一幅挽联：
依函仗卅九年，信有师生同父子；
刊习作二三册，痛余文字答陶甄。
2001年，陈垣先生逝世30周年了。当时的北京师范大学广东校友会会长吕伯涛对启功说，他们决定在北师大的校园里和陈先生的故里广东省江门市为陈垣先生树立雕像。启功闻听，非常兴奋，自告奋勇要为塑像写赞文。当时，启功先生已经89岁高龄，眼睛患有严重的黄斑病，几乎不可能写毛笔字，但他硬是完成了这项工作。在像赞的首行，启功恭恭敬敬地写着：
陈垣校长遗像传赞 受业启功敬撰
寥寥数语，名师高足几十年的情谊鲜活如初，感人弥深。