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也就是在这一年，通过朱成淦的书信联络，黄永玉和好友林振成一起加入了东南木刻会。该会由野夫、金逢孙主持，当时会址设在浙江金华。事隔多年，黄永玉还能回忆起入会的情景：“过了一个多月，朱先生很机密地拉我到石牌坊底下，口袋里掏出个厚信封。‘来了。’一大叠的油印文件，重要的是要交一块二角钱。‘完了！’我想，好处没到手，先要我一块二角钱，我哪来一块二角钱？我身边要真有一块二角钱，用处可大了，入会才怪！”后来，黄永玉的好友林振成为他出了会费，随后寄出了贴着两人照片的入会表。不久，他们就收到了寄来的一包一包的材料，有会员通讯、活动情况，最让黄永玉和林振成两人心跳的是上面印有一朵小桐花的铜徽章。对于两个孩子来说，这是很重要的一件事情，尤其是林振成，进进出出都把这枚小徽章挂在童子军服左胸袋上头，真像是一个人物了。有时林振成问黄永玉：“是什么会？我忘记了，你讲！是什么会？”
跟着来的麻烦事也不少，比如做木刻协会的会员怎么可以没有木刻刀？结果又是林振成从东南木刻协会邮购了两盒木刻刀，其中一盒便送给了黄永玉。虽然两人是同窗好友，又同时加入东南木刻协会，此后命运却大不相同。父亲是团长的林振成在成为东南木刻会员后一幅木刻作品也没有刻过，邮购的刀子拿回乡里老家只在书桌上供着。暑假的时候，黄永玉陪他去考了中央军校，林振成的数理化都很好，就是国文不行。于是第二天黄永玉混进去做了他的枪手，最后考上了。1948年，黄永玉和林振成这对老友相聚于香港，林振成对黄永玉说：“你看，你害我进了中央军校！”黄永玉问：“你还刻木刻吗？”林振成则回答：“一辈子没摸过！”
加入东南木刻协会后，黄永玉照着野夫的《怎样学习木刻》开始了对木刻的探索。第二年，也就是在1939年，黄永玉完成了自己的木刻处女作《下场》。经过朱成淦的推荐，黄永玉的这幅作品发表于由木刻家宋秉恒主持的杂志《大众木刻》，于是，黄永玉也收到了生平的第一笔稿费。
黄永玉几乎不敢相信这是真的，便约了几位铁哥们儿一起，才敢上邮局。黄永玉叫哥们儿在门口等着，一旦出事别扔下他跑了。他心跳不止，递上了汇款单、图章和学生证。里头的老家伙慢吞吞的，又是咳嗽，又是吐痰，又拿一块垃圾似的手巾擦鼻子，休息喘气，就像有意折磨他似的。后来，老家伙真给了黄永玉一叠钱，说：“你数数。”黄永玉激动地数完钱，昂然走出邮局。那帮铁哥们儿一个个居然都在，一拥而上。黄永玉用他的第一笔稿费请铁哥儿们到中正街粥铺一人来了一碗牡蛎稀饭，多加胡椒，多加葱姜，吃得大家心满意足。
因为打架斗殴伤人严重，黄永玉被“留校察看”了。他本来不爱死读书，糟糕的成绩再加上这“仅留了一口气的处分”，让他萌生了离校出走，闯荡世界的念头。“人已经十五六岁，走吧！”他真的就这么走了，与家庭失去了联系，开始了浪迹天涯的漂泊生活。