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1941年，梁思礼高中毕业后，家里的经济状况已经大不如从前。父亲梁启超虽然名气很大，但没有给家人留下多少财产。虽在战乱年代，但是母亲还是想办法让梁思礼能接受更好的教育。
●1941年，梁思礼留学前摄于天津
梁思礼的母亲有一个医生朋友叫丁懋英，曾在美国留过学，她对梁思礼母子很好，帮助梁思礼在美国一个比较小的大学，美国明尼苏达州的嘉尔顿学院（Carleton College）申请到了全额奖学金，不仅仅是学费，学校也负责解决食宿费，但要自己负担路费和其他日常生活费用。当时，梁家早已卖掉旧楼，新楼也租了出去，母亲为了维持家里的开支，还不得不动用父亲留下的为数不多的稿费。就是在这样的情况下，母亲还是费了很大力气凑足了400美元，送梁思礼出国留学。
当时，梁思礼的姐姐梁思懿在上海红十字会工作，将和张炜逊结婚，并准备回美国（张炜逊是美籍华侨）。母亲和梁思礼一起坐船去上海。梁思礼和姐姐、姐夫在护照签证办好后，一同乘船离开上海前往美国，母亲把他们送上船。在这之前，梁思礼的兄姐们已大多为了抗战而离开了家，所以思礼一走，家里就只剩下母亲孤身一人了。汽笛声响起，轮船起锚的时候，母亲站在码头目送他们的身影定格在少年梁思礼的记忆之中。
就在梁思礼到达美国两周后，珍珠港事件爆发了。梁思礼和姐姐、姐夫乘坐的船是“柯立芝总统”号，从上海经马尼拉、东京、夏威夷到旧金山，要3个星期。船上的日子很难熬，不过他一路上也看到了很多风景。
在船经过夏威夷时，梁思礼还到岸上去看了看，珍珠港和美国的太平洋舰队他都看到了。没想到在这之后不久，日军就偷袭了珍珠港，美国太平洋舰队被炸毁。美国在二战开始时搞孤立主义，不参战。1941年12月8日珍珠港事件后，美国人的爱国情绪终于全面高涨，立即对日宣战。
时局的巨变使梁思礼失去了与中国国内的一切联系。从此，梁思礼不仅不能和母亲通信，母亲也无法寄钱给他了。而母亲给他的400美元，购船票后只剩不到200美元。就这样，年仅17岁的梁思礼开始了在异国他乡独立的学生生活。