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珍珠港事件后，戴家回到常熟避难。当时的汪伪江苏省政府官员逼迫戴良耜捐献钱财，由于无力承担，父亲便被抓去关押在苏州，时间长达两年之久。戴家族人向来耿直正义，面对日伪伤天害理的行径，个个义愤填膺，有的便奋起反抗，加入新四军，当然免不了流血牺牲。那年正值日伪残酷“清乡”，有位新四军领导因事来不及撤退，便躲藏在戴家的小楼上。小楼既是秉衡的卧室，也是夜间秉读之处，不想成了小小避难所。窝藏新四军如被发现，必定大难临头。但是正直的戴家人心向新四军，用善良的胸膛遮挡起敌人的搜索。秉衡很喜欢这位新四军叔叔，天天上小楼给他送水送饭，门口放哨的姐弟们佯装做游戏，他们早已商量好一旦敌人到来的暗语。所幸的是宪兵队每次来搜查都化险为夷，一月之后这位新四军叔叔满怀对戴家的感激之情，乘着夜色安全撤离常熟。
秉衡曾亲眼目睹日本军机轰炸常熟城，战争的残酷让他迅速成长，立志读书的心愿早已在胸，将来为疮痍满目的祖国贡献自身力量。面对残酷的现实，秉衡所在学校的师生同心协力，白色恐怖之中琅琅书声传遍校园。当时，班上有位叫黄复初的同学，暗中参加新四军，与敌人展开斗争。有天正在上课，突然校园里一阵骚乱，一支全副武装的宪兵队闯进教室，在一个汉奸的指认下，黄复初被五花大绑地押走了，原来他的行径被人告密了。面对触目惊心的现实，秉衡愈加发愤图强，弱小的他暗暗握紧拳头，期待有一天投笔从戎，报效祖国。
中学时代的秉衡酷爱历史和语文，正值青春年少的他面对艰难世事，万籁俱寂时独坐小楼，在青灯黄卷中领略无数文史名著。得益于杨毅庵老师的辅导，他贪婪地汲取各种史籍诗文名篇的养分，同时不断尝试练笔。每当灵感涌动或有所领悟，秉衡便用笔一一记在本子上。他常把自己的习作拿给杨毅庵老师看，在老师的指导下，他开始给《常熟日报》等报刊投稿。15岁那年，秉衡便发表了人生第一篇散文——《春》，赢得学校师生的赞美。从此，他一发而不可收，《谈扇》《爱山篇》《送毕业同学序》等篇章显露了出众的才华，堪称“少年才子”，在当地传为美谈。秉衡的点滴长进仿佛是暗夜中一盏明灯，也给家人带来无尽的慰藉。
1944年高中毕业前夕，秉衡面临抉择。当时班里很多同学都报考理科，因为当时社会的风气是重理轻文，读理工科较容易找到饭碗；读文科在当时毫无出路，毕业就等于失业。秉衡原本铁了心要考文科，他最向往文史专业，国家越是穷困落后，他越加感到祖国历史、文化的重要性。几千年来的文粹深藏于字里行间，它独特的魅力让秉衡更加热爱祖国。在上海的初中生活让他念念难忘，再加上上海离常熟近，所以去上海深造是必然的。但是由于上海沦陷，许多名校都迁往内地办学，没有理想的文科大学，秉衡又不甘心在二三流的大学就读，面对现实他在最后一刻，狠狠心填报了上海著名的交通大学。
但是交大并不是那么好考的，所以家人也替秉衡捏了一把汗，这个举动看似有点铤而走险。秉衡虽然喜欢文科，但他并不完全偏科，他的理工科成绩也算过得去。有了这点底，他便挥汗如雨地恶补功课。交大以理工科闻名，但对国文也有较高的要求。那年考交大的高考作文题目是“仁人之安宅也义人之正路也”，需要考生自断标点行文，如果没有古文基础根本无从下手；英文考试是将《桃花源记》翻译成英文，难度更加大。拿到试卷，秉衡非常自信，他从容挥笔。1944年夏，秉衡以第一名的成绩考上了上海交通大学铁路管理系，也算是当时吃香的专业。
上海交大的前身是19世纪末创办的南洋公学，学校一贯坚持“求实学，务实业”的宗旨。抗战时期，有部分教师迁往内地办学，但大部分教师都坚守在上海租界继续办学。交大不愧为名校，学风、校风严谨踏实，强调一年级新生需要接受各种名师思想的熏陶，因此给新生上基础课的都是名教授。名誉校长唐文治先生是国学大师，秉衡的国文老师陈柱尊教授是他的得意门生；教授物理的是物理学家裘维裕教授；还有教微积分的胡敦复教授、教化学的张怀义教授等等。班上按成绩排座位，成绩好的坐在前面。状元戴秉衡自然坐在第一排，同时担任班长，同学们都心服口服。当时授课除国文课和第二外语课，其他课程上课及考试全部使用英文。每堂课都要点名，如缺课到一定程度便被取消考试资格。试卷题目难度大，不易得到高分，并张榜公布每次成绩，不及格分数的红色给所有学生敲响警钟。在如此严格的校风及苛刻的考试制度面前，同学们都非常勤奋，你追我赶。每次考试前夕，同学互帮互助，自然形成学习小组。
虽然秉衡每门功课的成绩都不赖，但是对所学的铁路管理毫无兴趣，对此他深感苦闷。他心里最喜欢的仍是文科，每次国文课他都听得入神，课后都会找老师切磋感想。他几乎每天都到学校图书馆查资料、看书、借书，节假日去旧书摊淘书，仍在一心营造自己的文史梦。想到前途两字，秉衡深感无奈，或许硬着头皮直到毕业，好歹能在铁路部门混个饭碗，也能接济家庭，此生似乎能看到头了。
就在秉衡上交大的第二年，抗日战争胜利的消息传遍全世界，沦陷区的人民欢呼雀跃，迎接胜利。秉衡和同学们走上街头，与普天下人民分享胜利的果实。时间过得很快，转眼到了来年暑假。这年夏天，秉衡没有回常熟，他想呆在宿舍里做点事情。同学们大都回去了，只有极少的学生留在校园。在夏蝉无休无止的叫声中，偌大的校园变得空旷而令人静思。秉衡有自己的读书计划，简陋的桌前堆满砖头般的书籍，读书笔记本端端正正地记录着他的思考轨迹。
这天上午，秉衡正在看书，忽然宿舍楼下一阵喧闹。中午出去吃饭时，看见墙上张贴着告示，近前一看，原来是北京大学从昆明迁回北京，准备暑假在上海招生，考场就借用交大，更巧的是正好设在秉衡住的宿舍的楼下。只见有不少人正在布置教室，鲜红的招生横幅跃入眼帘。如灵光乍现，秉衡眼前一亮，热血往头面涌上来，这个送上门的好机会让他立马报了名。在报名表上写下“北京大学历史系”时，秉衡似乎看到了蜿蜒伸向前方的道路。接下来便是考试，国文作文题目是《船》，相比两年前考交大容易多了。
没过多久，北京大学的入学榜单便张贴出来，戴秉衡金榜题名。这一消息让他喜忧参半，喜的是自己的才能被得到肯定，居然考上了历史系的正取生；忧的是自己在交大再读两年就可以毕业，要是上北大得从头学起，还要再读四年，似乎有点亏。秉衡把这个消息告诉家人、同学及友人，多数人劝他不要去北大，因为眼看交大就要毕业了，工作也容易找，今后文科毕业有没有着落都很难说。
刚开始，秉衡确实很犹豫，家人及朋友的提醒确实很有道理，但思考再三，多年来对文史专业的喜爱，对北京大学历史系的仰慕，使秉衡想跨入北大。当时发生了一件事情，最终让秉衡下了前往北平的决心。原来抗战结束后，从重庆沙坪坝迁回的交大学生被承认是正牌学生，个人不用花一分钱就能享受国家公费读书。沦陷区的学生则低人一头，竟然被称为“伪学生”，还须经甄别考试，考试合格才能成为正牌学生。这一歧视性的规定对沦陷区的学生很不公平，大家进行抗议。这种屈辱让秉衡毅然决然地放弃了交大的学籍，因为北大一年级正取生名正言顺，入学就能享受公费，学习和生活都有经济保证。
就这样，戴秉衡挥别交大，坐轮船北上，跨入心仪已久的北大史学系门槛，了却心中多年的愿望。