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“打虎”失败这件事，让阎家负债累累，阎氏父子告借无门，绝望中远走他乡；他乡也并非就是险恶地，挫折或许是人生新起点。
阎锡山长到16岁，家里人都认为他已长大成人了，便开始准备给他操办婚事。
一年前，他的父亲就给他订了亲。姑娘叫徐竹青，是离河边村10里的大建安村人，父亲叫徐一敬。
徐家开一座“六合店”，经营煤炭，收入颇丰，也是周围村寨中有名气的人家。
婚后，夫妻感情很好。徐竹青虽然没有念过书，不过是一个恪守封建礼教的家庭妇女，但人样长得标致，性格开朗，颇有见识，常在枕头上规劝丈夫要好好做人，自强自立，做一个有出息的人，将来也好光宗耀祖。阎锡山对她也很敬重，凡事都跟她商量，夫妻间很少有口角之争。
结婚的当年，阎锡山就伙同他的姨兄梁志爵一起到他父亲的吉庆昌钱铺当小伙计，帮助他父亲做金融生意。
他到钱铺当了小伙计，听从父亲的教诲，做事很勤快，也很认真，用心学习经商的诀窍。他有一套独特的应酬客人的本领，什么样的客人上门，都能应酬得恰到好处，因此受到人们的普遍赞誉。
在钱铺里，他开始只是照看铺面，招待客人，印“钱帖子”，计账，算利息。稍有经验后，父亲就大胆依靠他，让他外出讨债，在“虎市”上探摸行情，参与生意上的决策。仅一年多时间，他就把自己锻炼成了一个精明老练的商人，做起生意来既有独到见解，又能写会算，很使他的父亲高兴。
久走冰凌没有不失脚的时候，更何况做“打虎”生意本来风险就大。1900年，阎锡山18岁那年，他父亲终于在“虎市”上翻了船，损失十分惨重。阎书堂除把吉庆昌钱铺里的所有货物变卖抵债外，尚欠2000吊。2000吊，在当时一般平民眼里，简直是一个天文数字，大得很！
阎书堂又急又愁，整天坐立不安，饮食俱废，像置身于死地一样绝望悲观。为了还债，父子俩商议再三，最后忍痛把家里的大部分土地卖掉。但他们欠债太多了，这样做还是不能从根本上解决问题，只好关了钱铺的门，在梁志爵和佃户智万金的帮助下，把铺内尚存的一些货物和家具偷偷运回河边村。他们父子也回到河边村躲债。
家境一落千丈，囊中羞涩，为养家糊口计，阎锡山出于无奈，只好每天提着一个柳条篮子，上街卖烧饼。他走东家，串西家，到处叫卖，所忍受的耻辱是可想而知的。
这一年，八国联军攻占京都，慈禧太后和光绪帝逃往西安避难，德国军队进逼五台县边境的龙泉关，有不少官军在五台县布防，阻止德军西进。官军不断向地方派款派差，搅扰得百姓不得安宁。当时阎锡山年轻力壮，被村里派去支差，每天给官军担水、切草、喂马、做杂活，经常挨打挨骂，吃尽了苦头。
“打虎”失败这件事，对阎锡山的教训太深刻了，几十年后他都念念不忘，每每提及，总是说冒险的事是千万干不得的，一失足成千古恨啊！这对他后来处理军政大事总是留有退路的处世哲学的形成，有着很重要的影响。
年关将近，债主们纷纷赶到河边村，找阎氏父子讨债。有的债主来时还雇了打手，对阎氏父子恫吓、威逼。村里的人成群结队，拥到他家门前看热闹，有人还趁机起哄，大吵大嚷，说风凉话。阎书堂怕吃眼前亏，白天躲到朋友家里，连面也不敢露，晚上出来四处奔走，向乡亲们告借银钱。
父亲躲起来了，那些债主只好由阎锡山出面应付。人穷志短，理亏腰软，他在那些气势汹汹的债主面前，连一点脾气也没有，一个劲地低声下气，给人家说好话，请求宽限时间。
过罢年，阎氏父子眼看在村里呆不下去了，便决定南下省城太原，寻找一条生路。
出远门多少总得筹措一点路费吧！阎书堂知道，阎锡山的堂舅陈钧手头比较宽余，就打发阎锡山到陈家营去借路费。
陈钧是个正派人，见不得人搞那些歪门邪道的事。他听阎锡山说他们父子俩在“虎市”上栽了跟头，还没来得及说借不借给钱，心里早毛了，就教训开了阎锡山。开始，阎锡山还硬着头皮往下听，希望这位堂舅可怜他们父子，能多少借给一些钱。可是，后来听这位堂舅的教训没完没了，年轻人总有点脾气，实在忍不住了，一气之下拔腿就走。
阎锡山在陈家没有借到钱，又跑到宏道镇去找他的叔父阎书典。
阎书典一直在宏道镇经商。亲亲的叔父，他满以为找他不会吃闭门羹的。可是没想到阎书典非但不借给钱，还拿话损他，说什么：“好汉做事好汉当，自己跌倒自己爬，你们的商号赔塌了，难道还想把我也拖累倒不成！”
阎锡山心里想：天无绝人之路，我就不信活人能让尿憋死！于是他又去找一个本家叔叔阎书康。
阎书康在宏道镇一家店铺里当伙计，收入极其有限。阎锡山找到他，说明情况，阎书康十分同情他们父子的遭遇，答应借给他钱。可是阎书康作为一个店铺伙计，能有多少富余钱借给他呢！他从口袋里掏出来的仅是几个钱，实在太少了！然而，钱是太少了，可那份情却沉甸甸的，使阎锡山深受感动，终身没有忘记。
父子两人出远门，仅有几个钱做盘缠是绝对不够的。继母陈秀卿了解情况后，把自己珍藏多年的一副银镯子拿出来，交给阎锡山说：“万喜子，娘就这么点值钱东西了，为了你们父子，也为了这个家，你拿去做盘缠吧。”
阎锡山收了银镯子，又到老丈人家辞行。
老丈人徐一敬送他出门时，也送给他一些钱，嘱咐他放心出门，家里的女人们他会照顾的。
滹沱河畔的早春，依然冰封雪飘，料峭的寒风嗖嗖刮着，田野上一片皑皑白雪，路上行人十分稀少。阎氏父子天未明，就背着简单的行李出了村……
他们走到南作村边，见村里走出一辆铁轱辘车，车箱空空的，像是到什么地方拉东西的。
阎书堂走上前去询问，才知道这辆铁轱辘车是到太原拉废纸的，赶车的人叫薄吉福。
阎书堂想搭车，又出不起两个人的车费，于是跟车夫薄吉福讲好，父子俩轮流坐车，只出一个人的车费。
一路上父亲坐一会儿车，又换儿子坐一会儿车。换过几次，薄吉福已问明他们是河边村的，心里有点过意不去，答应让两个人坐车，只出一个人的车费。
阎锡山人穷志不短，不贪占这点小便宜，车夫薄吉福催促几次，他仍不上车，一直跟着车走。直到后来薄吉福生了气，父亲阎书堂也放了话，他才上了车。
一路上，阎书堂盘算着父子两人都去太原，觉得那里是大城市，不比一般地方，花销太大，如果一时找不到事做，只怕连店钱、饭钱也支付不起，还得睡马路、讨饭吃，就改变了原来的计划，决定暂时把阎锡山留在忻州城，由他一个人先去省城，等他站住了脚，然后再叫儿子去。
因此，车到忻州城，阎书堂就领阎锡山到了“成钰东”药铺。
药铺掌柜和阎书堂过去在生意上有过来往。熟人好办事，经阎书堂说明原委，药铺掌柜就爽快地答应让阎锡山留在药铺帮忙。
阎书堂只身到太原后，果然不出所料，一时很难找到事做。他落脚于柴市巷“荣庆栈”，靠向朋友、熟人借钱度日，有时一天只吃一顿饭，勒着裤腰带熬时间。
后来，一个同乡介绍他跟着一个人合伙包揽了一项土木工程，才算有一口饭吃了。再后来，他又在巡抚衙门“稿房”（负责管理收发公文）里找到一个干闲杂活的差事，生活才有了着落。不久，他就写信把儿子阎锡山也叫到了太原。
阎锡山到太原后，为了能找到事做，今后在省城站住脚，随父去拜望了同乡魏仰微。
魏仰微虽是五台人，却在太原居住多年，有一定的社会威望。他见到阎锡山后，发现站在自己面前的这个年轻人挺讨人喜欢，几次夸奖阎锡山会说话，懂礼貌。
阎书堂趁机提出，要魏仰微收阎锡山为干儿子。
魏仰微很高兴地答应了。
从此，阎锡山给魏仰微做了义子。
不久，经魏仰微介绍，阎锡山就到柳巷的“裕盛店”当了小伙计。
在“裕盛店”做事期间，阎锡山广交朋友，结识了旅居“四海店”的黄国梁和张瑜。三人经常在一起聚会，畅谈各自的抱负，有时也评论时局。因志趣相投，三人结拜为换帖弟兄，来往日渐频繁。