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自那天弹琴之后，张生便得了相思病，而且病得越来越重。红娘也时刻关心着他，正巧小姐让她去看看张生，红娘心领神会，便来到张生的住处。只见张生人瘦影单，和衣而卧，心里很不是滋味。张生见了红娘，心里高兴，便求她代为传书，红娘冒着风险承担了这一使命。自此，崔小姐与张生书来信往，都由红娘从暗中传递。张生见小姐情真意切，又有红娘帮忙撮和，心病也就消除了不少。
一天，红娘送来一封信，上面仅有一首诗：
待月西厢下，迎风户半开。
隔墙花影动，疑是玉人来。
张生接到信，欢喜非常，莺莺的诗，意思非常明白。“待月西厢下”：让我月下来；“迎风户半开”：她开门等我；“隔墙花影动，疑是玉人来”：她让我跳过墙来。
晚上红娘与小姐又到院里烧香，张生早就等急了，却将赶来叫他的红娘抱住，引起一场误会。后经红娘指引，张生趁小姐走近墙根，从墙头一翻而下，搂住崔小姐，小姐害羞，不肯相就，急切之中叫来了红娘，红娘乘机想开开玩笑，当场要罚张生。只是小姐心里爱怜他，抢在前头装作不满的样子训斥他几句，便与红娘急忙回屋，张生也垂头丧气而归。
正在张生长吁短叹的时候，红娘又送来一封小姐假称药方的信，里面又有一首诗：
休将闲事苦萦怀，
取次摧残天赋才。
不意当时完妾命，
岂防今日作君灾？
仰图厚德难从礼，
谨奉新诗可当媒。
寄语高唐休咏赋，
今宵端的雨云来。
张生看罢，乐得一蹦三跳，什么相思病全都一扫而光。他赶忙沐浴整衣，等待相会。又要花十两银子让红娘给他租套新鲜铺盖。红娘说到了相会之期，她会筹办一切的。
到了晚上，红娘抱了新铺盖，把打扮得更加漂亮动人的崔莺莺领到张生住处，自己则等在门外。
张生见了小姐，二人有无数的衷肠要倾诉，无奈时间短暂，不容多叙，只将合欢一事早早完成。偷尝禁果之后，小姐说道：“千金之躯，一旦异之。”张生则道：“谢小姐不嫌弃，张生今天得与小姐得就枕席之欢，来日定当犬马相报。”之后，二人信誓旦旦，互订终生。