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毕加索想要学习更多更新的东西，于是，他离开了巴塞罗那。在叔父的资助下，他来到首都马德里，顺利地就读于圣费尔纳多皇家学院。毕加索常常不去上课，总是整天整天地泡在普拉多美术馆。到了后来，他干脆成天在大街上写生，看到什么画什么，什么新奇画什么，他的足迹遍布了马德里市的每个角落。
毕加索的情况传到了叔父的耳中，叔父听说毕加索天天逃学，心里十分不快，于是，中断了对毕加索的接济。
失去了叔父的资助，毕加索的生活顿时陷入了困境，为了创作，他只能把一张画纸做几张用，重叠地画着各种各样的东西。拮据的生活让毕加索饥寒交迫，猩红热病迫使他回到巴塞罗那的父母身边。
父亲看到穷困潦倒的儿子狼狈地回来，心里又失望又生气，他对儿子的做法感到失望，因此也对毕加索明显的冷淡了。这个时候，母亲洛佩斯给了毕加索极大的支持。
母亲对他说，她相信自己的儿子，做什么一定能做好。母亲的话鼓舞了毕加索的斗志，从那之后，他把作品上的署名正式改为母亲的姓——毕加索（picasso）。
1900年，毕加索来到向往已久的巴黎。在这个国际性的大都市，乞丐和富翁都可以在一夜之间实现角色的转换。毕加索在这里接触了各种艺术流派，交结了许多艺术家朋友，潜心学习和吸收前辈艺术大师们的新风格，当然，也尝尽了生活的艰辛。
毕加索在巴黎举办了几次画展，那时而粗犷奔放、时而细腻老练的艺术技巧得到了广泛的好评，人们时而点头，时而摇头，都对画的风格做了点评。但好评居多。可是他的画却一幅都没有卖出去，使得窘迫的生活每况愈下。
1902年，毕加索第3次来到巴黎，他与好朋友耶科和沙巴泰住在一起。那时候的日子可真穷啊！年轻的画家们为了能弄到几个安慰辘辘饥肠的法郎，常常要抱着一捆画跑遍了所有的画店，可有时一张画也卖不出去。
不久之后，毕加索的作品在一次画展中展出，他的作品中流露出的“虚无和绝望”的气息引起了著名画家高更的挚友查尔斯·莫里斯的注意。莫里斯在《法兰西信使》杂志中写道：
“他像一个年轻的神，想要重新创造世界，但他只是一个忧郁的神……他的世界并不比麻风病人的病房更适合居住，他的画本身也是病魔缠身，难道命运只让这个令人恐惧的早熟孩子创作反映生活消极面的杰作，让他表现他比任何人都深受其害的病魔吗？”
这篇文章打动了毕加索，他感到这陌生人好像透视到了他的心灵，理解他的情感。于是他去拜访莫里斯，希望他能帮助自己解决心中的“病”。
莫里斯对毕加索的造访一点也不感到惊讶，他看出这个腼腆的年轻人身上蕴含着过人的天赋和深刻的思想。更重要的是，他对生活有着真切的体验和感受。他向毕加索推荐了高更的游记《诺阿》，高更那种纯朴的乐观主义精神对此时的毕加索来说，确实是一种激励和鼓舞，激发了他创作的灵感。
1900年到1904年期间，毕加索的作品充斥着忧郁苍茫的蓝色，人们把这段时间称为“蓝色时期”。
1903年，毕加索在巴塞罗那创造出“蓝色时期”最优秀的作品——《生活》。这幅作品上共有7个人物，左侧是一对裸体的男女，象征着放纵的爱情，男人的手指指向右方，女人顺着他的手指望过去：画面的右边是一位怀抱婴儿的母亲，她注视着左侧的男女，神色凄楚，隐隐流露出责备之意，好像在抱怨沉浸于欢爱中的男女不懂得生活的艰辛。画面的背景是两幅素描，上面一幅，女人窝在一个男人的怀里，下面一幅，女人则是孤单地缩成一团。毕加索用这两幅素描暗示着，相依为命的日子毕竟是短暂的，人最终要独立，面对生活，要自强自立。
1904年，毕加索迁居到巴黎蒙马特尔山附近的一栋房屋。这座房子的顶层与地面平行，人们必须穿过甲板、沿着黑暗的楼梯与过道走下去才能进入房间。远远看去，它就像一条停泊在塞纳河上的洗衣船，毕加索和他的朋友们便把它称为“洗衣船大楼”。然而，就在这栋破旧不堪的房子里，毕加索经历了“粉红色的奇遇”。从此，他的生活和创作都发生了重大的变化。
那是一个炎热的夏日下午，晴朗的天空突然间乌云密布，雷声轰鸣。不一会儿，豆大的雨点噼哩叭啦地砸下来，整个世界被一片雨水和雾气所笼罩着。正在画室作画的毕加索看到窗外有一只小猫被雨水冲得晕头转向，蜷成一团伏在地上瑟瑟发抖。毕加索不忍心看见小猫被困在大雨里，于是放下手中的画笔，冲进雨中，把可怜的小家伙抱在怀里。
正当毕加索把小猫抱到门廊里时，他听到了一个温柔而清脆的声音：“这只小猫真可爱！”
毕加索循声望去，他看见了一个美丽的姑娘，她浑身被淋得湿透，紧贴在身上的衣服勾勒出迷人的曲线，一双大眼睛亮得令人窒息。
毕加索被这位姑娘的美貌惊呆了，很快，他做出了令姑娘心动的反应：他把小猫塞在她的怀里。
毕加索黑亮的眼睛和执拗的神情吸引了姑娘，毕加索请姑娘去他的画室小坐。她答应了他的邀请，来到他的画室小坐。很快，毕加索内心炽热的火焰，像无法抗拒的磁石一样，使他们俩越走越近，这位姑娘就是费尔南多·奥利维埃——毕加索的第一位情人。
费尔南多出生于工人家庭，她善于料理家务，从来不因毕加索的贫困和他的一大堆穷朋友的喧闹而抱怨责怪。
费尔南多的天生丽质和宽厚、开朗的性格，使毕加索忘记了许多生活的烦忧。在她面前，毕加索的诗人气质和孩子气得到充分的舒展，他的创作风格也出现了明显的变化。
在这段时期内，他的关注点同样是立足于表现社会底层的穷人生活，但是画面上忧郁浓重的蓝色逐渐减少，增加了亮丽的粉红色和玫瑰色，使整个色调由沉重转向柔和。此外，人物形象的处理也更加到位。后来，人们把毕加索的这一段创作时段称为“粉红色时期”。
爱情的力量使毕加索看到了生活的希望，那一抹一抹明丽的粉红色就像黎明时分的曙光，预示着即将升起光芒万丈的太阳。他的创作热情也日渐高涨。
1904年底，毕加索结识了一位终生的挚友——法国现代文学的先驱阿波利奈尔。
毕加索和阿波利奈尔在第一次见面时，就被对方独特的人格魅力和深刻的思想见地深深吸引，并不由自主地对对方专攻的领域产生了浓厚的兴趣。
几天后，阿波利奈尔为毕加索写了平生第一篇艺术评论。从此，他成为理解和支持毕加索艺术创作的忠实朋友。
1905年秋季的一天，毕加索来到画商克洛维斯萨戈家里，因为有人来看他的一幅画——《挎花篮的青年少女》。
一进门毕加索就看见一对男女坐在客厅里，男人的头发谢了顶，戴着一幅金边眼镜，而女子身材较矮，体格健壮，一双眼睛炯炯有神，整个面部看起来柔和动人。原来，这是斯坦因姐弟盖图德·斯坦因和列奥·斯坦因。
凭着多年的人物画像经验，毕加索对盖图德的外貌很感兴趣。
在列奥的再三劝说下，盖图德终于答应原封不动地买下这幅作品，并将它挂在自己的卧室里。而毕加索也如愿以偿地邀请到她作自己的模特儿。
盖图德来到“洗衣船大楼”的画室里，她上下打量着这个破旧而拥挤的居所，没有发出任何评论，只是安静地坐在凳子上，聪慧的目光凝视着正在认真做准备的毕加索。
毕加索的黑眼睛注视着盖图德，画笔在画布上迅速地涂抹，不一会儿，盖图德真切动人的神态在画板上若隐若现。特地赶来观看的朋友们纷纷拍手叫绝。
毕加索看看盖图德，又看看画像，沉思了一会儿，然后摇头说：“不行。”
就这样，毕加索把这件事搁置起来，他不再请盖图德来画室，而是径直去了西班牙，一去就是几个月。
1906年秋天，毕加索从西班牙回到巴黎。一天，他突然灵感迸发，他没有叫盖图德，只是一个人静静地呆在画室里，很快地把画像画好。顾不上其他，毕加索就去了盖图德家。
毕加索把画像送给盖图德，盖图德仔细地看着，她心中又惊又喜，激动得要流泪。通过这幅肖像，她感觉毕加索好像洞察到了她内心深处不为人知的角落，又好像抓住了她人格中最根本的品质。
盖图德万分感激地收下了这幅与自己神似的肖像画，她那惊讶和满意的表情让毕加索大感欣慰。而旁人却感到大惑不解，他们认为这幅画中的人物像脸谱一样僵硬，神情不活泼，与盖图德没有任何相似之处。
这幅肖像画在盖图德心中占有非常重要的地位，所以，盖图德一生都珍藏着这幅宝贵的肖像画，也珍惜着与毕加索之间知己般的友情。到后来，越来越多的人都认为这幅肖像与盖图德神形合一，是一幅完美的图画，人们把它称为“毕加索的蒙娜丽莎”。可见地位之高，艺术表达之到位。