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伊庇鲁斯国王皮洛士的雕像
罗马在立国之初，土地面积仅有217平方公里。森提乌姆战役之后，罗马几乎控制了意大利半岛上所有的土地，土地面积已达8万多平方公里，只有南部的希腊城市还在罗马同盟之外。为了巩固自己的统治，罗马开始向这些希腊城市施加压力，迫使他们成为自己的同盟者。
在众多的希腊城市中，位于意大利南端的他林敦最为强大和富庶，他们的瓷器、纺织和染色技术晓喻地中海世界，他们的海军是意大利最强大的，垄断着亚得里亚海的海上贸易。凭借这样的经济和军事实力，他林敦在希腊城市中常常以霸主自居。萨莫奈战争期间，为了避免他林敦这一强国援助萨莫奈，罗马人曾与他林敦签订了一个协议：他林敦不干涉罗马在意大利中部的扩张，而罗马也不得派遣船只进入他林敦湾。但是，公元前291年，在萨莫奈战争胜利的前夕，罗马在他林敦附近的维努西城建立了拉丁殖民地，深深激怒了他林敦人，因为他们将此举看成是罗马人对自己的直接挑衅。
公元前282年，意大利中部的路卡尼亚人袭击了希腊殖民城市图里。这时的图里已经与罗马结盟，于是向罗马求援。当罗马军队开进他林敦湾，援助图里时，他林敦认为罗马已经公开撕毁了协议，战争由此爆发。
公元前281年，罗马军队开进了图里城，并在那里驻守。他林敦不甘示弱，他们联合了墨西拿人、路卡尼亚人、萨莫奈人和布鲁提人，与罗马公然对抗。不仅如此，他林敦还向伊庇鲁斯国王皮洛士求援。
伊庇鲁斯堪称当时希腊世界中的头号强国，其国王皮洛士是亚历山大大帝的后裔，也有着与亚历山大大帝一样的扩张梦想。接到他林敦的求援，皮洛士立刻意识到，这是向西西里和意大利南部扩张的绝好时机。公元前280年，皮洛士渡过亚得里亚海，带着一支25000人的军队和20头战象来到了意大利南部。罗马立刻派出25000名军团战士前去迎敌。
庞贝出土的大象驼塔，约公元前2—前1世纪，最早可能出现于罗马与东方国家的战争中。保存于意大利那不勒斯国家考古博物馆
在他林敦湾附近的赫拉克里阿，罗马军团与马其顿方阵进行了第一次较量。这次战役，双方打得难分难解，罗马军团的三列阵光荣地经受住了马其顿方阵的冲击。但是，在战斗的紧要关头，皮洛士放出了战象。这些令人生畏的庞然大物在战场上横冲直撞，冲乱了罗马军团的阵脚，罗马军团几乎损失了三分之一的兵力，不得已而退却。尽管如此，罗马军团也给皮洛士的军队造成了重创：他丧失了4000名战士，其中很多是作战经验丰富的军官，皮洛士清楚地知道，要补偿这一损失是何等的困难，他说：“如果再取得这样的一次胜利，谁也不能跟我回到伊庇鲁斯了。”
此战之后，皮洛士很想得到休整，他认为罗马人应该也是很想议和的，于是便派了一个叫西奈阿斯的能言善辩的人去说服罗马人与皮洛士结成同盟。西奈阿斯很有辩才，再加上皮洛士的威望以及罗马人与之作战时所遭受的挫折，罗马人在议和问题上非常犹豫。这时，双目失明的元老克劳狄乌斯出现在罗马元老院的会议上，他以激烈的言辞坚决反对议和，并提出，只要敌人还在意大利的土地上，就决不能与敌人议和。他的演说极大地鼓舞了罗马人的战斗热情，罗马人拒绝了皮洛士的议和要求。
元老院下令征集两个新军团，西奈阿斯还未离开罗马，就看到了群众争先恐后踊跃参军的情景。据说，他回去后就向皮洛士报告说，“我们是在和九头妖蛇作战……”
公元前279年，罗马派出4万名士兵打击入侵者。这次，皮洛士得到了意大利南部各城邦的支持。双方在阿斯库伦附近进行了激烈的战斗。由于此地林木茂密、地势起伏，皮洛士无法充分发挥方阵和大象在战场上的优势，所以在战斗的第一天，双方没能分出胜负。第二天，皮洛士抢到了好的位置，亲自带兵向罗马人发动了一次密集而秩序井然的强大进攻。罗马人既不能后退，也不能前进，被迫在平原上作肉搏战，不顾一切地用刀剑拼杀于敌人的长矛中。据普鲁塔克记载，皮洛士在久战不下后，又放出了战象。势不可挡的战象冲垮了罗马军团的阵脚，让他们意识到：他们的英勇已毫无作用，必须撤退。此次战役，罗马的执政官戴克优斯连同6000名士兵战死沙场。但是同赫拉克里阿战役的结果一样，皮洛士虽然获胜，也付出了惨重的代价：5000名将士战死，而这些人很多是皮洛士从本土带来的精兵强将，有的还是他的挚友和亲信，皮洛士本人也受了伤。在这样的条件下，皮洛士根本无法乘胜追击，只好颓然地领兵退回他林敦。两次战役都以皮洛士的险胜而告终，后人用“皮洛士的胜利”一词来形容得不偿失的胜利。
埃及法尤姆地区出土的盾牌，保存在开罗博物馆。盾牌长1.28米，宽63.5厘米
此后，皮洛士应西西里之邀去帮助那里的希腊人打击迦太基人。而迦太基人早就担心皮洛士会援手西西里，因此匆忙间已经与罗马人建立了联盟。伊庇鲁斯的军队在西西里岛上纵横驰骋，几乎肃清了岛上所有的迦太基军队，只有西角的利里贝乌姆港还在迦太基人手中。但是两年之后，面对着负隅顽抗的迦太基人和自己久攻不下的窘境，皮洛士失去了热情，决定撤回意大利。在穿越墨西拿海峡时，他遭到了迦太基人的袭击，大约损失了一半的舰船；率残部北上时，又遭到了罗马在利基乌姆驻军的打击，损失惨重。
在皮洛士离开意大利的两年间，罗马人没有浪费这来之不易的喘息之机，先后制服了萨莫奈人和路卡尼亚人，所以当皮洛士再回到意大利时，发现自己已经没有了盟友。公元前275年，皮洛士带着残部退回到他林敦以后，重整军队，继续北上，希望能与罗马军队决一死战。此时，已有两支罗马军队分头开往意大利中部，但皮洛士并没有意识到这两支军队已经离自己很近了。按照他自己的计划，皮洛士决定袭击驻扎在贝尼温敦的罗马军队。他星夜兼程，希望能在罗马军团觉察之前占据有利位置，但不幸的是，他在夜间行军中迷了路，耽误了行程，等他赶到该地时，发现罗马军团早已布好了战阵。皮洛士还没来得及布阵，其先头部队就遭到了罗马军团的猛攻，转瞬间灰飞烟灭。在与罗马的主力部队交战时，皮洛士再次使用了战象，而这次，战象却没有给皮洛士带来他想要的胜利。
罗马军团经过多次战斗，已经适应了皮洛士的战术，应战能力显著提高。面对着冲过来的大象，罗马军团把密集阵型散开，放大象进入阵内，用投枪猛刺大象，受伤的大象失去了控制，掉头跑回自己的营地，冲乱了皮洛士的阵脚。罗马军团乘势掩杀而来，皮洛士溃不成军。而此时，罗马的援军也正向贝尼温敦急行而来。皮洛士再一次与他迫切希望的胜利失之交臂，于是撤回了他林敦，不久之后扬帆回到伊庇鲁斯：在意大利，他失去了战争，也失去了三分之二的军队。
公元前272年，他林敦投降，意大利南部的绝大多数希腊城市成了罗马的同盟者，随后，罗马又征服了意大利南部的其他民族，最终完成了对南意大利的征服。公元前265年（第一次布匿战争前夕），除了北方的波河流域还在高卢人的控制之下，整个意大利半岛都落入罗马人的手中。