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庄子一生中与惠施接触最多。庄子在惠施任魏相时曾到过魏国，后来惠施被张仪所逐，逃到楚国，又被楚王送到宋国。惠施此时正值官场失意，向来好辩善辩的他正好与庄子来往辩难。此时的他们既是相互批驳攻击的论敌，又是互相尊敬的好友。《庄子》一书中就保留了许多二人之间的辩论。
庄子所追求的，是绝对的精神自由，他所探讨的，是存在于蚂蚁、梯稗、砖瓦甚至屎溺等等中的无所不在的道，他所主张的是无为。这些学说都与当时社会急需解决的如何强化统治、富国强兵，怎样兼并土地，打败对手等问题沾不上边。因此惠施批评庄子说：“你的言论没有多大用处。”
庄子当然清楚惠施是批评他的学说与社会需要相差太远。但是，如果从哲学的角度来看这个问题，有用与无用就是相对的了，没有无用也就没有有用。庄子正是采取避实就虚的手法，单从有用与无用的相对性来驳斥惠施。他说：“知道无用才能和他谈有用。天地广袤无垠，没有边际，但人所用的不过是容足之地罢了。然而如把立足以外的地方都挖到黄泉，人们所站的这块地方还有用吗？”
惠施点头说：“确实没有用。”
庄了说：“那么无用的用处就很明显了。”
在惠施看来，庄子的学说离现实实在太远了，宏观得超越了人们的实际生活，空虚玄远，大而无有，于是批评说：“我有这样一棵大树，人家都叫他做‘樗’。它的树干木瘤盘结而不合绳墨，它的小枝弯弯曲曲而不合规矩，长在路上，匠人们都不看它。而今你的言论，大而无用，大家都抛弃。”
庄子回答说：“你没见过猫和黄鼠狼吗？它们或低伏着身子，安静地等待着出游的小动物；或东西跳跃掠夺，不避高低，却常踏中机关，死于网罗之中。再看那牦牛，庞大的身子好像天边的云，虽然不能捉老鼠，但它的作用很大。现在你有这么一棵大树，还愁它无用，为什么不把它种在虚寂的乡土，广漠的旷野，任意地徘徊于树旁，自在地躺在树下。不遭斧头砍伐，没有东西来侵害它。即使没什么用处，但又有什么害处呢？”
庄子认为每样东西都有自己的用处，大有大的用处，小有小的用处，从哲学角度来讲，没有什么“大而无用”的东西，“无用”本身就是“大用”。因而惠施对他的批评就无着落之处。但是，惠施对此仍然不肯罢手，继续批评庄子“大而有用”的说法，他对庄子说：“魏王送我一棵大葫芦的种子，我将它种下使其成长，结出的果实有五石之大；用来盛水，它的坚硬程度却不够；把它割开来做瓢，却又没有像大水缸一样的容量。不是不大，但我认为它无处可用，就把它砸碎了。”
庄子反驳说：“你真是不会使用大的东西啊！有个宋国人，善于制造不龟裂手的药物，他家世世代代都以漂洗丝絮为业。有一个客人听说后，愿意出百金收买他的药方。于是聚合全家来商量说：‘我家世世代代漂洗丝絮，只得到很少的钱，现在卖出这个药方就可获得百金，还是卖了罢！’这个客人得了药方，便去游说吴王。正值越国犯难，吴王就派他为将，冬天和越人水战，因为有此药，大败越人，于是吴王割地封赏他。同样一个不龟药，有人因此而得到封赏，有人却只是用来漂洗丝絮，这就是使用方法的不同。现在你有五石之大的葫芦，为什么不当作腰舟使其浮游于江湖之上，却愁它太大无处可容呢？可见你的心还是如茅塞一样不通啊！”
庄子与惠施还曾对人的有情与无情进行过辩论。惠施认为人是有情之物，而庄子恰恰相反，说人是无情之物。惠施问庄子：“人是无情的吗？”
庄子说：“是的。”
惠施反驳道：“人如果没有情，怎么能叫做人？”
庄子回答说：“道给了人容貌，天给了人形体，怎么不能叫做人。”
虽然道和天给了人们的形体容貌，但情由何生，人是否有情，庄子并没有作正面回答。惠施见状忙追问道：“既然称为人，又怎会无情？”
庄子知道混不过去，就重新届定概念。说：“这不是我说的无情。我所说的无情，是说人不因为好恶损害自己的本性，经常顺任自然而不用人为地增益。”
庄子的意思这才清楚了，他的无情是要保持精神上的恬静，不受外界功名利禄的干扰，顺任自然。
惠施一生都在与命运抗争，他经历了无数激烈的政治斗争，因此在他看来，人情为人所固有，因而，当人们的感情被激发，欲望得到满足的时候，生命才有意义，也只有那时，人才成为人。所以他不同意也不能理解庄子的顺任自然。于是反驳说：“不用人去增益，怎么可以保全自己的身体？”
庄子深知惠施一生贪恋功名利禄，斤斤计较于名实之辩，当然不懂得自然之道。于是不客气地批评说：“道给了人容貌，天给了人形体，不以好恶损害自己的本性。现在你却驱散你的心神，劳费你的精力，倚靠在树下歌吟，依靠几案休息；天给了你形体，你却自鸣得意于坚白之论。”
有一次庄子和惠施在濠水的桥上游玩。清澈的濠水里，鱼儿摇头摆尾，游来游去，非常的悠然自得。一向追求自由，以自由为最大快乐的庄子见到这种情境，立即触发了对自由的渴求，无限感慨地说：“鱼儿悠然自得地游来游去，这是鱼儿的快乐啊！”
惠施擅长逻辑思辨，理智思考，对庄子这种审美的移情心理很不理解。于是质问道：“你又不是鱼，怎么知道鱼快乐呢？”
惠施的提问虽然颇煞风景，但却正中要害。庄子是回答不上的。但机智的庄子却以避实就虚的方法，反问道：“你又不是我，怎知道我不晓得鱼的快乐？”
庄子的反问显然是错误的。因为人鱼异类，不能沟通，因而但凡是人，都不可能知道鱼儿是否快乐。所以，惠施可以从一般推及个别知道庄子不能知道什么，而庄子则不能由人类行为推及鱼类而知道鱼儿是否快乐。惠施虽然善于细析万物之理，却没有抓住庄子的错误所在，而是采用类比推理的方法给以反驳。他说：“我不是你，固然不知道你；但你也不是鱼，你也不知道鱼的快乐，这是很明显的了。”
惠施是沿着庄子的思路来反驳的，采用的是以其人之道反制其人之身的方法，但他没有抓住庄子错误的实质，留下了漏洞，因此使庄子有了诡辩获胜的机会。庄子见惠施上当，笑笑说：“请把话题从头说起吧。你说‘你怎么知道鱼的快乐’这句话，就是你已经知道了我知道鱼的快乐才来问我，现在我可以告诉你，我是在濠水的桥上知道的啊！”
庄子对生命有极深刻的领悟。他的妻子死了，惠施前去吊唁，看到庄子正蹲坐着，边敲着盆子边高歌。惠施很不理解他的行为，对他说：“你妻子和你生活多年，为你生儿育女，现在老而身死，你不哭也就算了，还要敲着盆子唱歌，这岂不太过分了吗？”
庄子解释说：“并不是这样。当她刚死的时候，我怎会不悲伤呢？可又一想，她原本就没有生命；不仅没有生命，而且也没有形体；不仅没有形体，而且也没有气息。在若有若无之间，变化而成气，气化变而成形，形变而成生命，现在又变化回到死。这样生死相往的变化就好像春夏秋冬四季的运行一样。当她静息于天地之间的时候，我还啼哭，这样做是不合自然往复、运行的道理的！所以才停止了哭泣。”
庄子为人不求名利，不愿为官，他一生中除了早年为生活所迫做过短期的漆园吏之外，不曾再做过什么官。当时的君主为了扩大势力范围，不断的网罗人才。即使是名不见经传的士人，只要得到君主赏识，他就可以为卿为相为将，邹忌、商鞅、乐毅、范雎、蔡泽等人都是这样。而对那些稍有名气的士人，更是趋之若鹜，唯恐求之不得。因此，对像庄子这样有名气的士人，尽管他清高孤傲，心直口快，既无韬略，也无权术，还是有人赏识。《庄子·秋水》记载：一天庄子正在濮水之上钓鱼，楚威王派了两位大夫去向他致意，说：“想有劳先生到楚国去掌管国家大事。”庄子却手持钓竿，头也不回地说：“我听说楚王有只神龟，已经死了三千多年了，楚王仍将它用布包着、用竹盒装着，珍藏于庙堂之内。请问，这只龟是宁愿死了留下骨头让人尊崇呢，还是宁愿活着拖着尾巴自由自在地在泥水里爬行呢？”两位大夫想了想，回答说：“当然是愿意拖着尾巴自由自在地在泥中爬行！”于是庄子说：“你们请回吧！我也是愿意拖着尾巴自由自在地在泥里爬行的那种人！”