吴敬梓家族世代为地方世族，“家声科第从来美”，曾祖吴国对是顺治年间的探花。祖父吴旦是个监生，伯叔祖吴晟、吴昺皆进士及第，“一时名公巨卿多出其门”。

吴敬梓十三岁丧母，十四岁随父至赣榆任所。少时有文名，他“读书才过目，辄能背诵”，他的学习态度是认真刻苦的，头脑又聪颖，很快就打好了学识的功底，显露出很好的禀赋和才气。不过，他决不死读书，也还不时浏览当地的山海风情，随父参加一些当地名士的聚会。加之他毕竟出生于官宦人家，沾染些“家本膏华，性耽挥霍”的习气，从而养成一种放荡豁达的态度，胸襟开阔， 睨尘俗，令人感到他是一个才识过人的才子。

有一次，他登上赣榆县城的高阁，参加县中名士的宴会，当众作了一首五律《观海》，使得满座皆惊，赞叹这个少年学子的诗思敏捷和诗境雄阔。其诗曰：“浩荡天无极，潮声动地来。鹏溟流陇域，蜃市作楼台。齐鲁金泥没，乾坤玉阙开。少年多意气，高阁坐衔杯。”他从高阁观海仰望俯闻的壮景落笔，想象百川汇海、海市蜃楼的奇观，进而发挥横看齐鲁、纵观天地的奇想，终以抒发自己年轻气旺、高阁与宴的豪情作结，气势磅礴，想象飞腾，展示其对赣榆海境的赞颂和意气风发、情辞慷慨的壮怀。这是他现存的最早一首诗，也是他第一次显露文才、钟情赣榆的实录。

二十三岁考取秀才，此年父吴霖起病故，但止于此，科举场上一直不顺遂。

吴敬梓自14岁随从父亲在江苏苏北赣榆县生活长达约10年，这个年龄段是人生中汲取知识，确定人生定位，基本形成世界观，以及初涉社会的最关键和最敏感时期。大约相当于现今一个人从初中——高中——大学的整个阶段，这去谓之“十年寒窗”的时期，是完全包含在内了。 在学术界，对这段时期所知怎少，几近空白。在现有史料中，仅仅在《文木山房集》中见到吴敬梓少年时期收入的最早一首诗“观海潮”以及在“移家赋”中提到的有关他父亲在赣榆为官时的只言片语。如此重要的时期，发生在吴敬梓身上大约有以下一些重大事件：见到了父亲吴霖起为官清廉、正直，鞠躬尽瘁，在教喻这个不起眼的职位上为赣榆县做了很多贡献。到任之初，见到教舍凋零倒塌之状，先捐出自己一年的俸钱40两，继后又变卖祖产肥田三千亩，并变卖了在五河、天长、含山、和州等地的祖传当铺、布庄、银楼等，筹银近万两，修建因1668年在大地震中毁坏殆尽的文庙、尊经阁。并且新建了“敬一亭”。他亲眼目睹了其父的贡献，为他深感骄傲。然而同时目睹了其父因不善于巴结上司，终被罢官回乡的不公待遇，使他对官场的腐败有了切身的体会。 在父亲的直接监护下，受到了严格的教育和培养，奠定了他深厚的文学基础。同时，也在父亲的呵护下，16岁即早早完成了婚姻大事，与陶氏的第一次婚姻，使他与全椒望族金氏门第的关系更密切了。18岁，回乡帮助料理岳父丧事。20岁，去滁州为姐夫金绍曾病故奔丧。过早丧母的吴敬梓很小就面对严酷的世事，对于他，虽然是冷酷了一点，但却磨炼了他，使他的思想提早成熟起来。正因为有了这十年的种种经历，才使我们认识到他最终与官场决裂有着亲身体会的家庭因素。也使我们知道，过早的婚姻没有能像第二次与叶氏婚姻那样，完全摆脱了父母包办，婚姻之言的封建传统的模式，而带给吴敬梓一个全新的自主婚姻。在《儒林外史》中，所运用的语言，基本上是我们所熟悉的家乡方言。但在仔细阅读之后又发现，其中又有不少方言完全不是我们的全椒方言，也不是淮扬语言。吴敬梓在少年、青年时期生活于赣榆，是一个人在语言上可塑性最强的时期之一。

吴敬梓的父亲吴霖起留下了二万多两银钱的巨额遗产，可是敬梓“素不习治生，性富豪上”“倾酒歌呼，穷日夜”，“生性豁达，急朋友之急”。

在雍正十一年（1733），与续弦叶氏迁来南京，移家金陵秦淮水亭，住在秦淮河畔的白板桥西，家境已困，从此，吴敬梓在南京定居下来。 “枭鸟东徒，浑未解于更鸣”！（《移家赋》）33岁、不名一文的吴敬梓移家南京时，他在族人眼中已是“传为子弟戒”的“败家子”。到了“白门三日雨，灶冷囊无钱”的地步，他仍拒不参加傅学鸿词科考试，仍好交友，“四方文酒之士，推为盟主”。当“长老苦口讥喃喃”干涉他的自由时，他“叉手谢长老，两眉如戟声如虎”。他的“痴憨”、“颠憨”、“隐括”终一生而不变！