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降级后，桑普多利亚的状况变得更加糟糕，即使所有人都为之付出了巨大的努力，但降级的阴影一直笼罩在这支球队的头上，不曾散去。当时俱乐部也为他们请回了有名的教练贝尔南蒂尼，但一支落后太多的球队想要一时间赶上意甲的脚步，实在不是一件容易的事。为此里皮经常在球队训练散场后，在绿茵场上默默地发呆。这段没人打扰的时间，是里皮唯一能释放自己迷茫和不稳定情绪的时间。他常常看着这片承载了他多年梦想的绿茵场，回想自己在上面不断奔跑的样子。不断地奔跑却又一直未能进球，每当想到这个画面都会让他惊出一身冷汗。但将这迷茫的情绪释放后，他又重新做回了那个铁血队长，开始思考下一次在比赛中的战略布局，思考要进行怎样的训练才能提升球队的实力。可以说，这个时候的里皮已经不知不觉地开始担任起教练的职责。可是即使里皮为球队想了很多训练的方法，却基本上都得不到落实，他提出的建议常常被搁置一边，或是换回一声嗤笑声——当时的这只千里马还未遇到欣赏他的伯乐。
终于，在桑普多利亚降级两年后，他们遇到了一个能给桑普带来希望的人，那个人就是已经在俱乐部管理层担任了多年桑普媒体经纪人的保罗·曼托瓦尼。他从埃德蒙多·科斯塔手中接过了俱乐部主席的位置，而由于他担任了球队多年的媒体经理人，所以对于球队他非常了解，而且他也从一场场比赛和训练中看到了里皮的实力。
曼托瓦尼是一个非常有智慧的人，让他担任俱乐部的主席，桑普多利亚的面貌必定能焕然一新，而大家都以为曼托瓦尼担任主席后，桑普肯定会迎来一个春天，但其间却又发生了一件他们最不想发生的事——曼托瓦尼非常欣赏里皮，他们有不错的私交，相信只要有他在里皮的很多想法都可以在球队中得到落实，从而提升球队的实力，但就是在曼托瓦尼上位的这一夏天，里皮选择了离开桑普。曼托瓦尼对于里皮的离去非常舍不得，多次请求里皮留下帮助他，但里皮去意已决。不过，里皮表示如果有机会他还是会回到桑普。
里皮离开时，曼托瓦尼对他说了一句话：“当你结束了自己球员生涯的时候，就回到这里来，我很希望你能为我们工作。”也许就是这时双方都有共同的意愿为日后里皮担任桑普的教练系上了一条缘分之线。
离开之前，里皮又去看了一眼留下了他无数汗水与泪水的绿茵场。当他看着那片承载了他九年光阴的绿茵场时，他的眼泪不知不觉地涌了上眼眶。这位铁血队长很擅长压抑自己的情绪，他努力将不舍的泪水逼回自己的眼里，也许没有细看的人不会发现当时的他红了双眼。他对着这片绿草地在心里默默地说：“我会回来的，以另一种方式。”他也祝福还在这片绿茵草地奔跑的队友们未来会更好，不会像他一样在这片草地上平平淡淡地度过了九年。
看过绿茵场后，里皮就带着对这里的留恋与不舍踏出了桑普的大门，这意味着他与老东家的第一次告别正式开始。
离开桑普里皮非常舍不得，这座意大利最大的港口城市，留下了他太多的足球回忆，在他的心中占据着非常重要的位置，即使到了今天也一样，因为他的青春留在了那里。里皮在面对媒体采访时说过一段话：“我在热那亚住了非常久，这里可以算得上是我的第二个家乡，它永远在我心中，无论是作为一个球员或一个男人。”热那亚不止留下了他的青春，他人生中的另一个圆满也是在热那亚发生的。1971年7月1日，已26岁的他与一个名叫西蒙内塔的热那亚新娘步入了婚姻的殿堂。他们的爱情很简单，就是认识、相爱、最后结婚。而最让人感到意外的，新娘子一家竟是桑普多年的死敌热那亚的忠实球迷，这让里皮在追求他的新娘时产生了不小的阻碍，因为足球在意大利人的心中占据着非常重要的位置，新娘的家人看到敌方球员心里都会产生一些反感，更何况他还是队长，他们在球场上对里皮喝了不少的倒彩。里皮后来常常说：“我的新娘到了球场上都不知道为谁加油好，这让她感到非常烦恼。”
里皮娶到这个美丽新娘的过程也十分惊险——结婚前一周，他因为一场车祸差点死于非命，每当忆起这一段经历都让他感到心有余悸。但也就是这一场经历，让他对婚姻格外地珍惜。里皮长得非常帅，而且能力又好，这让他很受女孩子的欢迎。不过他这一生却从未有绯闻发生，这对于一个炙手可热的球界明星来说似乎有点不可思议。里皮的妻子在婚后便辞去海运贸易经纪人的工作，成为一名全职太太，专心照顾家庭。对妻子的付出里皮非常感激，他感谢妻子全心全意地支持自己的梦想，而有妻子在后方的支持，他才能更心无旁顾的为自己的足球梦想去努力。
离开热那亚的里皮，虽然留着对老东家的不舍，但是他却享受了十几年来不曾享受到的悠闲时光。不用再去安抚队友的情绪，也不用去面对外界的指责，他带着家人一起去看热爱的足球，与妻子一起为她喜欢的热耐亚球队加油鼓劲。可以说，这一段轻松悠闲的时光是里皮在球员生涯中最快乐、最放松的日子。