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桑普多利亚一直是里皮心中的一个结，这是他的家乡，他奉献了十二年光阴的地方，而马拉西球场，则成为他九载足球梦想的试验场。
里皮凭借着出色的球艺成为后防领袖，没过多久又晋升为球队的场上队长。这个二十几岁的小伙子在球队的晋升速度如此之快，实在是让人惊叹。本以为当上队长的里皮的球员生涯会一帆风顺，甚至越来越辉煌，没想到当时的桑普多利亚的状况不太好，成绩很不稳定。每当球队输球或表现不佳时，作为队长的里皮就成为了球迷或是媒体指责的对象。而里皮在一场场筋疲力尽的球赛后，还要费劲心思地去安抚愤怒或是失望的球迷。没有人想过才二十几岁的里皮已经表现得非常出色，甚至已经超过同时代的很多球员。每次输球时里皮都成为了众矢之的，有媒体批评他作为后防中坚球员缺乏攻击性，球队无法从他那里组织起或获得对对手的有效反击。
面对这些指责当时的里皮反驳道：“这根本就不是我的问题，只是在以前我的这方面从来没被挖掘出来过，我在球队唯一的目标就是成为俱乐部后防线上的旗帜。”但当这些指责随着球队越发让人失望的表现变得越来越多时，他的反驳和解释已经没有丝毫的作用。在外人看来任何的解释和反驳都是他为自己开脱的借口，面对这种情况，年轻的里皮队长选择了默默承受—他知道再多的解释也是徒劳，想要让这些指责消失，唯一的方法就是提升球队的战斗力，减少输球的机率。
然而，就在里皮为了提升球队的战斗力，带领球员不断努力的同时，俱乐部的麻烦却来了。那个年代的桑普多利亚战斗力不够，作为中游球队常常会被俱乐部欠薪，因为当时的俱乐部财政状况十分不理想。每当球队被欠薪时，作为队长的里皮除了自己无法领到薪水外，还不得不充当俱乐部的救火人，去安慰那些被欠薪的队员。他常常在更衣室里为队员加油鼓劲，希望他们能全身心地投入比赛。除了要在内安慰队员，在外又要面对媒体的指责。可以说，当时里皮遇到的情况，就像是内外都对他烧起了熊熊大火，让他倍感煎熬。
这个承载了里皮九载足球梦的桑普多利亚，他只能用平淡来评价。其实凭借着他的实力在球场上肯定能大有作为，但千里马始终要遇到独具慧眼的伯乐才能成为千里马，可惜的是当时的里皮并未遇见自己的伯乐，所以里皮球员人生中最宝贵的光阴都以平平淡淡的方式献给了桑普多利亚。那为什么里皮的球员生涯会变得如此平淡呢？也许当时的俱乐部主席是其中最为关键的原因。桑普当时的俱乐部主席根蒂完全是个门外汉，都说不怕内行来挑剔，就怕外行不懂装懂来捣乱。根蒂不止不懂足球，还不思进取，这让这支原本颇具实力的球队只能连年保级。由于根蒂对之前所暴露的一些问题采取了避而不谈的态度，所以胜利之门也悄悄地对桑普多利亚关起，球队在每个赛季基本上都是胜少负多。
1972—1973年的赛季，桑普多利亚甚至创造了联赛进球历史的最低记录，一整个赛季下来，球队只进了16个球。这种进球记录无疑是桑普多利亚的一个最致命打击，外界的指责之声也随之而来，甚至变得更加激烈，而身为队长的里皮首当其冲成为被指责的对象。外界的指责、球队的历史最低进球记录都没有引起俱乐部主席根蒂的注意，这让球队的危机不断地扩大，对此情况里皮也是无可奈何。因为当时只是一名球队队长的他并没有什么权利可以向根蒂反映这种情况，不过他也清楚地明白，即使对他反映了俱乐部的糟糕情况，他也会采取视而不见的态度，更甚者还会将球队输球的原因归结在里皮或者球员身上。对桑普多里亚的致命打击一波接着一波，1973——1974年赛季，球队的成绩更加惨不忍睹，全年一共只赢了5场球，这种成绩不止让桑普多利亚再次成为外界嘲笑的对象，也让它成为球队降级的候选球队。但是上帝有时候还是偷偷照顾了桑普多利亚一把，由于福甲和维罗纳在联赛中有作弊的行为，最终球队还是留在了意甲的阵营里。这个结果让里皮偷偷地松了一口气。但是如果自己不努力，即使拥有再多的幸运，最后还是逃不过失败的命运。1977年，桑普多利亚最终还是没能逃过被降级的命运，球队被降到了乙级联赛。其实这已经是球队第二次被降级，1966年的那一年球队也被降级到乙级联赛中，当时的里皮还是一名青训队员，而桑普也在第二年很快回到了意甲的联赛中。没想到11年后，桑普又重复了之前的命运，但却没有之前的好运，桑普在乙赛中一呆就是五年。
桑普被降级后，里皮是球队的队长，正值球员的黄金时期，很多人都以为他会离开。因为对于一个有能力又正值黄金期的球员来说，乙赛对他来说太过浪费。但是出乎所有人意料，里皮并没有选择离开，和他一起留下的还有萨沃蒂这样的明星球员，可见桑普在他们心目中的存在是非常重要的。桑普几乎保留了征战意甲的所有人员，很多人都以为他们会像以前一样重现杀回意甲，俱乐部甚至请回了11年前带领球队升级的最佳功臣主教练贝尔南蒂尼。然而，此时的桑普已经是迟暮老人，再也拿不出年轻人的热情与实力。当赛季结束，桑普第八的排名让他们重回意甲成为了一件不可能的事。也许，最让人想不到的是桑普在乙赛中足足呆了五年的时间。
里皮对这段经历的描述带着点自嘲又带着点悲哀：“我工作非常努力，作为球员，我在赛场上飞奔驰骋，而由于俱乐部财政问题，我们还常常拿不到工资。我不得不面临俱乐部的这种经营状况，而作为队长我还要让其他的伙伴们保持平静。这真的是一件很不容易的事情。我把最宝贵的青春献给了它，它无法满足我的愿望，这真的不得不说是我的一种遗憾。”不过即使面对这种情况，里皮还是选择默默接受了这一切。当时的他就像是一位拥有丰富阅历的船长，带着一帮惊慌茫然的水手们，驾驶着千疮百孔早已没有战斗力的战舰，在惊涛骇浪中寻找着球队最后一丝生还的希望。或许在当时，在里皮的心中也是茫然无措的，但他身为队长，他还想对桑普做最后的努力，所以他选择将情绪压在心底，不在表面上泄露一分一毫。希望用自己的冷静与沉稳，用积极努力的行动来感染队友，不让他们放弃最后的拼搏。也许就是这些作为队长时所面临的压力，为里皮的教练生涯中面对压力和怀疑时可以处变不惊奠定了良好的基础。
平静地面对所有的压力，让里皮学会了如何摆平在更衣室里涌现的一波又一波的矛盾和怨言，也让他知道如何让处于逆境中的球员们恢复信心，摆脱压力，奋起直追。尽管里皮在桑普多利亚并没有为自己赢来什么荣誉，但也不是全无收获。虽然当时的桑普多利亚没有英明的俱乐部主席，但却不缺乏优秀的教练。有“大夫”之称的教练佛尔维奥·贝尔纳蒂尼、前国际米兰功勋教练赫里贝托·赫雷拉、前意大利明星球员圭多·文森吉、意甲名帅欧根尼奥·贝尔塞里尼这些人都是里皮学习的对象。他们卓越的指挥能力，在赛场上展现的才智，赛前对球员心态以及对对手特点的缜密分析，都让里皮受益匪浅，并为里皮今后从事教练工作打下了良好的基础。
虽然里皮的黄金球员时期在桑普多利亚平平淡淡地度过了，但是他却在这里为他日后的教练生涯打下了良好的基础，这个承载一个球员九载足球梦想的实验场孕育出了一个全世界最出色的教练。
降级后，桑普多利亚的状况变得更加糟糕，即使所有人都为之付出了巨大的努力，但降级的阴影一直笼罩在这支球队的头上，不曾散去。当时俱乐部也为他们请回了有名的教练贝尔南蒂尼，但一支落后太多的球队想要一时间赶上意甲的脚步，实在不是一件容易的事。为此里皮经常在球队训练散场后，在绿茵场上默默地发呆。这段没人打扰的时间，是里皮唯一能释放自己迷茫和不稳定情绪的时间。他常常看着这片承载了他多年梦想的绿茵场，回想自己在上面不断奔跑的样子。不断地奔跑却又一直未能进球，每当想到这个画面都会让他惊出一身冷汗。但将这迷茫的情绪释放后，他又重新做回了那个铁血队长，开始思考下一次在比赛中的战略布局，思考要进行怎样的训练才能提升球队的实力。可以说，这个时候的里皮已经不知不觉地开始担任起教练的职责。可是即使里皮为球队想了很多训练的方法，却基本上都得不到落实，他提出的建议常常被搁置一边，或是换回一声嗤笑声——当时的这只千里马还未遇到欣赏他的伯乐。
终于，在桑普多利亚降级两年后，他们遇到了一个能给桑普带来希望的人，那个人就是已经在俱乐部管理层担任了多年桑普媒体经纪人的保罗·曼托瓦尼。他从埃德蒙多·科斯塔手中接过了俱乐部主席的位置，而由于他担任了球队多年的媒体经理人，所以对于球队他非常了解，而且他也从一场场比赛和训练中看到了里皮的实力。
曼托瓦尼是一个非常有智慧的人，让他担任俱乐部的主席，桑普多利亚的面貌必定能焕然一新，而大家都以为曼托瓦尼担任主席后，桑普肯定会迎来一个春天，但其间却又发生了一件他们最不想发生的事——曼托瓦尼非常欣赏里皮，他们有不错的私交，相信只要有他在里皮的很多想法都可以在球队中得到落实，从而提升球队的实力，但就是在曼托瓦尼上位的这一夏天，里皮选择了离开桑普。曼托瓦尼对于里皮的离去非常舍不得，多次请求里皮留下帮助他，但里皮去意已决。不过，里皮表示如果有机会他还是会回到桑普。
里皮离开时，曼托瓦尼对他说了一句话：“当你结束了自己球员生涯的时候，就回到这里来，我很希望你能为我们工作。”也许就是这时双方都有共同的意愿为日后里皮担任桑普的教练系上了一条缘分之线。
离开之前，里皮又去看了一眼留下了他无数汗水与泪水的绿茵场。当他看着那片承载了他九年光阴的绿茵场时，他的眼泪不知不觉地涌了上眼眶。这位铁血队长很擅长压抑自己的情绪，他努力将不舍的泪水逼回自己的眼里，也许没有细看的人不会发现当时的他红了双眼。他对着这片绿草地在心里默默地说：“我会回来的，以另一种方式。”他也祝福还在这片绿茵草地奔跑的队友们未来会更好，不会像他一样在这片草地上平平淡淡地度过了九年。
看过绿茵场后，里皮就带着对这里的留恋与不舍踏出了桑普的大门，这意味着他与老东家的第一次告别正式开始。
离开桑普里皮非常舍不得，这座意大利最大的港口城市，留下了他太多的足球回忆，在他的心中占据着非常重要的位置，即使到了今天也一样，因为他的青春留在了那里。里皮在面对媒体采访时说过一段话：“我在热那亚住了非常久，这里可以算得上是我的第二个家乡，它永远在我心中，无论是作为一个球员或一个男人。”热那亚不止留下了他的青春，他人生中的另一个圆满也是在热那亚发生的。1971年7月1日，已26岁的他与一个名叫西蒙内塔的热那亚新娘步入了婚姻的殿堂。他们的爱情很简单，就是认识、相爱、最后结婚。而最让人感到意外的，新娘子一家竟是桑普多年的死敌热那亚的忠实球迷，这让里皮在追求他的新娘时产生了不小的阻碍，因为足球在意大利人的心中占据着非常重要的位置，新娘的家人看到敌方球员心里都会产生一些反感，更何况他还是队长，他们在球场上对里皮喝了不少的倒彩。里皮后来常常说：“我的新娘到了球场上都不知道为谁加油好，这让她感到非常烦恼。”
里皮娶到这个美丽新娘的过程也十分惊险——结婚前一周，他因为一场车祸差点死于非命，每当忆起这一段经历都让他感到心有余悸。但也就是这一场经历，让他对婚姻格外地珍惜。里皮长得非常帅，而且能力又好，这让他很受女孩子的欢迎。不过他这一生却从未有绯闻发生，这对于一个炙手可热的球界明星来说似乎有点不可思议。里皮的妻子在婚后便辞去海运贸易经纪人的工作，成为一名全职太太，专心照顾家庭。对妻子的付出里皮非常感激，他感谢妻子全心全意地支持自己的梦想，而有妻子在后方的支持，他才能更心无旁顾的为自己的足球梦想去努力。
离开热那亚的里皮，虽然留着对老东家的不舍，但是他却享受了十几年来不曾享受到的悠闲时光。不用再去安抚队友的情绪，也不用去面对外界的指责，他带着家人一起去看热爱的足球，与妻子一起为她喜欢的热耐亚球队加油鼓劲。可以说，这一段轻松悠闲的时光是里皮在球员生涯中最快乐、最放松的日子。