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孟子说过：“天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤。”上帝在成就一个伟大的人之前，必须先给予他各种痛苦和历练，所以里皮在成为一个伟大的足球教练之前，在各个球队飘荡了十年。十年的飘荡给了他十年的经验，让他完成了量变的积累，造就了他日后的辉煌。
离开皮斯托亚后，里皮接手了卡拉雷塞。这支日后凶猛的豪门球队，让里皮的执教能力得到了认可，也让他又一次尝到了成功的喜悦。尽管当时的卡拉雷塞球队在球界毫无名望可言，但里皮却看到了该球队潜在的实力。他知道这支球队之所以一直默默无闻，只是因为它还未碰上一个好的教练，球员的实力还未被真正激发出来，而他相信自己就是这支球队需要的教练，并且自己也一定能让这支球队焕然一新，登上一个新的高峰。
里皮的魔鬼训练又一次在卡拉雷塞展开了，在这么多年的执教生涯中，他的训练方式与管理思维都得到了很大改进，所以他的训练方式比起之前对球员所起的作用会更大。
里皮在这里过得非常愉快，就像是第一次到皮斯托亚球队时一样。这支球队给予了里皮充分的发挥空间，里皮的执教理念也在这得里到了最大的展现。
1988——1989年赛季，在里皮的带领下雷塞联赛取得了卡拉第七的成绩，这个成绩对当时的卡拉雷塞球队来说已经相当不错了。
卡拉雷塞足球俱乐部成立于1908年，自球队成立以来，就长期在意大利低级别联赛中徘徊。在里皮接手之前，上次参加意乙联赛的时间还得追溯到1948年。里皮的到来不止让卡拉雷塞焕发了青春，也让他的执教能力得到了更多高级联赛球队的认可。而刚刚升入意甲的帕尔马也注意到了里皮，认为他管理球队与临场指挥的能力都非常不错，但最后他们却选择了另一位比当时的里皮声威更高的斯卡拉：克雷莫纳也在1988——1989年的联赛中关注到了里皮，可当时的他们还在对里皮进行观望，最后他们向布尔格尼奇发出了邀请。
虽然当时里皮失去了执教这两个意甲球队的机会，但切塞纳向他发出了邀请，而且切塞纳的俱乐部主席亲自邀请与他商谈加盟切塞纳的事情。里皮在与俱乐部主席谈了4个小时后就签订了合同，得到了他梦寐以求的意甲合同。就这样，里皮又开始了他在新球队的执教生涯。
成立于1940年的切塞纳属于意大利足球圈里的小字辈，与卡拉雷塞一样长期在意大利低级别联赛中徘徊。1973年是他们第一次升上意甲；1975——1976年赛季曾获得意甲第六名，得到了参加欧洲联盟杯的机会；1981年和1987年他们两次回归过意甲的怀抱。
这是里皮执教的第一支意甲球队，他带着自己的雄心壮志全心全意地投入了这支年轻的队伍。1989年，他作为主教练首次亮相意甲。但里皮的运气不太好，他的意甲首战的对手恰恰是当年意甲实力最强的AC米兰。看到这样强大的对手，里皮自己也知道此战必败无疑。这不是他长他人威风，他只是清楚地看到了眼前的现实。
最后的的结果不出大家所料，切塞纳以0：3惨败。虽然里皮的意甲首战以惨败收场，但在他训练过后的切塞纳却并没有大家想象中得那么不堪一击——整个赛季结束后，切塞纳排名第14，成功地留在了意甲的阵营里。
对于这个结果，切塞纳的俱乐部主席表示非常满意，因为切塞纳在里皮之前出了不小的事故，导致整个球队的水平整体下降，他们都以为这次联赛过后一定会被降级，但里皮的到来让他们留在了意甲的阵营里，虽然只是排名14，但这对他们来说已经是最好的结果。
在这次的联赛中，里皮已经成功地将自己的理念灌输到球队中，他会根据球员的特点，为他们设计出最为适合的战术。比赛中，根据场上的不同形式、不同场景，完成临时换人，改变局部战术的同时，改变球场上的局势。这时里皮所呈现出的战术思维，已经是一个成熟教练的标志。这种临时指挥的艺术，不是一时之间就能学来的，而是他从球员时代开始逐渐积累下来的。
此次的联赛，里皮在让切塞纳成功保级的同时，也为自己赢得了球迷。从这个赛季后就有人称他为“保罗·纽曼”，实际上这个称呼在切塞纳之前就已经开始流传，因为帅气斯文的里皮与奥斯卡终身成就奖得主，好莱坞巨星保罗·纽曼长得非常像。
从这时开始，里皮已经完成了从众人眼中的“石头”至意甲“美玉”的转变，而对于这位年轻帅气的足球教练的质疑声已经在慢慢变少，业内也开始慢慢地看到这位帅气教练的真正实力。虽然在他的球员生涯中并没有多少引人瞩目的战绩，但球员生涯的平淡似乎并不妨碍里皮成为一名好的教练。这是外界对于他首当意甲球队主帅的看法，而他对于自己的评价却不够好，他认为自己原本可以做得更好的。对自己的严格要求，是里皮日后成为伟大教练的又一个重要因素。不过虽然觉得自己还能做到更好，但切塞纳此次得到的成绩，还是让里皮对自己感到了些微的满意，这在意甲的教练首秀，还算是个不错的开始。
联赛的成功保级确实让他风光了一阵，但这风光却并没有持续多久。在第二个赛季，切塞纳变得不堪一击，连着几场都大比分地输给了对手。1991年3月，里皮的球队在上半程最后一轮输给了佛罗伦萨。赛后，里皮被叫进了主任办公室，而这一次的深谈里皮得到的却是一张解约书。他回忆当时的心情说：“这是我人生第一次执教意甲，被球队解雇让我一度觉得自己不能再当教练了，但最后我想明白了，被解雇会成为你职业生涯的一部分，你可以去旅行，可以看看很多事情扩大自己的眼界，这样可以帮助自己明白什么才是最重要的。”虽然这并不是里皮第一次被解聘，但这一次解聘与上一次的解聘不同，他花了很长时间来消化那个被解聘的郁闷下午。对于一个年轻教练来说，下课就等于给了他一耳光，让他的执教生涯中蒙上灰尘，还不得不选择在更低级别水平的赛事中重新开始。虽然经过自我调适，里皮很快地将这次不愉快的经历抛在了脑后，但这第二次的解雇对他来说不得不说是一个不小的打击。
“十年河东，十年河西”，没有人能永葆辉煌，也没有人会在自己的努力之后永远处于低谷。里皮被切塞纳解雇的同年赛季，他的老东家桑普多利亚不止冲进了意甲的阵容，还首次尝到了冠军的滋味。基耶萨、冈茨等里皮从青训队一手培养起来的球员也开始挑起了球队的大梁，如此巨大的反差，让他的心里不免有些失落感。当然对于老东家桑普能取得如此优秀的成绩，他在为自己失落之余也为他们感到高兴。而对于自己的球员生涯里皮还是留下了很多的遗憾，意甲的冠军当然也是他的遗憾之一。
十年磨一剑，只有经过时间与经验的不断打磨，才能成就一把绝世好剑，而里皮这把好剑就是在不断地磨难中被打造出来的。