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里皮带领的青年队结束了上一场比赛后，又马上迎来了在家乡维亚莱乔举行的传统青年赛事。虽然里皮对自己训练的青年队有信心，但他也非常明确一点，就是青年队毕竟是青年队，实战经验还是不够，想要万无一失地取得比赛的胜利就必需借助外援。
不因胜利而盲目自信，里皮的这一点做得非常好。
为了能赢得这场比赛，里皮从桑普成年队借来了两个年轻的球员，他们分别是维亚利和曼奇尼。这两位球员虽然年轻，但他们仿佛天生就是为足球而生，拥有超越同龄人的强大实力。有了他们加盟的青年队如虎添翼，在这场传统的青年赛中得到了一个完美的胜利。很多年以后，里皮回忆起这场球赛还会说：“实在太棒了，有他们在的球队，每场的比赛都像是在演出。”可见，维亚利与曼奇尼的强大实力给他留下了多么深刻的印象。虽然这两位日后的意大利国脚并不是出自桑普训练营，但里皮一直对这两位球员保有非常的喜爱。
里皮爱才、惜才，也善于发掘球员身上的潜力。能看到平常人所看不到的潜力，这是世界名教所具备的最基本的能力。里皮的独到慧眼和特别、有效的训练方式为意大利足球界培养了很多的有用之才。马尔科·兰纳，毛利齐奥·钢茨、恩里科·基耶萨和甘巴罗，都是里皮的杰作。也就是这么一帮人，帮助桑普多利亚在1991年夺得了球队历史上的唯一一个意甲冠军。
这些出色的足球明星也常常怀念里皮带领他们的那段时间，也许每个人对他都有不同的想法，或爱或恨，但对他充满感谢与肯定他的执教能力，却是这些球员对他的共通点。是里皮把他们身上那些还未为人知的足球潜力发掘了出来，他的训练方式也为他们在青年时期就奠定了很好的基础。
里皮在当时青年队的执教生活应该算的上如鱼得水，顺心顺意。但每一个伟大的人都不会满足于眼前的一个小小成就，他当时的目标是执教一线队。但他的年龄阻碍了他，因为即使他的执教能力再强，也没有人会相信一个才三十几岁的男人能执教好一线队。对于意甲来说三十几岁的主帅毕竟太过年轻了，不到四十的人执教一线队，这在意甲的足球历史上也无例可循。所以当时的主席曼托瓦尼虽然是他的好友，也非常欣赏他的能力，但还不想冒这个险，即他不想当第一个吃螃蟹的人。
曼托瓦尼的这个不敢尝试的心态让里皮非常失望，但他知道事关球队成败，任何决策都应该小心谨慎，所以即使失望也并没有对曼托瓦尼产生不满情绪。
可是对梦想的渴望还是让里皮产生了不满于现状的心态。1985年，迫切渴望在一线队证明自己的里皮，最终选择了离开桑普。他对这一次的离开的解释是这样的：“我不想犯什么错误，我跟主席的关系非常好，我们之间很融洽，但我需要改变自己，我认为一个教练自始至终都呆在一家球队里，很难让自己再有上升的空间，我需要新的体验与空间来帮助我成为一线队的教练，哪怕是从最低级别做起。”对于自己所做的这个决定，他并不感到后悔。
这是里皮和桑普的第二次告别，一次真正意义上的告别，这次离开后他再也没回到桑普。桑普能给予他的空间太小，他需要一个更广阔的天空让自己的足球梦想翱翔。
离开桑普后，里皮又一次回到了自己的家乡托斯卡纳。他选择了第四级别的球队庞特德拉作为他执教的第二支球队。这支球队的成绩非常不好，已在第四级别的球队比赛中挣扎多年，而里皮的到来似乎让他们看到了希望。当时的里皮虽然并没有多少辉煌的成绩，但是足球圈内的人还是多多少少听过他的名字，知道他有一定的执教能力。
里皮的到来受到了庞特德的热烈欢迎，因为这对于财政不佳的第四级别的球队来说想要请一个名教是一件十分困难的事情。也许这就是很多人“宁做鸡头，不做凤尾”的原因。里皮来到庞特德后，第一次作为成年队主帅的他，取得了10胜17平7负的战绩，获得了联赛第六。虽然不是联赛的前三名，但对于一直在中下游成绩徘徊多年的庞特德球队而言，这是个十分不错的开始。
里皮的到来让庞特德球队焕然一新，整个团队的格局开始改变。球队实力的明显提升以及不断取得好成绩，让里皮在庞特德的声威大展。而里皮对于自己能为球队带来好成绩也非常高兴。不过，庞特德还是无法给予里皮想要的东西。虽然在庞特德已是成年队的主帅，但他的梦想还是无法实现，于是里皮选择了离开。
之后的几年，里皮一直处于漂泊的状态。他先是到了丙级联赛的锡耶纳。这是一支令人绝望的球队，即使他的能力再强也无法让它起死回生。那个赛季锡耶纳一共只赢了5场比赛，里皮在17轮后被解雇。这是他执教生涯以来的第一次被解雇。当时的里皮面对这种情况也不知道是该难过还是失望，难过自己首次以来被解雇，高兴的是再也不用去面对自己付出再大努力也得不到回报的令人绝望的球队。
离开锡耶纳后，里皮又回到了自己退役前效力的皮斯托亚。他对这支球队的感情不亚于对桑普多利亚。这支球队给予了他太多美好的回忆。球员生涯最后的辉煌与尊严都是皮斯托亚带给他的，所以他希望这一次这支球队也能给他的教练生涯带来美好的回忆。但幻想总是美好的，上帝不会一次又一次地满足里皮的愿望。虽然皮斯托亚球员的整体素质不错，毕竟他在这里呆过，对皮斯托亚还是有一定的了解，但是皮斯托亚所属俱乐部糟糕的财政状况，让这支充满希望的球队泯灭了。这一次里皮没有再为这支球队创造奇迹，糟糕的财政状况让他一点施展的空间都没有，于是里皮带着恋恋不舍之心又一次离开了皮斯托亚。
这就是里皮在离开桑普后的几年漂泊生活，也许有人也嘲笑过他，说他好好的桑普不呆，心比天大，想要一线队的主帅位置，选择离开才会在这几年混得不如人意。但里皮并没有后悔自己当初的决定，他相信这些经历只是他执教生涯中的磨练，而每一个成功的足球教练都会经历一段黑暗期，里皮并没有受到上帝的特别偏爱，当然也不例外。