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在1981年还未转到卢切塞时，里皮就想过要退役，他希望能兑现自己对曼托瓦尼的诺言重新回到桑普多利亚。曼托瓦尼也有意将青年队交给里皮负责，只是当时负责青年队的主帅还有一年的合同，而且干得非常不错，所以他又在卢切塞呆了一年。退役后，里皮顺理成章地回到了桑普多利亚，担任青年队的主教练，正式开始了他的教练生涯。
里皮回归桑普多利亚的这一年也是桑普重得荣耀的一年——桑普重新杀回了意甲，一线的主帅正是他的恩师贝尔南蒂尼。按理说桑普的教练生涯是从熟悉的老地方开始，应该是一帆风顺才对，而刚开始时也确实如此。从球员向教练的转型，对于里皮来说并不是一件困难的事情，因为在他的球员生涯中就积累了很多关于教练方面的知识与经验。实际上，在皮斯托亚的最后一个赛季，里皮在队内的存在就已经相当于半个教练了。但他并未续写在皮斯托亚的传奇，甚至他执教生涯中的第一次比赛几乎可以用“灾难”来形容——他教练生涯的首秀，居然是以0：5这样的比分结束。这对里皮而言，不得不说是一个莫大的耻辱。他梦寐以求的教练生涯居然是以这样惨不忍睹的成绩为开端，他在很长时间里都为此十分沮丧。
偏偏在此时，里皮的恩师贝尔南蒂尼说出了让里皮一生都难以忘怀的话。他说：“里皮长得太帅了，恐怕不太适合当教练，下次要是能少输几个球就算是个不错的成绩了！”虽然恩师的这一段话玩笑的成分居多，却在里皮的心里留下了难以磨灭的烙印。即使这样，他的决心也并没有改变。作为一名桑普里最年轻的教练，他最大的任务并不是在场上赢球，而是从一场场的比赛中为俱乐部发掘好苗子。实际上，在80年代，恰恰是青训营训练最成功的时期。在这个阶段桑普培养出了很多闻名世界的足球高手，为桑普带来了无数的荣耀，而对于这份荣耀，里皮功不可没。
重新回到青训营，并为桑普培养了那么多好选手，对当时的里皮来说无疑是特别开心与满足的事。他希望在他的培养下这些年轻的青训营球员的未来足球生涯能走得比他顺畅，能帮桑普带来更多荣耀的同时，也让自己不留遗憾。
当时的里皮已经开始显露出世界名教的端倪，他挑选选手的精锐眼光，对于球场上战术的排兵布局，对于如何稳定赛前每个球员的心理等方面都非常出色。可以说，他的教练素质已远远超过了同年代的很多人。当时青训营的很多选手都对这位年轻的教练又爱又恨，恨的是他铁血的训练手腕，爱的是他能让他们在如此残酷的训练下还能心甘情愿。这应该就是一名好教练应该具备的素质，让你的队员对你又爱又恨，甚至最后感谢你。
里皮的训练方式确实不得不让人感到残酷，但同时又让人感到了佩服。很多人在刚开始时都不太适应里皮的训练方式，觉得这不是在训练球员而完全是在折磨人。没有一个教练会在开完会时就让你马上进行训练，并且是在雨中。对于在雨中训练，里皮的想法是一个好球员将必须在各种环境下都能保持高水准，如果在雨中还能将自己平常的水平发挥出来，那么他日后遇到任何情况都不用担心会影响到自己的发挥。除了在雨中进行训练，他还将训练时间缩短，但60分钟到90分钟的有球训练必须是在高强度的对抗下完成。
一堂训练课下来，每个球员都累得想趴下，但里皮并不会因为球员疲累就将训练的强度降下来。有时哪怕是比赛前一天的适应训练，他也不曾想过要把训练量减下来，反而还会加量。虽然高强度的训练在第二天让很多球员的体力得不到最好的恢复，常常打到一半就感觉体力开始跟不上，但这种情况只是一时的。久而久之，球员在里皮的训练下身体素质越来越好，即使是任何高强度的训练他们都不会觉得累，而在球场上遇到的任何高强度对抗，他们强大的身体素质都能让他们的水平得到最好的发挥。
里皮的训练成果很快得到了体现——在里皮带领下的青训队迎来了第一次真正意义上的比赛：桑普多利亚的青年队迎战热那亚队的青年队。当时正值热那亚青年队的巅峰时期，虽然其名为青年队，但整体的素质却不会比热那亚一线队的素质差太多。关于这一场比赛，当时有很多人都非常不看好桑普，并且认为一定会再创里皮执教生涯中的又一次低分记录。但他们没想到这一次，里皮让他们大大地震惊了一把——里皮训练的桑普多利亚的青年队领先对手热那亚青年队。
比赛开场之前，里皮来到更衣室为队员加油打气，这个举动他还在担任桑普队长时就做了无数遍。他很清楚地知道怎样做才能使队员信心倍增，怎样在赛前为队员做好超强的心理预设。懂得打心理战，是里皮成为世界名教的很大一部分原因。里皮在赛前对队员说：“要把握好开局，要专心，要全心全意地注意对手。”这一句话，几乎是以后里皮执教生涯中每次比赛前都会说的话。
里皮多月的魔鬼训练没有白费——青训队的队员在开场的两分钟之内就已赢得一球，这让对手大大懊恼了一把，也让观众大大吃惊了一把。为什么青训队能在一开场就进球，这是因为里皮注意到了，球赛开始时，大部分的球员都未进入状况，所安排的战术也还未到发挥最佳效果的时间。所以里皮利用大家的这一弱点对桑普青训队进行了有关方面的加强训练。
胜利的过程往往是充满曲折与艰险的，虽然桑普赢得了一个好的开局，但对手的实力还是非常强大。所以下半场时双方一直僵持不下，谁都无法撼动对方一分，这对支持桑普的球迷来说也许已足够，因为这个结果已经比他们原先预想的糟糕情况好太多，但这对里皮来说还是不够的。他希望自己的训练能得到最好的回报，也相信自己的队员有这个实力。比赛时间已到，双方的比分是2：2平，但因为这一场是淘汰赛，所以在比分一样的情况下又进行了加时赛。这个加时赛让里皮平常高强度的体能训练得到了做佳效果，当对方的队员因为一场球赛下来已经呈现体力不支的情况，而桑普这边的队员却还是精神奕奕。体能方面的优势让桑普在加时赛中进了三个球，桑普青年队以5：2的大比分赢得胜利，顺利进入决赛。
这一次的胜利不止证明了里皮的执教能力，也让之前不看好他的人大大改观。