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有人会问，陈立夫为何投奔国民党蒋介石，而不去投奔共产党呢？这里要简单解释一下：第一，陈立夫的革命出身，是国民党。其叔陈其美一直追随中山先生革命，不但是国民党元老，而且与蒋介石是拜把子兄弟，而陈立夫的父亲陈其业也一直追随国民党，陈立夫是根正苗红的国民党出身。第二，陈立夫留学美国，接受的是资本主义教育，这种“资本”理念与国民党推崇的价值观不谋而合。第三，共产党成立时间较晚，不过是一个小党派，没有形成气候。第四，蒋介石确实喜欢陈立夫，三番五次邀请他南下广州。
陈立夫终于被蒋介石所感动，与此同时，蒋介石确实爱才，并且希望陈立夫在政治方面有所成就。两个人迅速打成一片，甚至茶余饭后常常聊天，相互沟通意见和看法。但起初（1925年），陈立夫的梦想依旧是采矿，他还在考虑，如果有机会，还是回到采矿中去。
某个晚上，陈立夫跟蒋介石聊天。陈立夫便支支吾吾说出自己的想法：“三叔，如果以后有机会，我还是想去采矿，毕竟那是我一生的梦想和追求……”
蒋介石皱了一下眉头：“立夫，如果革命成功了，你完全可以去采你的矿，挖你的煤！但是记住，革命尚未成功，同志仍须努力！革命的滚滚大潮，等着你去征服它！我相信你，你也得相信自己！”
此时的陈立夫已经身不由己，毕竟一只脚已经踏上了革命的征程。但是不图政治的陈立夫还是向蒋介石表达了自己的想法：“三叔，我是书生出身，对打仗、政治一窍不通。如果让我跟着你干，我会千方百计支持你！但是……”
“你还有什么顾虑？”
“古人常说：儒有可亲而不可劫也，可近而不可迫也，可杀而不可辱也！这是我对三叔提的唯一一个意见，望三叔斟酌。”
蒋介石拍了拍陈立夫的肩膀说：“立夫，这个你就放心吧！”
蒋介石也算一言九鼎的人，在此后25年，蒋介石从未向陈立夫发过火，就更别提“侮辱”二字了。
两个人一前一后来到一个凉亭，而后坐下来纳凉。秋日的广州天气依旧炎热无比，于是两个人一边闲聊一边喝茶。
蒋介石此时便问陈立夫对革命和政治的看法，为什么入了国民党，而不是共产党，依此了解他的政治立场。当时，陈立夫还是一个思维相对简单的人，他毫不保留地说出自己的观点和想法。他认为父亲和叔叔们跟着中山先生搞革命、打天下，虽然不是党员，但熟知孙中山先生建立国民党是想真正建立一个爱国为民的党派，加入国民党是受父辈影响。其次，国外的求学经历更加确定了自己的政治立场。再次，国民党已经是主流党派，国民党则代表着政府，政府则代表着未来国家的走向。陈立夫的口才、文采都好，他口若悬河、滔滔不绝，而且立场坚定地表达自己对国民党的拥护和支持，让蒋介石乐得合不拢嘴。
“立夫，你说得好！党国就是要你们这些思想坚定、拥护党的领导的有志之士啊！中山先生死得早，遗留下来的革命旗帜需要你们去扛。自从中山先生去世后，各个党派都在打自己的算盘，如果先生泉下有知，也会死不瞑目！”蒋介石假装叹气，实则探一探陈立夫对其他党派的看法。
陈立夫说：“毫无疑问，中国只有一个党，那就是国民党！至于其他党，还不成气候，而且也没有能力控制革命的方向！”
蒋介石则顺口提了提共产党和各地的工农运动，也希望听到陈立夫的观点。
陈立夫说：“共产党，恐怕就是打着‘共产国际’旗号的党派罢了！人类发展至今，还不是资产阶级的天下？至于之中乌托邦的神话，没有多少人相信！这年月，只要能够平息战争，老百姓就能过上好日子！至于工农运动嘛，我猜想跟洪秀全的起义军差不多，打着不同旗号，另有所图吧！”
蒋介石高兴了，他觉得陈立夫虽然不懂政治，但绝对是个立场坚定的人。中山先生去世后，革命陷入混乱，能够找到一个革命立场如此坚定的新青年，实属不容易。他拍了拍陈立夫的肩膀，举起茶杯，喊了一声：“干杯！”
陈立夫羞涩地端起茶杯，也喊：“干杯！”
一声“干杯”，其实就是统一战线，建立革命互信关系。一方面，蒋介石需要一个懂英语的人翻译一些外文文件，其次还希望陈立夫能够拿出自己的想法和意见供自己参考。机要秘书嘛，该做的事情无非就是这些……但是蒋介石却不这么想，他是一个处心积虑的人，每走一步棋都要谨慎思考很长时间。而蒋介石为了陈立夫这枚“棋子”，可谓费心颇多。自从这次彻夜长谈，蒋介石总算放心了，陈立夫不愧是陈其业的儿子、陈其美的侄儿，而且是根正苗红的革命分子。稍加时日，陈立夫一定会有所成就。
此时，黄埔军校校长蒋介石在东征之后，在国民党中取得了重要地位。随着地位越来越高，他也感到一种“高处不胜寒”的感觉。
俗话说得好，人怕出名猪怕壮！蒋介石出了名之后，迎来的不是热烈的掌声，而是各种各样的麻烦。政治圈与娱乐圈一样，都是一个“绯闻不断”的地方。可能今天他上一趟洗手间，后面就会跟着一群疯狂的“狗仔队”。这让蒋介石十分烦恼。
当然自从蒋介石出了名之后，他就再也不是过去的蒋介石了。他的野心也越来越大，尤其是中山先生离世后，他就开始觊觎那个“大总统”的宝座，甚至连做梦，也会梦到自己身披统帅服的威武相貌。他反共的意图越来越明显，与苏联的关系也越来越紧张，再就是另外一个想要篡权的汪精卫……一时间，蒋介石可谓四面楚歌，唯独能够体谅他、安慰他的就是机要秘书陈立夫了。
某一天，陈立夫看到闷闷不乐的蒋介石，于是放下手中的文件，给蒋介石沏了一壶茶。蒋介石发自肺腑地感慨道：“立夫，三叔没有看错你！”
“校长，我能帮你什么？”
蒋介石摇摇头：“有些忙你帮不了，谢谢！”
蒋介石觉得这个机要秘书越来越贴心，也越来越重要。慢慢地，他开始参考陈立夫的建议，试着让陈立夫独自处理文件。陈立夫是个悟性很高的人，得到了蒋介石的授权，他也逐渐开始参与政治、领会政治，为自己的政治生涯埋下伏笔。