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很多时候，马云就是一个“偏执狂”。然而正如安德鲁·格鲁夫所言，唯有“偏执狂”才能生存，创业时期的马云便是如此。
在创业过程中，初涉商海的马云曾经多次上当受骗，但他第一次受骗的经历却极具传奇色彩——在美国他被黑帮软禁了。
1995年，杭州市政府准备修建一条由杭州通往安徽阜阳的高速公路。作为政府招商引资的一部分，这个项目需要引入一部分外资。当时，美国的一家投资公司主动与杭州市政府和市交通局沟通，希望能与之合作。双方很快达成了协议，与其他市政工程的运作模式一样，由美方投资公司提供资金，等工程完成之后，他们从过路费中获得一定的分成。
然而，工程进行一年多以后，美方的资金却迟迟没有到位，马上就要到年底了，可上千名农民工的工钱还没有着落。经过商讨后，杭州市政府决定派一名代表和美国方面进行沟通，协调并解决这次纠纷。那么，谁可以胜任这一重任呢？这时，有人提议让马云担任这一重要角色。当时的马云，作为海博翻译社的老板，已经很有名气。而且，翻译的业务也让他结识了很多国内外的朋友，杭州很多政界、商界的人物也都对他有所耳闻。不久，市政府的领导便约见了马云。经过一番交流，这个其貌不扬的年轻人凭借出众的英语水平和超凡的口才，赢得了领导的信任。就这样，肩负着数千民工的期待和政府的重托，马云飞往了大洋彼岸的洛杉矶。
然而，在接下来的日子里，马云却遭遇了人生中最为惊心动魄的经历。到洛杉矶之后，对方就为马云安排了富丽堂皇的别墅和美味佳肴，而且对方的董事长还特意为马云安排了一个大个子导游，陪同他游山玩水。这样被软禁了两天后，大个子提议带马云去一个刺激的地方，那便是全世界赫赫有名的赌城——拉斯维加斯。然而，此时的马云并不知道自己处于怎样的境地。
在当时的洛杉矶，通往赌城的巴士络绎不绝，游客只需要花15美元就能从代理公司那里得到一张通往赌城的车票，到那里以后还可以凭票得到32美元的回赠：一顿价值12美元的丰盛自助餐和20美元的赌城筹码。直到上了巴士，马云才知道原来大个子是要带他去赌城。此时，马云即便后悔也来不及了，因为他们已经到站了。
在赌城里，有两种最常见的玩法：一种是完全凭运气的吃角子老虎机。这种玩法，每次可以投一角、二角五分或者一元，幸运的人可能一次就大满贯，赢得一万元以上，不幸的人也可能血本无归；另一种玩法就是和台湾的发票兑奖类似的KENO。马云虽然没打算赌，但既然来了，索性就试试运气。陪马云的大个子告诉马云老虎机的玩法之后，就去玩KENO了，但他每隔几分钟就会回来看一下马云，让马云觉得似乎时刻被监视着。
玩了几把之后，马云就和大个子看起了赌城里的表演秀。看表演秀的时候，马云惊奇地发现：大个子身上竟然有一把枪。这个发现让他再没有看表演的兴致，隐隐感觉要出事。就在此时，杭州有关方面经过深入调查，发现这家美国投资公司竟然是一个国际诈骗集团。
也就是说，此时此刻，马云陷入了一个巨大的骗局。正如马云所料，从赌城回来后不久，所谓的董事长就威胁马云加入他们的诈骗组织。面对此事，初涉商海的马云虽然有些惊慌，却是毫不迟疑地拒绝了对方的邀请。董事长见马云不肯合作，竟然把他软禁了起来。在接下来的一个月里，马云始终被严密监控着。在此期间，马云也想尽各种办法逃跑，但最终都没能成功。最后，马云想出了一个缓兵之计——先答应跟他们合作。
重获自由之后，马云给了大个子一笔钱，让他帮自己订一张回国的机票。大个子拿了马云的钱去订票，回来后告诉马云，只要到售票处跟里面的人说他是来自中国的Jack Ma，就会有人把机票给他。马云非常感动，收拾好行李，深深地拥抱了大个子后，便急匆匆地赶到了机场。按照大个子的交代，他对售票处的人说：“我是来自中国的Jack Ma，请把票给我。”但是，售票人员对他的话却感到不知所云。马云知道自己又被骗了，他站在机场的候机厅里，极其沮丧。就在走投无路的时候，马云发现了候机厅里的老虎机。此时，马云身上只剩了25美分，于是他决定放手一搏。他的运气似乎仍然不好，连续玩了20多次，一次都没有命中。玩了24次之后，马云已经绝望了，然而，他还是决定赌最后一把。上帝似乎不想让这个历尽艰辛的年轻人失望，于是奇迹出现了——他赢了600美元！此时此刻，这600美元就是他的“救命”钱啊。
拿到这600美元之后，马云立刻朝售票处飞奔而去。在这个时候，马云最想的就是尽快赶回祖国。在售票处那长长的队伍中，马云焦急地等待着。然而，就在快要轮到他的时候，马云突然犹豫了——他想到自己不仅没有完成此行的任务，还被稀里糊涂地骗了一遭，越想越窝火，就决定不能这样狼狈地回国。
马云走出买票的队伍，坐在候机厅的座椅上，开始考虑应该怎么做。马云突然想到，他在国内有一个叫比尔的外教同事，而且马云记得比尔的女婿在西雅图从事互联网方面的工作。
那个时候，马云对互联网还不太了解，甚至可以说是一窍不通。不过，从比尔那里，马云知道互联网肯定是个好东西。因此，马云决定借此机会去了解一下互联网，于是他买了一张飞往西雅图的机票。
按照比尔提供的地址，马云很快找到了比尔的女婿Sam。Sam对远道而来的马云格外热情，马云也像是见到了亲人一样，倾诉了自己在洛杉矶的不幸遭遇。听了马云的离奇遭遇之后，Sam对马云敬佩不已。一阵寒暄之后，马云就问起了互联网的事情。Sam带着马云去了他的公司VBN，虽然公司的规模不大，成员也不多（只有五个年轻人），但这家小公司是硅谷乃至整个美国的第一家信息服务提供商。
Sam指着计算机对马云说：“这就是互联网。通过互联网，你可以找到任何你想要的信息。”当时的马云对着这样一台机器，颇有诚惶诚恐之感，他甚至不敢碰它，生怕把它弄坏了。后来在Sam的鼓励之下，马云小心翼翼地在键盘上敲了一个“beer”（啤酒）。当时，马云是在雅虎的搜索框里输入的beer，虽然那时的雅虎才刚刚起步，却是当时互联网上最先进的搜索引擎。结果一搜索，屏幕上就出现了五家公司，有美国的啤酒、日本的啤酒、德国的啤酒……但却没有中国的。
马云觉得很奇怪，为什么没有中国的啤酒呢？就算中国的啤酒没有国外的啤酒有名，那在互联网上找到“中国”，应该不成问题吧？于是他又输入了一个单词China（中国），结果屏幕上却显示“no data”（没有数据）。在互联网上竟然找不到偌大的中国，马云感到很是不解。沉思片刻之后，马云便向Sam询问怎样使用互联网。Sam告诉他需要做一个主页——Homepage，然后才可以把信息放到网上去。
获悉这一情况后，马云决定将海博翻译社的信息放上去。在Sam和其他几个年轻人的帮助下，马云花了几个小时的时间，做了一个海博翻译社的网页，传到了网上，并留下了一个临时的电子邮箱地址。虽然网页制作得比较简单、粗糙——没有形象的图片，就连海博翻译社的简介部分也只是介绍了翻译的人数和价格，但是这个简陋的网页却让海博翻译社成了国内第一家接触互联网的企业。没有人会想到，这个网页竟然改变了中国互联网的历史，也改变了马云的一生。
海博翻译社的信息是在当天上午九点半的时候挂到网上的，当时Sam对马云说：“很快就会有人跟你谈生意了。”马云听后，将信将疑地出去逛街了。12点的时候，马云回到住所刚想休息，电话铃就响了。电话是Sam打过来的，他兴奋地对马云说他有五封邮件。随即，马云立刻赶往VBN，打开自己的邮箱一看，果然有五封邮件。有来自美国的、日本的，还有来自欧洲的；有机构、公司，也有当地的留学生。其中一封信上说，海博翻译社是他们发现的第一家中国公司的网页，他们很想和马云谈生意。当时的马云欣喜若狂，完全被这个名为internet的东西所折服。敏锐的商业直觉告诉他：这个东西绝对有戏！于是，马云便萌生了一个大胆的念头：回国做互联网的生意，做一个商业网站，把国内企业的信息收集起来，然后发布到网上，让全世界都看得到这些信息。
马云当即便邀请VBN公司的朋友们加入，希望能跟他们合作。于是，VBN的朋友们在美国负责技术，马云则回国做企业，开发客户。