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很多人都认为，大多数的成功人士之所以能获得成功，是因为他们都曾得到过幸运女神的眷顾。众所周知，盛大网络董事长兼CEO陈天桥以“上海市优秀学生干部标兵”的称号提前从复旦大学毕业；分众传媒董事局主席兼首席执行官江南春，当年也是仅凭一篇获奖文章便被保送到华东师范大学就读的。然而马云却不同。在很多人看来，少年时代的马云既没有聪明的头脑，也没有其他成功人士从小就展露的峥嵘头角。对此，马云自己也曾经幽默地自嘲道：“我真的很笨，脑袋小，只能一个个地想问题，你若连提三个问题，我就会不知所措了。”
小时候的马云确实不爱学习，经常和别人打架，还曾因此招来了很多的麻烦。后来，马云受到初中地理老师的影响，爱上了学习，尤其喜欢英语，并萌发考大学的梦想。然而，那时的马云却不被任何人看好，包括他的父母。尽管如此，倔强任性的马云没有轻言放弃。此时，大学之梦已深深地在他的心中扎下根来，象牙塔中的美好生活也让他无比向往。
虽然大学之梦不断地在他心中燃烧，但由于小时候玩得太多，基础差，所以很难快速提高成绩。其实，马云也深知自己的底子差，因此在考高中时他退而求其次，选择了一所二流高中。然而，就是考一所二流的学校，马云第一年也是名落孙山，第二年才勉强上线。这位公认的“英语天才”，数学成绩实在是太差了。
作为数学方面的低能儿，马云并没有灰心丧气，梦想之光始终照耀着他的内心——进入北京大学。怀揣着这样的梦想，马云度过了他三年的高中生活，就是在高考前夕，也没有忘记自己的梦想。因为知道自己的成绩非常一般，所以他没有给自己太大的压力。在父母期待的眼神以及老师怀疑的目光下，马云轻装上阵，步入了神圣的考场。然而，这次他的数学仅考了1分，大大拉低了总分，不出意外地“成功落榜”。
面对如此惨痛的失败，马云也曾垂头丧气，甚至打算去做临时工。在自己表弟的引荐下，马云去了西湖附近的一家酒店应聘，却惨遭无情拒绝。老板给出的理由很简单：“我们酒店需要的是相貌端正、身材高挺的服务员，可你又瘦又矮，长相嘛，我也不说了。”面对老板毫不留情的拒绝，马云无语：难道长得难看也是我的错？
即便是这样频频碰壁，马云也没有放弃，一直在努力寻找能够锻炼自己的机会。
可能很多人都知道，无论是在生活中，还是在创业时代，马云都坚持着“永不放弃”的信念，他从不会轻易放弃梦想，也不会轻易改变自己的想法。他当过秘书，也曾经做过搬运工，然而，由于他的身体实在太瘦小，吃不消这些体力活，不得不通过父亲的关系，到一家杂志社蹬三轮车给人送杂志。这家杂志社主要经营《山海经》、《江南》和《东海》等类型的杂志，一向颇爱金庸武侠小说的马云，对这些文学性的杂志并不是太感兴趣，所以他每天就机械性地帮杂志社将杂志打包（每25本打一包），然后将杂志送到火车站，再由火车运到其他地方。
马云送杂志的始发地到火车站的道路，是一条崎岖不平的路。有一段时间里，无论是在炎炎的烈日下，还是在疾风迅雨中，很多人都会看到一个瘦小的少年蹬着车，艰难地行驶在这条路上……甚至在一段时间里，这个画面成为了大家闲聊的话题。
那时的马云，每天都在为一点微薄的报酬出卖自己的体力，看不到自己的未来在哪里。他心里也很清楚，自己的求学路很有可能就此中断了。可是，胸怀大志的马云，又怎么能甘心一直做这样的工作呢？虽然他还没看到自己事业的曙光，但他却不想成为老舍笔下的“骆驼祥子”，更不想沦落为伏尔加河上的纤夫。只是在现实的催逼之下，马云将很多想法都埋在了心底，仍然坚持在杂志社工作着。
或许是马云不懈的追求和执着感动了上天，幸运终于肯青睐这位瘦弱的少年了。有一天，马云和往常一样蹬着三轮车给一家舞蹈协会送杂志，在那里，他无意间看到了陕西作家路遥的著名小说《人生》，这是他第一次接触如此具有文学价值的书。正是这本书改变了马云——它犹如一盏明灯，将光明带给了马云，进而影响了马云的一生。
就像曹雪芹的《红楼梦》影响了很多人一样，路遥的《人生》也深深地影响了20世纪60年代的那一代人，其中就包括马云。《人生》中的主人公高加林，是一个非常有才华的知识青年，他执着地追求着自己的人生目标，但现实却总是跟他开玩笑——每当他向成功迈进一步，就会遇到很多困难和挫折，使他的才华无处施展，甚至会使他已经拥有的一切归零……
高加林遭遇挫折的画面一直闪现在马云的脑中，他曲折的人生道路给了马云很大的启示：“‘路漫漫其修远兮，吾将上下而求索’。人的一生漫长而曲折，困难和挫折更是在所难免，但最重要的只有几步；俗话说，‘故天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤’，‘不经历风雨，怎能见彩虹’？既然如此，我又怎么能够安于现状呢？”于是，马云作了一个重要的决定——再次步入神圣的考场。
20年后，当马云回想起那个时候的自己，感慨万千地说道：“今天很无奈，明天或许还很残酷，但我们要一直相信，后天会更好……”
人们常说，有时候一个小小的信念就可以成就一个人的一生。确实有很多成功人士能取得成就，就缘于某一个小小的信念。马云确立了自己的信念，很快就辞掉了在杂志社的工作，一心投入到了艰苦难熬的复读生活中。
马云重新背起书包后，天天骑着陪伴自己多年的自行车，穿梭在学校与家这两点一线之间。虽然马云在英语方面的能力让很多人看好，但是，数学成绩上不来，一切都白搭。有时候他甚至会想，如果没有数学这门课多好啊。但现实无法改变，所以，马云要“两手抓”——不仅要保持自己的英语水平，还要努力把数学成绩提上去，最起码不能让数学拖了后腿。就这样，马云日复一日地努力着，很快就迎来了自己的第二次高考。这一次，马云没有了先前的轻松，因为他不知道自己长久的努力会得到什么样的回报。
正如他的父母以及老师担心的那样，马云再次落榜——这次他的数学成绩为19分，总分也与录取分数线相差150分。这个结果令马云非常懊恼，他的父母也一致表示，他没有必要再参加高考了，因为他们对这个“不争气的孩子”不抱任何希望了。他们一再地劝马云：“你就彻底死了上大学的心吧，好好学门手艺，饿不着自己就可以了。”然而，受《人生》影响的马云没有放弃自己的信念。面对高考的两次失利，他非常不甘心。在经历过这两次失利之后，马云愈战愈勇，决定再考一次。正如一首歌中唱的那样：“看成败，人生豪迈，只不过是从头再来！”
当然，马云的心中也不可能毫无波动，面对家人复杂的眼神，他也感到了沮丧。第二次高考结束后，马云经常一个人来到西湖桥上，看着远处的风景，思索着什么。可以说，那时候的马云确实有点儿失落，有点儿寂寞。但是有一次他听到《排球女将》中欢快的主题曲，却沉浸了进去，以至于忘记了时间，忘记了一切烦恼。
20世纪80年代的中国，还处在看黑白电视的阶段。此时从日本引进的《排球女将》一度引起轰动，成为中国家喻户晓的电视剧，无论是天真烂漫的孩童，还是年过六旬的老人，都对这部电视剧津津乐道。尤其是剧中小鹿纯子那甜美的笑容以及她永不言弃的精神，更是感染了那个年代的很多人，这些人中也包括马云。
想起小鹿纯子甜美的笑容，想起她永不言弃的精神以及对梦想的执着，马云的心中豁然开朗了。回到家中，马云不顾家人的极力反对和老师的怀疑，坚决地要求复读。马云的要求被家人驳回，但即使没有得到家人的支持，马云还是坚持白天工作，晚上读夜校。只要有时间，马云就会骑自行车去浙江大学的图书馆，以学习更多的知识，激励自己好好学习。因为《排球女将》这部电视剧，“永不放弃”的精神开始在马云的心中生根发芽，而在他之后的创业道路上，这种精神更是被表现得淋漓尽致。
1984年，20岁的马云鼓足了勇气和信心，第三次步入了高考的考场。而在这之前，有一位姓余的数学老师告诉马云，如果马云的数学能及格，他的余字就倒着写。考完之后，马云起初对自己的数学成绩还有一些担心，但在和其他同学对过答案后，他知道自己这次肯定能及格。果然，皇天不负有心人，这一次他破天荒地考了89分。对在数学方面缺乏天赋的马云来说，这样的成绩是无数的汗水和辛劳换来的。
马云奇迹般地在数学科目上考了89分，但他的总分距离本科线还差5分。数学成绩的提升，看来没能改变他的命运。可是，当他准备就读杭州师范学院专科时，却终于等来了机遇的垂青——当时，杭州师范学院英语专业刚刚升本不久，那一年英语专业的招生计划未能完成，外语系决定调配部分英语成绩优秀的专科生直接进入本科。就这样，英语成绩极其优秀的马云，便被杭州师范学院外语系英语专业本科破格录取了。