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每一位成功企业家的身上都有着一些其他人难以企及的素质，也会经历一些其他人不曾经历的困难和挫折。任何人都不可能随随便便成功，马云也不例外。
马云没有魁梧的身材，也没有出众的容貌，但他却是当代中国当仁不让的一代“创业教父”和“电子商务之父”，是中国商界乃至全球电子商务领域举足轻重的企业家。他几乎得到了一位企业家所能获得的一切荣誉，甚至被世界各国的政要、商人尊称为“东方拿破仑”。然而，这位成功的企业家却没有显赫的家庭背景，也没有名牌大学的出身——他只是一名毕业于普通院校、成绩平平的普通创业者而已。他顽皮、叛逆和“不学无术”，然而似乎就是这些，使他成为了一代商界大亨。
1964年10月15日，马云出生在杭州西子湖畔的一个普通家庭。虽然他的母亲给他取名马云，是希望他能乖巧懂事，但是现实却与马云父母的愿望背道而驰——马云自小活泼好动、顽皮淘气，他的父母拿他一点儿办法都没有。或许，正是这种与生俱来的叛逆和伶俐，造就了这位20年后叱咤商界的奇才。
马云的父亲是杭州一家戏剧协会的负责人，母亲则是有名的才女，不仅歌唱得好，还是一位演讲高手。所以，马云在很小的时候就受到了艺术的熏陶，并练就了高超的交流技巧，而他也因此更加善于思考和想象。成年之后，每当有朋友称赞马云讲故事的能力强时，他总是激动地说：“是童年的那段时光造就了今天的我。”
按理说，杭州温润的吴越文化会带给人温文尔雅的气质，但马云丝毫没有受到那种文化氛围的影响，即使他的母亲有着优美的歌声，他也没有因此而养成温顺的性情。他是那样倔强，倔强得让他的父母深感头疼。
天下没有不望子成龙的父母，马云的父母自然也迫切地希望儿子能够出人头地。所以他们很早就让马云学习识字，马云在六岁的时候，认识的字已远远超过了同龄人。已经能断文识字的马云，在这一年龄段就喜欢上了金庸的武侠小说。
从金庸书中的那些英雄人物身上，马云清楚地意识到，不论是侠肝义胆的郭靖，还是侠义多情的杨过、坚韧不拔的张无忌、敢作敢为的令狐冲……虽然每个人都有自己的特点，但他们似乎又有着一个相似点：即他们都曾经历了非常严酷的考验，甚至面临过死亡的威胁，但最终他们都能够以顽强的生命力和坚忍的意志战胜一切困难，成为顶天立地的好男儿。马云因此深深地领略了“勇气”的真正含意，同时，他也深刻地理解了什么叫真正的勇敢和成功。于是，他希望自己能够成为一个“路见不平，拔刀相助”的人，因此，打架便成了马云少年时期的“专长”。很多时候，马云都会帮弱势的同学出头打架，践行他“路见不平，拔刀相助”的英雄观。
人们常说“狭路相逢勇者胜”，无论做什么事情，没有勇气的人是永远不会获得成功的。马云自从喜欢上金庸的武侠小说后，就坚定不移地承担起了“英雄”的责任。一次，马云因为一件小事和一个身材非常高大的社会青年打了起来。当时很多人都说马云是不自量力，可是，身体瘦弱的马云并没有退缩。虽然最后没有打赢对方，但马云的勇敢却震撼了那个社会青年，连连称赞马云是一条真正的汉子。
马云年少时的“战绩”使他经常获得同伴们的赞叹，却也使马云吃了不少苦头。他上小学时，有一次因为和同学打架，竟致使警察找到了他家里，结果马云被狠狠地教训了一顿。当时，马云的爷爷极为气愤，对着马云大吼道：“警察都引到家里了，你这个孩子还想怎么样？”马云爷爷的这一吼，换来了一条针对马云的“家规”——只许老老实实，不许乱说乱动。后来，马云还因为这件事又和同学打了一架，并被迫转学。
随着年龄的增长，马云当“英雄”的愿望更加强烈。转学后的他还是没有改掉打架的“坏毛病”，没过多久就“重操旧业”，继续着他的“英雄”之路。
儿时的马云，在所有人看来（包括马云的父母）几乎是“无可救药”的。父亲看到孩子越来越叛逆，也不再对马云的未来抱任何希望，只希望他能够平平安安地生活下去。但是，甘愿为朋友两肋插刀的马云，对周围人的看法却不以为然，他总是说：“我经常打架，但不爱打架。”的确，此时的马云已经有了一种不同于其他孩子的特质——他重视朋友间的友谊，不允许别人欺负自己的朋友，甚至经常用自己瘦弱的身体来保护朋友。这一切都体现了马云的大义凛然和重情重义，而这也为他之后在“网海”中的翻云覆雨，为他之后的巨大成功，埋下了深深的伏笔。他的这一特质似乎也暗示了，马云的人生绝对不会是平庸的，更不会像他父母认为的那样——马云的人生没有任何希望。
在很多人看来，少年时的马云就是十足的“阿甘”。他从小就和其他的孩子不同，不仅爱打架，学习成绩也是一塌糊涂。他从小学到高中的学习成绩一直不佳，从没有进过“甲A”行列。然而，在马云上初中的时候，班里来了位教地理的女老师。这位女老师有着大大的眼睛和白皙的脸庞，在马云所在的那所规模并不大的学校里引起了轰动。时间一长，不爱学习地理的马云因为对这位老师产生了好感，开始很认真地听课，学习成绩突飞猛进。
有一次，这位女老师为了活跃课堂气氛，给大家讲了一个她亲身经历的故事：“前不久，我在西湖桥上看风景，突然有几个外国朋友走到我的身边，向我咨询杭州的著名旅游景点，当时我就以自己流利的英语和地理知识与他们对答如流，还得到了他们的赞赏。因此，同学们，你们一定要好好学习地理，不然以后有人问你们一些地理方面的知识，你们不会，可是要丢中国人的脸的。”
这位女老师之所以非常认真地给同学们讲述自己的亲身经历，是因为想激发同学们学习地理的兴趣。可是马云听完之后，心情却久久不能平静，一个念头开始在他的脑海中扎根——作为中国人，绝对不能丢国家的脸，大英雄当如是。
可以说，正是这个普通的故事，激发了马云从未被唤醒的梦：我也是中国人啊！老师说要学好地理，可如果英语不好也没有什么用啊！此刻，马云终于意识到了学习的重要性，并决定从此奋发图强，好好学习英语。根据马云回忆，正是从那时起，他才不再单纯地只想做“行侠仗义”的英雄，而是要做一名“不丢脸”的中国人。
任何一位成功的企业家，都必然具备果断的性格，马云也是如此。在他决定努力学习英语后，立即用自己仅有的零用钱买了一个袖珍型的收音机，专门用来听英语——无论是美国之音还是英国的BBC，他一个都不错过。
马云的少年时代，正是70年代末到80年代初，改革开放刚刚推行，世界各国的游客纷纷被中国宏伟的故宫、绵延万里的长城吸引，来到中国这块古老的东方圣土，观赏中国的山水名胜，体会中国的风土人情。当然，他们的行程中也少不了“人间天堂”的杭州，更少不了传说中的雷峰塔和西湖。马云敏锐地发现了这一点，所以，西湖一带便成为了他学习英语的宝地。在那里，只要有外国人从他身边经过，他就会主动走上前去和他们交流，有时还免费给那些外国游客当导游。得知杭州西湖区附近的一家酒店经常有外国人出入后，马云带着“初生牛犊不怕虎”的精神，每天都骑车40分钟去那家酒店，跟一些外国人用英语交流。就这样坚持了一段时间，马云的英语水平有了很大的提高，甚至老师和同学们都夸赞马云是英语奇才。而那些到中国杭州的外国游客，听马云说着流利的英语，简直很难相信他是本地人，还以为他是海外归来的“小华侨”。当然，这一切都离不开马云学习英语时的刻苦与努力。
当马云夜以继日地苦学英语时，与他同龄的孩子大多都在享受着属于他们的童年生活。马云能够进步，他的父母自然是最高兴的。可是随着马云越来越偏爱英语，他的偏科现象也越来越严重，数学成绩更是一塌糊涂。但是，他的父母并没有因此而强迫马云做什么。
在很多成功人士的身上，都可以发现一些不平凡的事情，马云也不例外。在马云15岁时发生的一件事，从根本上改变了他，并让他学到了很多老师和书本无法教授的知识，也让他对生活有了更深刻的理解。
马云在15岁那年，无意中结识了来自澳大利亚的一对中年夫妇。中年夫妇非常喜欢这个为他们做导游的少年，也非常欣赏他坚韧忍、乐观和刻苦的精神。马云与中年夫妇在一起度过了非常愉快的三天。当马云听他们讲述国外经济的迅猛发展时，这才恍然大悟——在这个世界上，有一些国家的经济非常发达，人们的生活水平非常高，相对于那些发达国家，我们中国还很落后。这对澳大利亚夫妇临走时还告诉马云，他们在自己的国家经营着一家科技公司，目前正处于创业时期，他们来中国不只是为了旅游，还想要寻找投资机会。虽然那时的马云对经济知识和创业理念并不太了解，但是从那时起，他就有了全新的想法——长大以后，他也要像那对澳大利亚夫妇一样，经营一家自己的公司。